(4alpha,10alpha)-4,19-环-alpha-二高-2-氧杂雄甾-4beta-烯-4a,17-二酮 | 136182-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (4alpha,10alpha)-4,19-环-alpha-二高-2-氧杂雄甾-4beta-烯-4a,17-二酮
• 中文别名: 2,19-(亚甲基氧代)雄甾-4-烯-3,17-二酮
• 英文名称: MDL 101003
• 英文别名: (4α,10α)-4,19-cyclo-A-dihomo-2-oxaandrost-4b-ene-4a,17-dione；2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione；(1S,2S,5S,9S,10R,16R)-5-methyl-18-oxapentacyclo[14.3.1.01,13.02,10.05,9]icos-13-ene-6,15-dione
• CAS: 136182-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: KQTAMTBUQUXVAK-MFDYCWBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4alpha,10alpha)-4,19-环-alpha-二高-2-氧杂雄甾-4beta-烯-4a,17-二酮 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Time-dependent inactivation of steroid C17(20) lyase by 17β-cyclopropyl ether-substituted steroids

  摘要：

  Androstenes bearing a cyclopropyl group attached to the C-17 beta position with a heteroatom linker, designed as mechanism-based inhibitors of steroid C-17(20) lyase, were found to be potent, time-dependent inhibitors of this enzyme.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00566-c
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (4alpha,10alpha)-4,19-环-alpha-二高-2-氧杂雄甾-4beta-烯-4a,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  时间依赖性抑制人类胎盘芳香化酶与2,19-亚甲氧基桥接的雄烯二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00095a030

文献信息

• Time-dependent inhibition of human placental aromatase with a 2,19-methyleneoxy-bridged androstenedione
  作者：Norton P. Peet、Joseph P. Burkhart、C. Lee Wright、J. O'Neal Johnston

  DOI：10.1021/jm00095a030

  日期：1992.8
• Time-dependent inactivation of steroid C17(20) lyase by 17β-cyclopropyl ether-substituted steroids
  作者：Michael R. Angelastro、Angela L. Marquart、Philip M. Weintraub、Cynthia A. Gates、Marie E. Laughlin、Thomas R. Blohm、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00566-c

  日期：1996.1

  Androstenes bearing a cyclopropyl group attached to the C-17 beta position with a heteroatom linker, designed as mechanism-based inhibitors of steroid C-17(20) lyase, were found to be potent, time-dependent inhibitors of this enzyme.
• Synthesis of 2,19-bridged androstenediones
  作者：Joseph P. Burkhart、Edward W. Huber、F. Mark Laskovics、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jo00045a028

  日期：1992.9

  The syntheses of 2,19-(methyleneoxy)androst-4-ene-3,17-dione (4a), a potent, time-dependent inhibitor of human placental aromatase, and its thio (4b), amino (5), and methylene (14) analogs are described. The key step in the construction of 4a, 4b, and 5 is a Lewis acid-mediated intramolecular alkylation of an A-ring O-trimethylsilyl dienol ether.