19-Hydroxy-5β-androstan-3,17-dion | 2059-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-Hydroxy-5β-androstan-3,17-dion
• 英文别名: (5R,8R,9S,10R,13S,14S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 2059-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: QNKGWPATAOGQAR-GLVWQPSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Hydroxy-5β-androstan-3,17-dion 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 溴 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 155.17h， 生成 ((3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-ethyl-3-hydroxy-3,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)((S)-3- phenylpyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文提供了式(I-I)的化合物及其药学上可接受的盐；其中p、R1、R3a、R2a、R11a、R11b、R6a和R6b在此处被定义。本文还提供了包括式(I-X)化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗中枢神经系统相关疾病。

  公开号：

  WO2019126741A1
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 19-Hydroxy-5β-androstan-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  从具有固定反应中心的伯氧基开始的叔氢原子的裂解和分子内提取†

  摘要：

  用四乙酸铅在沸腾的苯中处理，饱和的19-羟基甾族化合物9和16得到复杂的混合物，其中含有裂解和从δ-碳原子提取氢的产物。该行为与不饱和醇1和36的显着均匀的断裂明显不同，该断裂已经在室温下发生，并且归因于通过均烯丙基双键的邻苯二甲酸酯的促进作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470737

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015027227A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein -------, R1, R2, R5, A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）中的神经活性类固醇或其药用可接受盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L如本文所定义。在某些实施例中，预期这些化合物将表现为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015195962A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Described herein are steroids of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3, R4, R5a, R5b, R6, and Z are as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS -related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文描述了化学式（I）的类固醇及其药用盐；其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5a、R5b、R6和Z的定义如本文所述。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。
• Direct organocatalytic stereoselective transfer hydrogenation of conjugated olefins of steroids
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、P. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra41519h

  日期：——

  catalyst 1b·D-CSA is mild enough to activate the various chiral cyclic enones through iminium ion formation during the organocatalytic transfer hydrogenations with Hantzsch ester 2a as a hydrogen source. Further, clear evidence for the selective formation of intermediate iminium species [I]+ have been characterized through on-line monitoring of controlled experiments by NMR and ESI-HRMS analyses.

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016123056A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): [Formula (I) should be inserted here] or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein ------, A, R1, R2, and R3 are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use, e.g., for treating a subject suffering from a disease or disorder described herein.

  本文描述了公式（I）的神经活性类固醇：[应在此处插入公式（I）]或其药学上可接受的盐；其中——，A，R1，R2和R3如本文所定义。在某些实施方式中，这些化合物被认为是GABA调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物和使用方法，例如，用于治疗患有本文所述疾病或障碍的受试者。
• Aminoalkyl steroids
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04495102A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  Compounds of Formula I and II are useful as potent antiarrythmic agents without significant effect on cardiac output and blood pressure.

  公式I和II的化合物是有用的强效抗心律失常剂，不会对心输出量和血压产生显著影响。