19-羟基睾酮 | 2126-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-羟基睾酮
• 英文名称: 19-hydroxytestosterone
• 英文别名: 17β,19-dihydroxy-androst-4-en-3-one；(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2126-37-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: YLTCTXBDDHSLCS-KOUJMVCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R63
• 安全说明：
  S22,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-羟基睾酮 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 氢氟酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2α-hydroxy-19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Akhila, A.; Sharma, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 229 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二醇 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 高氯酸 、 水 、 碘 、 铬酸 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 124.08h， 生成 19-羟基睾酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-hydroxysteroids I. New synthesis of 19-hydroxytestosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630434

文献信息

• Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position
  作者：Jiří Joska、Jan Fajkoš

  DOI：10.1135/cccc19822423

  日期：——

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone carrying the cyclopropane ring in position 4β,5β is described. The starting allylic alcohol XIII was prepared by standard reactions from the epoxide I and transformed by Simmons-Smith methylenation to the cyclopropano derivative XXI. Hydrolyses and oxidations afforded the desired analogues XXIII and XXV.

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。
• Regio- and stereoselective reduction of 17-oxosteroids to 17β-hydroxysteroids by a yeast strain Zygowilliopsis sp. WY7905
  作者：Yuanyuan Liu、Yu Wang、Xi Chen、Qiaqing Wu、Min Wang、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.11.002

  日期：2017.2

  The reduction of 17-oxosteroids to 17beta-hydroxysteroids is one of the important transformations for the preparation of many steroidal drugs and intermediates. The strain Zygowilliopsis sp. WY7905 was found to catalyze the reduction of C-17 carbonyl group of androst-4-ene-3,17-dione (AD) to give testosterone (TS) as the sole product by the constitutive 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase (17beta-HSD)

  17-氧甾体向17β-羟基甾体的还原是制备许多甾体药物和中间体的重要转变之一。菌株Zygowilliopsis sp。发现WY7905通过组成型17β-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSD）催化雄酮-4-烯-3,17-二酮（AD）的C-17羰基还原，从而产生睾丸激素（TS）作为唯一产物。 。还原的最佳条件是pH 8.0和30摄氏度，补充10g / l葡萄糖和1％Tween 80（w / v）。在优化的转化条件下，将0.75g / l的AD还原为单一产物TS，其在24小时内的收率> 90％，非对映异构体过量（de）超过99％。该菌株还还原了其他17种氧类固醇，例如雌酮，3beta-hydroxyandrost-5-en-17-one和norandrostenedione，得到相应的17β-羟基类固醇，而C-3和C-20羰基完好无损。在这种微生物17β还原中不存在副产物将有助于产物纯化。这样
• Microbial Modifications of Androstane and Androstene Steroids by Penicillium vinaceum
  作者：Anna Panek、Paulina Łyczko、Alina Świzdor

  DOI：10.3390/molecules25184226

  日期：——

  of steroid compounds is a promising, environmentally friendly route to new pharmaceuticals and hormones. One of the reaction types common in the metabolic fate of steroids is Baeyer-Villiger oxidation, which in the case of cyclic ketones, such as steroids, leads to lactones. Fungal enzymes catalyzing this reaction, Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs), have been shown to possess broad substrate scope

  类固醇化合物的生物转化是一种有前途的、环境友好的新药物和激素途径。类固醇代谢过程中常见的一种反应类型是拜尔-维利格氧化，在环酮（如类固醇）的情况下，会产生内酯。催化该反应的真菌酶 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 已被证明具有广泛的底物范围、选择性和与化学氧化竞争的催化性能，并且更加环保。本研究涵盖了一系列雄甾烷类固醇（表雄酮和雄甾酮）和雄甾烯类固醇（黄体酮、孕烯醇酮、脱氢表雄酮、雄烯二酮、19-OH-雄烯二酮、睾酮、和 19-去甲睾酮）由丝状真菌 Penicillium v​​inaceum AM110 培养而成。通过 GC 监测转化，并在色谱和光谱数据的基础上鉴定所得产物。研究的真菌对底物进行有效的 Baeyer-Villiger 氧化。有趣的是，将 19-OH 基团引入雄烯二酮骨架对 BVMO 活性具有显着的抑制作用，因为 10 天的转化使 19-OH-雄烯二酮
• Photochemische Reaktionen: 46. Mitteilung [1]: Zur Photochemie von α,β-ungesättigten γ-Aldehydoketonen I. Die UV.-Bestrahlung von 3,19-Dioxo-17β-acetoxy-Δ4-androsten
  作者：E. Pfenninger、D. E. Poel、C. Berse、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.660510418

  日期：1968.4

  Irradiation of 3,19-dioxo-17β-acetoxy-Δ4-androstene (2) at room temperature in either of its two absorption bands centered at about 245 and 315 nm, respectively, led to products 21, 22, and 23 (Chart 3). Compounds 21 and 22 result from rearrangements involving intramolecular formal 1,2- (21) and 1,3-shifts (22) of the angular formyl group, and the formation of compound 23 proceeds through the elimination

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。
• Method of treating prostatic carcinoma
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04317818A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  Compounds of the following general formula are useful in treating prostatic carcinoma: ##STR1## wherein R is --CHO or --CH.sub.2 OR.sub.1 ; each of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 20 carbon atoms and is straight or branched, benzoyl, phenylalkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched or cycloalkylcarbonyl wherein the cycloalkyl moiety has from 5 to 10 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen; or R.sub.2 and R.sub.3 together form a double bond between the 17-position carbon atom and the oxygen atom.

  下列通式的化合物对于治疗前列腺癌有用：##STR1## 其中R为--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.1；R.sub.1和R.sub.2各自为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1到20个碳原子并且是直链或支链、苯甲酰基、苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1到6个碳原子并且是直链或支链或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5到10个碳原子；R.sub.3为氢；或者R.sub.2和R.sub.3一起形成17位碳原子和氧原子之间的双键。