6β-methylandrost-4-ene-3,17,19-trione | 304430-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methylandrost-4-ene-3,17,19-trione
• 英文别名: (6R,8R,9S,10S,13S,14S)-6,13-dimethyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 304430-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: SHZZRYPIKJVCSB-IZCSWSHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methylandrost-4-ene-3,17,19-trione 在 air 、 human term placental microsomes 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6β-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Studies of 19-Oxygenated Derivatives of 6.ALPHA.- and 6.BETA.-Methylandrostenediones as Catalytic Probes for the Active Site of Aromatase.

  摘要：

  6α- 和 6β- 甲基雄烯二酮（1 和 2）是芳香化酶的强效竞争性抑制剂和有效底物，为了深入了解它们与芳香化酶活性位点的结合情况，我们合成了它们的 19- 羟基和 19- 氧代衍生物，以确定它们对芳香化酶活性的抑制作用以及它们在人类胎盘微粒体中的芳香化率。6β-和 6α-甲基-19-醇 12 和 13 是由 19-（叔丁基-二甲基硅氧基）雄烯二酮（6）经 6 个步骤合成的，其中 5α、6α-环氧类固醇 8 与 CH3MgBr 的格氏反应被用作关键反应。19- 醇 12 和 13 氧化生成相应的 19-醛 14 和 15。6α- 甲基类固醇 13 和 15 是芳香化酶的良好竞争性抑制剂（Ki≤100 nM），通过气相色谱-质谱分析获得的芳香化率分别为 110 和 205pmol/min/mg。相反，6β-甲基异构体 12 和 14 是非竞争性抑制剂，Ki 值超过 500 nM，它们的芳香化率分别为 16 和 20 pmol/min/mg。这些结果表明，19-氧代 6α- 甲基和 6β- 甲基抑制剂与活性位点的结合存在明显差异，其中 6α- 类固醇而非 6β- 异构体的结合方式适合作为芳香化酶的底物。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.1059
• 作为产物：
  描述：

  19-(tert-butyldimethylsiloxy)androst-4-ene-3,17-dione 在 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 四甲基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 6β-methylandrost-4-ene-3,17,19-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Studies of 19-Oxygenated Derivatives of 6.ALPHA.- and 6.BETA.-Methylandrostenediones as Catalytic Probes for the Active Site of Aromatase.

  摘要：

  6α- 和 6β- 甲基雄烯二酮（1 和 2）是芳香化酶的强效竞争性抑制剂和有效底物，为了深入了解它们与芳香化酶活性位点的结合情况，我们合成了它们的 19- 羟基和 19- 氧代衍生物，以确定它们对芳香化酶活性的抑制作用以及它们在人类胎盘微粒体中的芳香化率。6β-和 6α-甲基-19-醇 12 和 13 是由 19-（叔丁基-二甲基硅氧基）雄烯二酮（6）经 6 个步骤合成的，其中 5α、6α-环氧类固醇 8 与 CH3MgBr 的格氏反应被用作关键反应。19- 醇 12 和 13 氧化生成相应的 19-醛 14 和 15。6α- 甲基类固醇 13 和 15 是芳香化酶的良好竞争性抑制剂（Ki≤100 nM），通过气相色谱-质谱分析获得的芳香化率分别为 110 和 205pmol/min/mg。相反，6β-甲基异构体 12 和 14 是非竞争性抑制剂，Ki 值超过 500 nM，它们的芳香化率分别为 16 和 20 pmol/min/mg。这些结果表明，19-氧代 6α- 甲基和 6β- 甲基抑制剂与活性位点的结合存在明显差异，其中 6α- 类固醇而非 6β- 异构体的结合方式适合作为芳香化酶的底物。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.1059