7-氨基头孢烷酸 | 957-68-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基头孢烷酸
• 中文别名: 7-氨基头孢菌烷酸；7-氨基头孢菌酸；7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]-2-烯-2-羧酸；7-氨基头孢菌素酸；7-氨基头孢霉烷酸；隐丹参酮；7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,；对7-氨基头孢烷酸；7-ACA
• 英文名称: 7-Aminocephalosporanic acid
• 英文别名: 7-ACA；(6R)-3-(acetoxymethyl)-7-ammonio-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-azaniumyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 957-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00005177
• 分子量: 272.282
• InChiKey: HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 比旋光度：
  94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7)
• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4667 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微，加热）
• LogP：
  -3.4 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引起的可逆性支气管收缩（支气管小管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934996000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H317,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P342 + P311
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 7-Aminocephalosporanic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
7-ACA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-ACA
别名
: C10H12N2O5S
分子式
: 272.28 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 957-68-6
EC-编号 213-485-0
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
可能会引起呼吸过敏或皮肤反应
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

7-氨基头孢烷酸（7-ACA）是合成头孢菌素类抗生素的重要起始原料之一，主要通过温和酸水解头孢菌素C获得。其化学裂解产物为头孢菌素G的钠盐，并进一步用作生产头孢类药物如头孢哌酮、头孢他啶等的关键中间体。

简介

7-ACA是广谱半合成抗生素——头孢菌素的核心结构，具备广谱抗菌性、耐酶性和低毒性。通过在该母核的3位和7位引入不同的侧链，可以制备出一系列具有不同药理特性的头孢菌素类药物。

合成头孢菌素类抗生素的重要母核

7-氨基头孢烷酸（7-ACA）是一种白色或类白色的结晶性粉末。通过在该母核上进行化学修饰，如7位和3位的侧链改造，可以合成出多种头孢菌素类药物，包括头孢唑林、头孢噻肟、头孢他啶等。这类抗生素由于其广谱抗菌作用、低过敏反应以及对β-内酰胺酶的不同程度稳定性而受到广泛重视，并按抗菌活性分为四代。

β-内酰胺类抗生素

β-内酰胺类抗生素包括青霉素类和头孢菌素类，它们都含有β-内酰胺环。7-氨基头孢烷酸（7-ACA）作为该类抗生素的核心结构，在合成过程中通过不同的侧链修饰生成各种头孢菌素。

化学性质

7-氨基头孢烷酸为结晶体，主要用于医药中间体的制备，是多种半合成头孢菌素的关键原料。由发酵获得头孢菌素C后进行化学裂解以得到母核7-ACA，再进一步通过一系列化学转化步骤制得所需的头孢类药物。

生产方法

从头孢菌素C出发，经过三甲基氯硅烷酯化、五氯化磷氯化和丁醇醚化的化学过程，并最终水解而获得7-氨基头孢烷酸。由头孢菌素C钠转化为7-ACA的收率约为50%。

以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 生成 头孢硫脒杂质6
  参考文献：
  名称：

  Zekany; Makleit, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 160 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cephalosporin-C; Natrium-Salz 在 水 作用下， 生成 7-氨基头孢烷酸
  参考文献：
  名称：

  评价不同的谷氨酰酰化酶突变体以改善过氧化氢缺乏时头孢菌素C的水解

  摘要：

  当使用涉及D-氨基酸氧化酶，过氧化氢酶和戊二酰酰基化酶的新途径时，2-氧代己二酰基-7-ACA是将头孢菌素C（CPC）转化为7-氨基头孢烷酸（7-ACA）的中间体。反应设计中的关键点是避免过氧化氢在反应介质中的积聚，因为在该化合物的存在下，由于其低稳定性，导致7-ACA的收率降低。为了寻找对2-氧代己二酰基-7-ACA具有改善的活性的酶，评估了来自假单胞菌SY-77的对戊二酰基-7-ACA具有改善的活性的戊二酰基酰基转移酶的不同突变体。用双突变体Y178F + F375H发现了2-氧代己二酰基-7-ACA水解的最佳结果，该突变体的K cat增加6.5倍，K m增加与野生型（wt）酶相比降低了3倍。当在三酶系统中测试该酶以将CPC转化为7-ACA时，该突变体使我们可以使用DAAO的3倍质量过量将7-ACA的收率提高到80％以上。而wt酶仅产生40％的收率。因此，该新突变体在将CPC转化为7-

  DOI：

  10.1002/adsc.200700320
• 作为试剂：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 、 trifluoroborane diethyl ether 、 2-噻吩乙酰氯 、 、 硫酸 、 乙腈 在 sodium hydroxide 、 7-氨基头孢烷酸 、 Tripotassium;phosphate 、 硫酸 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以of 7-(2-thienyl)acetylamino-3-acetylaminomethylceph-3-em-4-carboxylic acid were obtained in powder form的产率得到7-(2-thienyl)acetylamino-3-acetylaminomethylceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-(2-thienylacetamido)-3-acylaminomethyl-cephalosporins

  摘要：

  该发明涉及新的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R=4-氯苯甲基或2,6-二氯苯甲基或其碱金属盐。这些化合物可用作抗生素。

  公开号：

  US04626533A1

文献信息

• 一种抗生素改进型的盐酸头孢甲肟合成工艺
  申请人：重庆化工职业学院

  公开号：CN112321609A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一种抗生素改进型的盐酸头孢甲肟合成工艺，一种抗生素改进型的盐酸头孢甲肟合成工艺，包括如下步骤：步骤一：1‑甲基‑5‑巯基‑1H‑四氮唑的制备；步骤二：2‑(2‑氨基‑4‑嚦唑基)‑2(Z)‑甲氧亚胺基乙酸乙酯的制备；步骤三：2‑(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑2(Z)‑甲氧亚胺基乙酸的制备；步骤四：2‑(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑2(Z)‑甲氧亚胺基乙酸苯‑2‑并噻唑硫酯的制备；步骤五：7‑氨基‑3‑(1‑甲基‑1H‑四氮唑‑5‑硫甲基)头孢烷酸盐酸盐(7‑ACA‑MMT·HC1)的制备；步骤六：盐酸头孢甲肟的制备；本发明采用国产原料，具备合成路线原料廉价易得，降低了合成的成本，合成改进；改进后的工艺原料成本低廉，操作简单，适合工业生产的优点。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20020115642A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention provides compositions comprising improved beta-lactam antibiotics and methods for applying these compositions to inhibit the growth of microbial infections. The improved antibiotics are capable of inhibiting the growth of both antibiotic sensitive and antibiotic resistant microorganisms In addition, the invention provides methods for treating a subject infected with a microorganism by administering the compositions of the invention.

  本发明提供了包含改进的β-内酰胺类抗生素的组成物，以及将这些组成物应用于抑制微生物感染生长的方法。这些改进的抗生素能够抑制对抗生素敏感和抗生素耐药微生物的生长。此外，本发明还提供了通过施用本发明的组成物来治疗被微生物感染的主体的方法。
• New β-lactam – Tetramic acid hybrids show promising antibacterial activities
  作者：Philip T. Cherian、Martin N. Cheramie、Ravi K.R. Marreddy、Dinesh M. Fernando、Julian G. Hurdle、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.018

  日期：2018.10

  their utility. As such, we explored the extent to which the tetramic acid motif, frequently found in naturally occurring antibiotics, can be used to generate novel β-lactam antibiotics with improved antibacterial activity. We synthesized new ampicillin – tetramic acid, cephalosporin – tetramic acid, and cephamycin – tetramic acid analogs and evaluated their activities against problematic Gram-positive

  β-内酰胺是最重要的一类抗生素，其耐药性的出现威胁到它们的实用性。因此，我们探索了在自然存在的抗生素中经常发现的四酸基序可用于产生具有增强抗菌活性的新型β-内酰胺类抗生素的程度。我们合成了新的氨苄青霉素–氨基乙酸，头孢菌素–氨基乙酸和头霉素–氨基乙酸类似物，并评估了它们对有问题的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的活性。在类似物中，7-氨基头孢菌酸类似物3397和7-氨基-3-乙烯基头孢菌酸3436显示出对金黄色葡萄球菌的有效活性。NRS 70（MRSA）的MIC分别为6.25μg/ mL和3.13μg/ mL。这些新的类似物比头孢克洛和头孢氨苄的效力强16倍以上。此外，Δ 2头霉素-特特拉姆酸类似物3474含有在特特拉姆酸核的5位上的基本胍取代基显示有效的活性针对的若干临床菌株肺炎克雷伯和大肠杆菌。
• New cephalosporins and 7.ALPHA.-methoxy cephalosporins chemistry and biological activities.
  作者：GUGLIELMO ELITROPI、EZIO PANTÒ、SILVIA TRICERRI、LINO CHIARANI、ROBERTO PEZZALI、MARIO RIVA、GIOVANNA ZANUSO

  DOI：10.7164/antibiotics.32.900

  日期：——

  The synthesis and the in vitro activity of a number of cephalosporins and 7α-methoxy cephalosporins having 7-acyl substituents derived from 1-methyl-4 (or 5)-nitro-1H-imidazolyl-thioacetic acids are described. The microbiological profile is influenced by the position of both the nitro group and the side-chain sulfur atom on the 1-methyl imidazole, and by the nature of the 3-substituent.

  描述了多种头孢菌素和7α-甲氧基头孢菌素的合成及其体外活性，这些化合物具有来源于1-甲基-4（或5）-硝基-1H-咪唑基-硫乙酸的7-酰基取代基。微生物学特征受到硝基团和侧链硫原子在1-甲基咪唑上的位置以及3-取代基的性质的影响。
• Synthesis and antimicrobial activities of new higher amino acid Schiff base derivatives of 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid
  作者：Özlem Özdemir (nee Güngör)、Perihan Gürkan、Berrin Özçelik、Özlem Oyardı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.074

  日期：2016.2

  β-lactam derivatives ( 1c-3c ) ( 1d-3d ) were produced by using 6-aminopenicillanic acid (6-APA), 7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) and the higher amino acid Schiff bases. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1 H/ 13 C NMR and UV–vis spectra. Antibacterial activities of all the higher amino acid Schiff bases ( 1a-3a ) ( 1b-3b ) and β-lactam derivatives were screened

  摘要 利用6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基头孢菌酸(7-ACA)和高级氨基酸席夫碱制备了新型β-内酰胺衍生物(1c-3c)(1d-3d)。合成的化合物通过元素分析、IR、 1 H/ 13 C NMR 和UV-vis 光谱表征。筛选了所有高级氨基酸席夫碱 (1a-3a) (1b-3b) 和 β-内酰胺衍生物对三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌 ATCC 25922、铜绿假单胞菌 ATCC 27853、鲍曼不动杆菌 RSK03 RSK0）的抗菌活性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、粪肠球菌 ATCC 07005、枯草芽孢杆菌 ATCC 6633）及其耐药菌株，采用肉汤微量稀释法。两种真菌（白色念珠菌和克柔念珠菌）用于抗真菌活性。

表征谱图