benzhydryl 7-aminocephalosporanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 7-aminocephalosporanate
• 英文别名: diphenylmethyl 7-aminocephalosporanate；7-Aminocephalosporanic Acid Diphenylmethyl Ester；benzhydryl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: SYPOLUBDFBZUAI-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-aminocephalosporanate 在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到7-氨基头孢烷酸
  参考文献：
  名称：

  The deblocking of cephalosporin benzhydryl esters with formic acid.

  摘要：

  本文描述了头孢菌素衍生物的苯基甲基酯（4-6）的合成及其用甲酸去除苯基甲基保护基团的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4545
• 作为产物：
  描述：

  Cephalosporin-C; Natrium-Salz 在 水 、 苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzhydryl 7-aminocephalosporanate
  参考文献：
  名称：

  Modifikationen von Antibiotika. 2. Mitteilung [1]. Über die Darstellung von 7-Amino-cephalosporansäure

  摘要：

  Abstract7‐Aminocephalosporanic acid or esters thereof are prepared either by intramolecular aminolysis of esters of the antibiotic cephalosporin C or vïa imino‐ethers derived from the latter.A simple procedure for the preparation of 7‐aminocephalosporanic acid in high yield is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510513

文献信息

• Hydrazinocarbonylamino cephalosporins 3-heterocyclicthio
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04091212A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  New .alpha.-hydrazinocarbonylamino cephalosporins which have the formula ##STR1## are useful as antimicrobial agents.

  新的α-羟肼羰胺头孢菌素，化学式为##STR1##，可用作抗微生物药剂。
• Semisynthetic cephamycins. II. Structure-activity studies related to cefmetazole (CS-1170).
  作者：HIDEO NAKAO、HIROAKI YANAGISAWA、SADAO ISHIHARA、EIJI NAKAYAMA、AKIKO ANDO、JUN-ICHI NAKAZAWA、BUNJI SHIMIZU、MASAKATSU KANEKO、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.7164/antibiotics.32.320

  日期：——

  Synthesis and in vitro antimicrobial activity of a number of cephalosporins related to cefmetazole (CS-1170) are described.

  报道了与头孢美唑（CS-1170）相关的多种头孢菌素化合物的合成及体外抗菌活性。
• Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoylamino)-3-cephems with C-3 substitutions.
  作者：KOJI ISHIKURA、TADASHI KUBOTA、KYOJI MINAMI、YOSHIO HAMASHIMA、HIROMU NAKASHIMIZU、KIYOSHI MOTOKAWA、YASUO KIMURA、HIDEAKI MIWA、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.466

  日期：——

  Synthesis and biological activity of a series of 7 beta-[(Z)-2-(2- aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoylamino]-3-cephe m-4-carboxylic acids with C-3 substitutions and their pivaloyloxymethyl esters are described. These acid compounds exhibited potent antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Pivaloyloxymethyl esters of selected compounds in this series were

  一系列7个β-[（（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-3-（取代）-2-丙烯酰基氨基] -3- Cephe m-4-羧酸的合成及生物活性描述了-3个取代及其新戊酰氧基甲基酯。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。发现该系列中所选化合物的新戊酰氧基甲基酯在小鼠中被小肠很好吸收。最终选择了新戊酰氧基甲基7β-[（（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-戊烯酰氨基] -3-氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧化酶盐酸盐水合物（S-1108）用于临床评估。
• Cephalosporin compound and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04943567A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Cephalosporin compounds represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.5 independently represent a hydrogen atom or a protective group for an amino group; R.sup.2 represents an alkyl group or a cycloalkyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, a lower alkenyl group, an alkanoyloxymethyl group, a carbamoyloxymethyl group, a heterocyclic thiomethyl group or a heterocyclic methyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or an ester residue; and X represents CH or a nitrogen atom and pharmacologically acceptable addition salts thereof, intermediate compounds used in the synthesis process of these compounds, production methods of these compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds. Said compounds or addition salts thereof exhibit noticeable antibacterial activities even on Pseudomonas aeruginosa, on which known cephalosporin compounds do not exhibit antibacterial activities, and moreover, work well against ordinary Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria.

  头孢菌素化合物的一般公式（I）代表的头孢菌素化合物：其中R.sup.1和R.sup.5独立地代表氢原子或氨基的保护基团；R.sup.2代表烷基或环烷基；R.sup.3代表氢原子、较低的烯基基团、烷酰氧甲基基团、氨甲酰氧甲基基团、杂环硫甲基基团或杂环甲基基团；R.sup.4代表氢原子或酯基残基；X代表CH或氮原子及其药理学上可接受的加合盐，用于这些化合物的合成过程中使用的中间化合物，这些化合物的生产方法以及含有这些化合物的药物组合物。所述化合物或其加合盐在偏光绿脓杆菌上表现出显着的抗菌活性，而已知的头孢菌素化合物在偏光绿脓杆菌上并不表现出抗菌活性，而且对普通的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌也有良好的作用。
• Process for preparing cephalosporin derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04016155A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Process for preparing .beta.-lactam antibiotic substances useful as intermediate for various cephalosporin or penicillin derivatives, which comprises oxidation of 7-benzylideneaminocephem or 6-benzylideneaminopenam compounds capable of being converted to their quinoid forms by oxidation followed by reaction with lower alkanols.

  制备β-内酰胺类抗生素物质的过程，用作各种头孢菌素或青霉素衍生物的中间体，包括氧化7-苄基亚氨基头孢菌素或6-苄基亚氨基青霉素化合物，这些化合物能够通过氧化转化为它们的喹诺醌形式，然后与较低的烷醇发生反应。