3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 24209-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-2-carboxy-3-[(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene；7-amino-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-[(1-methyltetrazol-5-ylthio)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-amino-3-[[(1-methyltetrazol-5-yl)-thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-[[(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-ene-2-carboxylic acid；7-amino-3-[[(1-methyl-1H-5-tetrazolyl)thio]-methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid；7-amino-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylate；3-(1-Methyltetrazol-5-ylthiomethyl)-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7-azaniumyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 24209-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₃S₂
• mdl: MFCD03650763
• 分子量: 328.376
• InChiKey: XUTQHTOXGKVJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  695.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 3
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

7-TMCA（7-氨基-3-（1-甲基-5-四唑基硫基）甲基-3-头孢-4-羧酸）是一种具有抗菌活性的头孢菌素衍生物，主要用于制备半合成抗生素，如头孢美唑。

概述

7-TMCA 是一种合成头孢类药物的重要中间体，可用于制备多种头孢类抗生素，包括头孢哌酮、头孢甲肟、头孢曼多和头孢羟唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 7[[(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)hydroxyacetyl]amino]-3-[[(1-methyltetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-(2,3-Dihydrobenzo-5-furanyl)-acetamido cephalosporin derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新的7-(2,3-二氢苯并-5-呋喃基)乙酰胺头孢菌素衍生物及其制备方法。

  公开号：

  US04229575A1
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-7-[(5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)acetamido]-3-[(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4,2,0]oct-2-ene 在 乙酸乙酯 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  US4007176

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid derivatives
  申请人：Biochemie Gesellschaft m.b.H.

  公开号：US05484928A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Compound of formula IVe ##STR1## where Het is 2-pyridyl or 2-benzothiazolyl, are useful as acylating agents in preparing 7-[2-(2-amino-4-thiazol)-2-oxoacetyl]-cephalosporin intermediates.

  化合物的公式为IVe ##STR1##，其中Het是2-吡啶基或2-苯并噻唑基，可用作制备7-[2-(2-氨基-4-噻唑)-2-氧乙酰基]-头孢菌素中间体的酰化剂。
• 3-Heterothio[(thioalkyl)thioacetyl]cephalosporanic derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04003893A1

  公开（公告）日：1977-01-18

  3-Heterothio[(thioalkyl)thioacetyl]cephalosporin derivatives which have the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, tri(lower alkyl)silyl, a salt forming ion, or the group ##STR2## R.sub. 1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, thienyl of furyl; R.sub.2 and R.sub.6 each is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 and R.sub.5 each is lower alkyl, phenyl or phenyl-lower alkyl; and R.sub.4 is a five- or six-membered nitrogen and/or sulfur or oxygen-containing ring system; are useful as antibacterial agents.

  3-杂硫代[(硫代烷基)硫代乙酰]头孢菌素衍生物具有以下结构式 ##STR1## 其中R为氢、低烷基、苯基-低烷基、三(低烷基)硅基、盐形成离子，或基团 ##STR2## R.sub. 1为氢、低烷基、苯基、噻吩基或呋喃基；R.sub.2和R.sub.6各自为氢或低烷基；R.sub.3和R.sub.5各自为低烷基、苯基或苯基-低烷基；R.sub.4为含氮和/或硫或氧的五元或六元环系统；可用作抗菌剂。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Yeda Research & Development Co., Ltd.

  公开号：US04236002A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  New 7-[4-hydroxy-3-(substituted methyl)phenyl]acetamido cephalosporin derivatives are prepared which are useful as antibiotics.

  制备了新的7-[4-羟基-3-(取代甲基)苯基]乙酰胺头孢菌素衍生物，可用作抗生素。
• 一种头孢孟多酯钠的制备方法
  申请人：苏州中联化学制药有限公司

  公开号：CN105399754B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种头孢孟多酯钠的制备方法，7‑ 氨基头孢烷酸、甲巯四氮唑、催化剂三氟化硼乙腈加热搅拌反应，冷却后处理得到化合物1；化合物1与硅烷化剂加热回流反应至溶液澄清，惰性气体保护下加入N,N‑二甲基苯胺，并滴加D‑(‑)‑O‑甲酰基扁桃酸酰氯反应，反应完成后,加入水水解,用碳酸氢钠或碳酸钠溶液调节pH值至5.0~7.5,分出有机层,水层再加入乙酸乙酯,调节pH值至0.5~1.5，得到乙酸乙酯的头孢孟多酯酸溶液，溶液经脱色、脱水后加入异辛酸钠或醋酸钠的有机溶液，结晶得到头孢孟多酯钠。本发明的制备工艺简单、容易实现，所得产品色级浅，杂质少，收率高，溶剂易于分离并回收套用，降低了生产成本。
• Cephalosporin derivatives, and compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04034088A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  New cephalosporin derivatives of the general formula: ##STR1## in which R represents a straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl radical, or a phenyl (straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl) radical, n is 0, 1 or 2, and either R.sub.1 is a pyridinio ion and R.sub.2 is a carboxylato ion, or R.sub.1 represents a hydrogen atom, or an acetoxy, (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thio or (1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thio radical and R.sub.2 represents a carboxy radical or a radical of the formula; ##STR2## in which the radical: ##STR3## is a radical which can be removed easily by enzymatic means and in which R.sub.3 represents a hydrogen atom or a straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl radical, a phenyl radical or a phenyl (C.sub.1-2 alkyl) radical and R.sub.4 represents a straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl radical, a straight or branched chain C.sub.1-4 alkoxy radical, a cyclohexyl radical, a phenyl radical or a phenyl (C.sub.1-2 alkyl) radical; With the proviso that when R is an alkyl radical and either R.sub.1 is a hydrogen atom or an acetoxy radical and R.sub.2 is a carboxy radical or R.sub.1 is a pyridinio ion and R.sub.2 is a carboxylato ion, n is 1 or 2, and metal salts thereof and addition salts thereof with nitrogen-containing bases are new compounds; they possess valuable antibacterial properties, showing activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  通用公式的新头孢菌素衍生物：在其中R代表直链或支链C.sub.1-4烷基基团，或苯基（直链或支链C.sub.1-4烷基）基团，n为0、1或2，且R.sub.1为吡啶离子且R.sub.2为羧酸根离子，或R.sub.1代表氢原子、或乙酰氧基、（5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基）硫基或（1-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基）硫基，R.sub.2代表羧基或公式的基团;在其中基团：是一种容易通过酶手段移除的基团，且R.sub.3代表氢原子或直链或支链C.sub.1-4烷基基团、苯基基团或苯基（C.sub.1-2烷基）基团，R.sub.4代表直链或支链C.sub.1-4烷基基团、直链或支链C.sub.1-4烷氧基基团、环己基基团、苯基基团或苯基（C.sub.1-2烷基）基团；但当R为烷基基团时，且R.sub.1为氢原子或乙酰氧基基团，R.sub.2为羧基基团或R.sub.1为吡啶离子且R.sub.2为羧酸根离子时，n为1或2，其金属盐及其与含氮碱形成的加合盐是新化合物；它们具有有价值的抗菌特性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有活性。