头孢呋辛杂质12 | 37051-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢呋辛杂质12
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-deacetylcephalosporanic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-3-(hydroxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 37051-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 330.362
• InChiKey: IULARQDXAOEEIX-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢呋辛杂质12 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzhydryl 7-β-amino-3-aminocarbonyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Orally Active Prodrugs by Introduction of an Acyloxymethyl Carbamate Moiety into Cefetamet Pivoxil

  摘要：

  DOI：

  10.1246/cl.200599
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 羟甲基-7-氨基头孢烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到头孢呋辛杂质12
  参考文献：
  名称：

  用于制备头孢吡普类似物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式VII所述的头孢吡普类似物的方法。

  公开号：

  CN111471058A

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0597303A2

  公开（公告）日：1994-05-18

  Cephalosporin derivatives of the general formula in which R represents one of the groups and and the corresponding readily hydrolyzable, pharmaceutically acceptable esters and the pharmaceutically acceptable salts and hydrates of these compounds as well as a process for their manufacture and pharmaceutical preparations which contain these compounds, furthermore the use of the compounds in the control of illnesses and for the manufacture of the aforementioned preparations.

  头孢菌素衍生物的一般公式为其中R代表组之一和，以及相应的容易水解、药学上可接受的酯和这些化合物的药学上可接受的盐和水合物，以及制造这些化合物的过程和包含这些化合物的制药制剂，此外还使用这些化合物控制疾病和制造前述制剂。
• Antibacterial cephalosporin compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05336768A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  There are presented antibacterial cephalosporine having broad antimicrobial activity, having the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or a carboxylic acid-protecting group: R.sub.1 represents a substituted piperazinyl group of formula ##STR2## or a substituted pyrrolidinylamino group of formula ##STR3## or a substituted pyrrolidinylmethylamino group of formula ##STR4## where the piperazinyl or pyrrolidinyl group may be optionally substituted with one or more lower alkyl groups, and where Q represents a substituted quinolinyl or naphthyridinyl group: R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkoxy, lower alkylthio and amido; R.sub.3 is hydrogen or an acyl group: and m is 0, 1 or 2, but preferably 0; as well as the corresponding readily hydrolyzable esters. pharmaceutically acceptable salts and hydrates of these compounds.

  介绍了一种广谱抗微生物活性的抗菌头孢菌素，其化学式为 ##STR1## 其中 R 为氢或羧酸保护基： R.sub.1 表示式为 ##STR2## 的取代哌嗪基团或式为 ##STR3## 的取代吡咯烷基氨基团或式为 ##STR4## 的取代吡咯烷基甲基氨基团，其中哌嗪基团或吡咯烷基团可以选择性地被一个或多个较低的烷基基团取代，Q 代表取代的喹啉基或萘啉基： R.sub.2 选自氢、较低的烷氧基、较低的烷基硫基和酰胺基组成的群； R.sub.3 为氢或酰基基团：m 为0、1或2，但最好为0；以及这些化合物的相应易水解的酯、药学上可接受的盐和水合物。
• Antibacterial compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0216385A2

  公开（公告）日：1987-04-01

  A compound having the general formula wherein, R° is a hydrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic group, an acyl group or an amino-protective group; Z is S, S→0,0 or CH2; R4 is a hydrogen atom, a methoxy group, or a formamide group; R" is a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxyl group, or a halogen atom; A is a condensed triazolio group which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is novel and has an excellent antibacterial activity.

  通式如下的化合物 其中，R° 是氢原子、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团；Z 是 S、S→0,0 或 CH2；R4 是氢原子、甲氧基或甲酰胺基团；R "是氢原子、甲基、羟基或卤素原子；A 是可被取代的缩合三唑基团，或其药学上可接受的盐或酯。
• A process for synthesizing cephalosporin compounds
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0453924A1

  公开（公告）日：1991-10-30

  A process for synthesizing cephalosporin compounds of the general formula    wherein R is hydrogen or a carboxylic acid protecting group; R¹ is hydrogen or an acyl group; R² is hydrogen or lower alkoxy; and R³ is carbocyclic aryl substituted on the ring with one or more members selected from the group consisting of hydroxy, lower alkyl, amino, cyano, lower alkoxy, halogen and lower alkanoyloxy, as well as the corresponding readily hydrolyzable esters, pharmaceutically acceptable salts and hydrates of these compounds where R is hydrogen, in which a 2-carboxylic acid 3-hydroxymethyl cephalosporin compound is first treated with an organic base to form an organic salt therewith, followed by acylation of the 3-hydroxymethyl substituent. The end products are antibacterially active.

  一种合成通式头孢菌素化合物的工艺 其中 R 是氢或羧酸保护基；R¹ 是氢或酰基；R² 是氢或低级烷氧基；R³ 是环上被一个或多个成员取代的碳环芳基，这些成员选自由羟基、低级烷基、氨基、氰基、低级烷氧基、卤素和低级烷酰氧基组成的组、 以及这些化合物相应的易水解酯、药学上可接受的盐和水合物（其中 R 为氢），其中 2 羧酸 3-羟甲基头孢菌素化合物首先用有机碱处理以形成有机盐，然后将 3-羟甲基取代基酰化。 最终产物具有抗菌活性。
• A facile and general synthesis of 3-(acyloxy)cephalosporins
  作者：C. C. Wei、D. Bartkovitz、K. F. West

  DOI：10.1021/jo00040a057

  日期：1992.7