methyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate | 19702-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 7--cephalosporansaeure-methylester；(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid methyl ester；methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 19702-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: CYKBBEGQAGRCFL-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C
• 沸点：
  700.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 base 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ochiai,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 258 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于抗菌前药应用的稳定头孢菌素-卤代吩嗪偶联物的进展。

  摘要：

  耐药细菌在感染期间成功地逃避了常规抗生素疗法的作用，通常会导致严重的疾病和死亡。我们的实验室发现了卤化吩嗪 (HP) 类似物，它们通过独特的缺铁机制显示出强大的抗菌活性。在此，我们描述了针对稳定的头孢菌素-HP 缀合物前药的合成努力，目的是将 HP 转化为有用的临床药物。头孢菌素-抗生素偶联物为抗菌设计提供了多种优势，包括在 β-内酰胺弹头选择性开环后通过靶向细胞内头孢菌素酶释放活性剂。在这些研究中，碳酸盐连接的头孢菌素-HP 偶联物16被合成；然而，我们无法成功去除头孢菌素酶加工所需的酯基。然后将头孢菌素-HP 16用作探针来研究碳酸盐接头在抗菌试验中的稳定性，正如预测的那样，该化合物被证明对金黄色葡萄球菌无活性（MIC > 100 µM）。缺乏16的抗菌活性可归因于碳酸盐接头在整个 MIC 测定中保持完整，因此不会释放活性 HP 部分。与我们之前报道的高度不稳定的醚连接类似物相比，这些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127515

文献信息

• 922. Cephalosporanic acids. Part II. Displacement of the acetoxy-group by nucleophiles
  作者：J. D. Cocker、B. R. Cowley、J. S. G. Cox、S. Eardley、G. I. Gregory、J. K. Lazenby、A. G. Long、J. C. P. Sly、G. A. Somerfield

  DOI：10.1039/jr9650005015

  日期：——
• Photochemical formation and degradation of cephalosporins
  作者：Yoshifumi Maki、Magoichi Sako

  DOI：10.1021/ja00457a032

  日期：1977.6
• A simple method for the preparation of ▵3-cephalosporanic esters
  作者：Alberto Mangia、Angelo Scandroglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85854-8

  日期：1978.1
• Preparation of ceph-3-em esters unaccompanied by .DELTA.3 .fwdarw. .DELTA.2 isomerization of the cephalosporin
  作者：Shahriar Mobashery、Michael Johnston

  DOI：10.1021/jo00374a045

  日期：1986.11
• Novel photorearrangement of cephalosporins
  作者：Y. Maki、M. Sako

  DOI：10.1021/ja00857a038

  日期：1975.11