(6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-(tert-butoxy-carbonylamino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 51813-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-(tert-butoxy-carbonylamino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(tert-butoxycarbonyl)aminocephalosporanic acid；7-(t-butoxycarbonyl)aminocephalosporanic acid；(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 51813-40-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 372.399
• InChiKey: MUFFJUAJIORAIW-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-(tert-butoxy-carbonylamino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 高氯酸 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-(3-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl)triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of cephalosporin sulphones 1. Rearrangement of the β-lactam ring to a triazole derivative

  摘要：

  The 7 beta-amino-cephalosporin sulphones, generated in situ from the appropriate 7 beta-tBoc-amino derivative and diazotized in a one-pot reaction in aq. HClO4 - MeOH - NaNO2, rearrange exclusively to the triazoles 5 in a multistep reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00358-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 7-氨基头孢烷酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (6R,7R)-3-(acetoxymethyl)-7-(tert-butoxy-carbonylamino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7α-烷氧基头孢菌素的改进立体特异性制备

  摘要：

  摘要 以 7-ACA 为原料制备了 7α-烷氧基-头孢菌素 1.1-二氧化物。关键步骤是 7β-氨基-头孢烯 5 与亚硝酸异戊酯的重氮化，然后是铑催化的交换反应，生成所需的 7α-烷氧基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003635

文献信息

• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• Process for the preparation of 3-carbamoyl cephalosporins using
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04210750A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Alcohols are reacted with certain isocyanate compounds to produce the N-substituted carbamoyloxy derivatives which are cleaved to obtain the carbamate.

  醇与特定异氰酸酯化合物发生反应，生成N-取代的氨基羰氧衍生物，然后裂解以获得氨基甲酸酯。
• [EN] SYNTHESIS PROCESS OF PRECURSORS OF DERIVATIVES OF β-LACTAM NUCLEI AND PRECURSORS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PRÉCURSEURS DE DÉRIVÉS DE NOYAU Β-LACTAME ET PRÉCURSEURS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：BONOMI PAOLO

  公开号：WO2017153892A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A synthesis process of precursors of derivatives of beta-lactam compounds, said beta-lactam compounds being selected from 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid, preferably 6-aminopenicillanic acid, comprising the following steps: a) protection of the amine group of the beta-lactam compound, selected from 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid, preferably 6-aminopenicillanic acid, through the formation of a carbamate by reaction with a dicarbonate; b) esterification of the carboxyl group in position 2 of the beta-lactam compound obtained in step a) by reaction with propargyl alcohol.

  一种合成β-内酰胺化合物衍生物前体的过程，所述β-内酰胺化合物被选择自6-氨基青霉酸和7-氨基头霉素酸，优选6-氨基青霉酸，包括以下步骤：a) 通过与二碳酸酯反应形成碳酸酯来保护所选β-内酰胺化合物的胺基，所选β-内酰胺化合物为6-氨基青霉酸和7-氨基头霉素酸，优选6-氨基青霉酸；b) 通过与丙炔醇反应酯化所得步骤a)中β-内酰胺化合物的2位羧基。
• Covalent conjugation of cationic antimicrobial peptides with a β‐lactam antibiotic core
  作者：Wenyi Li、Neil M. O'Brien‐Simpson、James A. Holden、Laszlo Otvos、Eric C. Reynolds、Frances Separovic、Mohammed Akhter Hossain、John D. Wade

  DOI：10.1002/pep2.24059

  日期：2018.5

  their 7‐amino group and a glycolic linker to the N‐terminus of a series of cationic antimicrobial peptides, MSI‐78, CA(1‐7)M(2‐9)NH2 and des‐Chex1‐Arg20. Chemically functionalized Cα‐Fm‐protected 7‐aminocephalosporanic acid and 7‐aminodesacetoxycephalosporanic acid building blocks were separately prepared and attached by their 7‐amino group to the N‐terminus of each peptide on the solid phase via a glutaric

  为了应对增加全球抗生素抗性的严重问题，迫切需要新的抗微生物疗法。作为一种替代方案，正在研究将先前使用的抗生素与更现代的抗生素（包括抗菌肽）结合使用。为了实现这一目标，对7-氨基头孢菌素酸（传统的β-内酰胺抗生素的前体头孢菌素）和相关化合物7-氨基去乙酰氧基头孢菌素酸分别进行了化学修饰，以使其可用于固相肽合成，以通过其7进行共价偶联。氨基和一个羟基连接体与一系列阳离子抗微生物肽的N-末端，MSI-78，CA（1-7）M（2-9）NH 2和沙漠Chex1-Arg20。化学官能化的Cα分别制备了受Fm保护的7-氨基头孢烷酸和7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸结构单元，并通过其7-氨基通过戊二酸酐接头将其固定在固相上每个肽的N端。评估所得的缀合AMP对一组六种革兰氏阴性细菌（包括临床分离的多药耐药（MDR）病原体）的抗菌活性。仅缀合的MSI-78类似物显示出对鲍曼不动杆菌和MDR鲍曼不动杆菌156的显着活
• Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives with Modified 7-Aminocephalosporin Acid and Thioether Moiety
  作者：A-Rong Guo、Hua-Hong Zhou、Kui-Kui Dong、Kai-Qun Wu、Yu-Liang Wang、Tian Chen

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13120

  日期：——

  In order to study the effect of heterocyclic carboxamide group on pleuromutilins antibacterial activity, seven novel pleuromutilin derivatives with modified 7-aminocephalosporin acid and thioether moiety were designed and synthesized. The antibacterial activities of the new compounds were tested via agar-well diffusion method in vitro under different concentrations. The results showed that three target compounds (5a, 5d, 5f) still had antibacterial activity against Staphylococcus aureus SC and Staphylococcus aureus ATCC26112 at the concentration 2.0 μg/ mL.

  为了研究杂环羧酰胺基团对胸腺嘧啶抗菌活性的影响，研究人员设计并合成了 7 种新型胸腺嘧啶衍生物，这些衍生物具有改性的 7-氨基头孢啉酸和硫醚分子。通过琼脂-孔扩散法对新化合物在不同浓度下的抗菌活性进行了体外测试。结果表明，当浓度为 2.0 μg/ mL 时，三个目标化合物（5a、5d、5f）对金黄色葡萄球菌 SC 和金黄色葡萄球菌 ATCC26112 仍具有抗菌活性。