(6R,7R)-Trimethylsilyl 7-(Trimethylsilyl)amino-3-acetoxy methylceph-3-em-4-carboxylate | 31461-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-Trimethylsilyl 7-(Trimethylsilyl)amino-3-acetoxy methylceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-acetoxymethylceph-3-em-4-carboxylate；trimethylsilyl (6R,7R)-7-(trimethylsilyl)amino-3-acetoxymethylceph-3-em-4-carboxylate；7-[(trimethylsilyl)amino]-cephalosporanic acid, trimethylsilyl ester；N,O-bis-trimethylsilyl 7-amino cephalosporanate；N,O-bis-(trimethylsilyl)-7-aminocephalosporanic acid；(6R, 7R)-Trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-acetoxymethylceph-3-em-4-carboxylate；trimethylsilyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 31461-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅SSi₂
• 分子量: 416.646
• InChiKey: ZXYRKVJTURHQTN-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-Trimethylsilyl 7-(Trimethylsilyl)amino-3-acetoxy methylceph-3-em-4-carboxylate 在 盐酸 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 头孢他啶
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备头孢他啶的方法

  摘要：

  本发明涉及一锅法制备头孢他啶的方法。该方法以7‑氨基头孢烷酸为原料，经过硅烷化反应、碘代反应、与吡啶反应，上述料液不经分离直接加入头孢他啶侧链酰氯盐酸盐进行酰化反应得到头孢他啶的碘盐，之后将料液加入浓盐酸与水的混合液中脱保护，萃取分层，水相经碱性溶液调节pH得到头孢他啶：(6R,7R)‑7‑[[(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑[(1‑羧基‑1‑甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]‑2‑羧基‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4,2,0]辛‑2‑烯‑3‑甲基吡啶五水合物。本方法制备的头孢他啶收率高，成本低，且工艺条件温和、操作简便，工艺过程可控性好，安全性高，能耗低。

  公开号：

  CN104892638B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 7-氨基头孢烷酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6R,7R)-Trimethylsilyl 7-(Trimethylsilyl)amino-3-acetoxy methylceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备头孢他啶的方法

  摘要：

  本发明涉及一锅法制备头孢他啶的方法。该方法以7‑氨基头孢烷酸为原料，经过硅烷化反应、碘代反应、与吡啶反应，上述料液不经分离直接加入头孢他啶侧链酰氯盐酸盐进行酰化反应得到头孢他啶的碘盐，之后将料液加入浓盐酸与水的混合液中脱保护，萃取分层，水相经碱性溶液调节pH得到头孢他啶：(6R,7R)‑7‑[[(2‑氨基‑4‑噻唑基)‑[(1‑羧基‑1‑甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]‑2‑羧基‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4,2,0]辛‑2‑烯‑3‑甲基吡啶五水合物。本方法制备的头孢他啶收率高，成本低，且工艺条件温和、操作简便，工艺过程可控性好，安全性高，能耗低。

  公开号：

  CN104892638B

文献信息

• Cephalosporin intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04714760A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Stable, crystalline cephalosporin intermediates of the formula ##STR1## wherein X is HI or HCl and Nu and Nu.sup..sym. are certain N-containing heterocyclic rings attached via a sulfur atom or a ring nitrogen atom, respectively, which are substantially free of the .DELTA..sup.2 isomer; processes for, and intermediates in, the preparation of the above compounds; and processes for the preparation of broad-spectrum cephalosporin antibiotics.

  公式为##STR1##的稳定的、结晶的头孢菌素中间体，其中X为HI或HCl，Nu和Nu.sup..sym.是通过硫原子或环氮原子连接的某些含氮杂环，分别基本上不含.DELTA..sup.2异构体；上述化合物的制备过程和中间体；以及广谱头孢菌素抗生素的制备过程。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004058695A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A novel 4-halo-2-oxyimino-3-oxo butyric acid-N, N-dimethyl formiminium chloride chlorosulfate of formula (I) useful in the preparation of cephalosporin antibiotics, wherein X is chlorine or bromine; R is hydrogen, C1-4 alkyl group, an easily removable hydroxyl protective group, -CH2COOR5, or -C(CH3)2COOR5, wherein R5 is hydrogen or an easily hydrolysable ester group. The compound of formula (I) is prepared by reacting 4-halo-2-oxyimino-3-oxobutyric acid of formula (IV1), wherein X, R and R5 are as defined above, with N, N-dimethylformiminium chloride chlorosulphate of formula (VII), in an organic solvent at a temperature ranging from -30 °C to -15 °C. The cephalosporins that may be prepared from the intermediate include cefdinir, cefditoren pivoxil, cefepime, cefetamet pivoxil, cefixime, cefmenoxime, cefodizime, cefoselis, cefotaxime, cefpirome, cefpodoxime proxetil, cefquinome, ceftazidime, cefteram pivoxil, ceftiofur, ceftizoxime, ceftriaxone and cefuzonam.

  一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐化合物，化学式为(I)，用于头孢菌素抗生素的制备，其中X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、-CH2COOR5，或-C(CH3)2COOR5，其中R5为氢或易水解的酯基。化合物的化学式(I)通过将化学式(IV1)中的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中X、R和R5如上定义）与化学式(VII)中的N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐在有机溶剂中在-30°C至-15°C的温度范围内反应制备。从中间体制备的头孢菌素包括头孢地尼尔、头孢地伦匹沃希、头孢吡肟、头孢他美匹沃希、头孢克烯、头孢美诺西、头孢地西美、头孢西利斯、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢多酯普罗西替、头孢喹诺酮、头孢他唑啉、头孢替拉匹沃希、头孢替呋咐、头孢替唑酮、头孢三嗪和头孢唑纳。
• 7-[3-Substituted isoxazol-5-yl]-acetamido-cephalosporanic acids and
  申请人：Koninklijke Nederlandsche Gist-en Spiritusfabriek N.V.

  公开号：US04010264A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  Novel heterocyclic amides of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of lower alkyl and aryl optionally substituted with at least one member of the group consisting of chlorine, fluorine, nitro, amino and lower alkyl and a tertiary alkyl group, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, an alkali metal, alkaline earth metal or amine salt of carboxyl, a carbamyl, cyano, an amino and chlorine, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, an amino, lower aralkoxycarbonylamino, lower alkyl, carboxyl esterified with lower alkyl, aryl or aralkyl and carbamoyl optionally substituted on the nitrogen atom with lower alkyl or a phenyl and Q is selected from the group consisting of ##STR2## X is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy and lower alkanoyloxy and U is selected from the group consisting of amido forming groups or a group OY, wherein Y is selected from the group consising of hydrogen, salt forming groups, and ester forming groups, or COOY and CH.sub.2 X together form a lactone or lactam, having antibacterial properties, their preparation and novel intermediates thereof.

  该专利描述了一种新颖的杂环酰胺，其分子式为##STR1##其中R从以下组中选择：低烷基和芳基，可选地取代至少一个由氯、氟、硝基、氨基和低烷基组成的群，以及三级烷基；R.sub.1从以下组中选择：氢、低烷基、羧基、低烷氧羰基、羧基的碱金属、碱土金属或胺盐、氨基甲酰基、氰基、氨基和氯；R.sub.2从以下组中选择：氢、卤素、氰基、氨基、低芳基氧羰胺基、低烷基、羧基酯化的低烷基、芳基或芳基烷基和羰基，可选地取代氮原子的羧酰基或苯基；Q从以下组中选择：##STR2##X从以下组中选择：氢、羟基和低烷酰氧基；U从以下组中选择：酰胺形成基团或基团OY，其中Y从氢、盐形成基团和酯形成基团组成的组中选择，或COOY和CH.sub.2 X共同形成内酯或内酰胺，具有抗菌性能，以及它们的制备和新颖中间体。
• Process for preparing cephalosporin intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04868294A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Processes for the preparation of stable, crystalline cephalosporin intermediates of the formula ##STR1## wherein X is HI or HCl, and Nu and Nu.sup..sym. are certain N-containing heterocyclic rings attached via a sulfur atom or a ring nitrogen atom, respectively, which are substantially free of the .DELTA..sup.2 isomer; processes for intermediates in the preparation of the above compounds; and processes for the preparation of broad-spectrum cephalosporin antibiotics.

  制备稳定、结晶头孢菌素中间体的方法，其中 X 是 HI 或 HCl，Nu 和 Nu.sup..sym. 是通过硫原子或环氮原子连接的某些含氮杂环，这些中间体基本不含有 .DELTA..sup.2 异构体；制备上述化合物的中间体的方法；以及制备广谱头孢菌素抗生素的方法。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFEPIME INTERMEDIATE<br/>[FR] MÉTHODE PERFECTIONNÉE DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE CÉFÉPIME.
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2009004463A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides a process for the preparation of the compound of formula (I) wherein HX represents HI, HCl, H2SO4 and the like. The compound of formula (I) is an important intermediate in the preparation of Cefepime.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中HX代表HI、HCl、H2SO4等。化合物的化学式（I）是头孢哌酮制备中的重要中间体。