7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 3994-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7t-amino-3-azidomethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-azidomethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7beta-Amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-(azidomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 3994-82-9
• 化学式: C₈H₉N₅O₃S
• 分子量: 255.257
• InChiKey: WOEWMGJSTHBCRB-CLZZGJSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 benzhydryl 7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以56%的产率得到7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282

文献信息

• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone derivatives
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05264429A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Derivatives of 2-spirocyclopropyl cephalosporin sulfone of the structural formula I ##STR1## are provided which are useful as potent elastase inhibitors.

  提供了2-螺环丙基头孢菌素磺酮(I结构式)的衍生物，这些衍生物是有用的强效弹性蛋白酶抑制剂。
• Unter physiologischen Bedingungen spaltbare Ester von pharmakologisch wirksamen Carbonsäuren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0318767A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Es werden neue, unter physiologischen Bedingungen spalt­bare Ester von pharmakologisch wirksamen Carbonsäuren, insbesondere von antibiotisch wirksamen Carbonsäuren aus dem Gebiet der β-Lactam-Antibiotika beschrieben, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass die Alkohol-Komponente des Esters eine Gruppe der allgemeinen Formel ist, worin R¹ Wasserstoff oder niederes Alkyl, R² Wasser­stoff, niederes Alkyl, niederes Halogenalkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkoxycarbonyl, Aryl oder Heteroaryl oder zusammen mit R¹ niederes Alkylen, R³ Wasser­stoff, niederes Alkyl oder niederes Alkoxycarbonyl, R⁴ die Gruppe -COOR⁵, -COR⁶, -SO₂-R⁶, -CONR⁷R⁸ oder -PO(OR⁹)₂, R⁵ einen gesättigten oder unge­sättigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 12 Kohlen­stoffatomen, in welchem bis zu zwei Methylengruppen durch Sauerstoffatome ersetzt sein können, Aryl oder Aryl-niederes Alkyl, R⁶ niederes Alkyl oder Aryl, R⁷ und R⁸ je Wasserstoff oder niederes Alkyl oder zusammen niederes Alkylen, in welchem eine Methylen­gruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder durch eine Imino- oder niedere Alkyliminogruppe ersetzt sein kann, und R⁹ niederes Alkyl bedeuten. Diese Ester können, sofern ein basischer Substituent vor­handen ist, auch in Form von pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen vorliegen.

  描述了可在生理条件下裂解的具有药理活性的羧酸的新酯，特别是来自β-内酰胺类抗生素领域的具有抗生素活性的羧酸的新酯，其特征在于酯的醇组分是通式中的基团 其中 其中 R¹ 是氢或低级烷基，R² 是氢、低级烷基、低级卤代烷基、低级烯基、低级烷氧基羰基、芳基或杂芳基，或与 R¹ 一起是低级亚烷基，R³ 是氢、R⁴是基团-COOR⁵、-COR⁶、-SO₂-R⁶、-CONR⁷R⁸或-PO(OR⁹)₂，R⁵是具有多达 12 个碳原子的饱和或不饱和烃基、其中最多有两个亚甲基可被氧原子、芳基或芳基-低级烷基取代，R⁶ 低级烷基或芳基，R⁷ 和 R⁸ 各自表示氢或低级烷基或共同表示低级亚烷基，其中一个亚甲基可被氧原子或硫原子或亚氨基或低级烷基亚氨基取代，以及 R𠞙 低级烷基。 如果存在碱性取代基，这些酯还可以以药学上可接受的酸加成盐的形式存在。
• Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of 7-mandelamido-3-cephem-4-carboxylic acids
  作者：J. R. E. Hoover、G. L. Dunn、D. R. Jakas、L. L. Lam、J. J. Taggart、J. R. Guarini、L. Phillips

  DOI：10.1021/jm00247a008

  日期：1974.1
• TAKAYA, TAKAO;MASUGI, TAKASHI;TAKASUGI, HISASHI;MIYAI, KENZI
  作者：TAKAYA, TAKAO、MASUGI, TAKASHI、TAKASUGI, HISASHI、MIYAI, KENZI

  DOI：——

  日期：——