头孢硫脒杂质6 | 28240-16-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢硫脒杂质6
• 英文名称: 7-chloroacetamidocephalosporanic acid
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-chloro-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-(2-chloro-acetylamino)-cephalosporanic acid；7-Chloracetylamino-cephalosporadesinsaeure；Ceftiguanide；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-chloroacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 28240-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₆S
• 分子量: 348.764
• InChiKey: ZKDAULRVUXKFHD-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C
• 沸点：
  703.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢硫脒杂质6 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 7-chloroacetamidocephalosporanate 1S-(β)-oxide
  参考文献：
  名称：

  Jaszberenyi J. Csaba; Pitlik Janos; Kollar Katalin, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 1, p. 81 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 生成 头孢硫脒杂质6
  参考文献：
  名称：

  Zekany; Makleit, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 160 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-7位卤代酰基头孢化合物、制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN113512046B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开了C‑7位卤代酰基头孢化合物、制备方法和应用，属于药物合成技术领域。C‑7位卤代酰基头孢化合物结构式如下。实验表明，合成的大多数C‑7位卤代酰基头孢化合物具有抗人致病菌活性，其中7个化合物对于所测试的8株人致病菌活性强于或相当于测试的上市头孢药物，TM1f显示了最强最广的抑菌活性；此外，TM1s对柑橘褐斑病菌Al.6的抑菌活性与阳性农药咪鲜胺相当，且强于同类药物头孢噻吩。所得高活性分子对人致病菌和柑橘真菌病菌具有非常好的应用前景。
• 一种头孢硫脒的制备工艺
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN110407857B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明属于医药技术领域，公开了一种头孢硫脒的制备工艺。以7‑ACA为原料，经硅烷化，与氯乙酰氯反应生成氯乙酰7‑ACA，在催化剂的作用下，与N,N‑二异丙基硫脲反应，生成头孢硫脒，与现有技术相比，本发明提供的头孢硫脒的制备工艺简单，产品杂质含量少，纯度较高，适合工业化生产。
• 含7-氨基头孢烷酸的1,3,4-噻二唑衍生物及制法与用途
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN114671892A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明是一种含7‑氨基头孢烷酸的1,3,4‑噻二唑衍生物。本发明还涉及该类衍生物的合成方法：将不同取代的苯甲酸或苯甲酰氯制成取代苯甲酰基异硫氰酸酯；然后将取代苯甲酰基异硫氰酸酯(或者取代苯甲酰氯)与2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑反应生成含酰胺基硫脲结构(或含酰胺结构)的1,3,4‑噻二唑，并将其作为反应原料与含氯乙酰胺结构的7‑氨基头孢烷酸发生卤化反应生成系列目标产物，即含7‑氨基头孢烷酸的1,3,4‑噻二唑衍生物。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、后处理较方便。合成出的此类化合物对哈氏弧菌、副溶血弧菌有较强抑制作用。
• 922. Cephalosporanic acids. Part II. Displacement of the acetoxy-group by nucleophiles
  作者：J. D. Cocker、B. R. Cowley、J. S. G. Cox、S. Eardley、G. I. Gregory、J. K. Lazenby、A. G. Long、J. C. P. Sly、G. A. Somerfield

  DOI：10.1039/jr9650005015

  日期：——
• JASZBERENYI, J. CSABA;PITLIK, JANOS;KOLLAR, KATALIN;PETRIKOVICS, ILONA;ER+, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 81-97
  作者：JASZBERENYI, J. CSABA、PITLIK, JANOS、KOLLAR, KATALIN、PETRIKOVICS, ILONA、ER+

  DOI：——

  日期：——