3-hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: deacetylcephalothin；(6R)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: HTBAVMIGXROYPQ-JLOHTSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Diphenylmethyl 3-hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated cephalosporins

  摘要：

  在3-甲基碳上具有氟原子的头孢菌素是活性抗生素。

  公开号：

  US03950329A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium carbonate 、 头孢噻吩 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以3.84 g (54%)的产率得到3-hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated cephalosporins

  摘要：

  在3-甲基碳上具有氟原子的头孢菌素是活性抗生素。

  公开号：

  US03950329A1
• 作为试剂：
  描述：

  头孢噻吩 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 3-hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3-hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated cephalosporins

  摘要：

  在3-甲基碳上带有氟原子的头孢菌素是一种活性抗生素。

  公开号：

  US03950329A1

文献信息

• [EN] IMPROVED BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE LA FAMILLE DES BETA-LACTAMINES AMELIORES
  申请人：NEWBIOTICS INC

  公开号：WO2001083492A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention provides compositions comprising improved beta-lactam antibiotics and methods for applying these compositions to inhibit the growth of microbial infections. The improved antibiotics are capable of inhibiting the growth of both antibiotic sensitive and antibiotic resistant microorganisms. In addition, the invention provides methods for treating a subject infected with a microorganism by administering the compositions of the invention.

  本发明提供了包含改进的β-内酰胺类抗生素的组合物以及应用这些组合物抑制微生物感染生长的方法。改进的抗生素能够抑制抗生素敏感和抗生素耐药的微生物的生长。此外，本发明还提供了通过给予本发明的组合物来治疗被微生物感染的受试者的方法。
• N-substituted-2-(R)-(sulfinic acid)-3-(S)-(acylamido)-4-oxo-azetidines and process
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0109816A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  N-substituted-2-(R)-(sulfinic acid)-3-(S)-(acylamino)-4-oxo-azetidines, which are useful as intermediates in 1-oxa β-lactam antibiotics, are synthesized by electrolytic reduction of 7-(S)-acylamino-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid compounds.

  通过电解还原 7-(S)-乙酰氨基-3-羟甲基-3-头孢-4-羧酸化合物，合成了 N-取代的-2-(R)-(亚磺酸)-3-(S)-(酰氨基)-4-氧代氮杂环丁烷，这种化合物可作为 1-oxa β-内酰胺类抗生素的中间体。
• Cephem derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0761671A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  A compound represented by the following formula (9): wherein R5 represents an amino or protected amino group and Y represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halogen atom or a nitro group, or a salt thereof.

  由下式(9)代表的化合物： 其中 R5 代表氨基或受保护的氨基，Y 代表氢原子、低级烷基、卤素原子或硝基，或其盐。
• 7-acyl-3-(substituted carbamoyloxy) cephem compounds, use thereof and process for their preparation
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1074554A2

  公开（公告）日：2001-02-07

  A compound represented by the following formula (1a): a process for the preparation thereof, an antibacterial composition comprising the same and the use thereof for the preparation of a medicament and for the synthesis of related cephem compounds.

  一种由下式（1a）表示的化合物： 其制备方法、包含其成分的抗菌组合物，以及将其用于制备药物和合成相关的头孢化合物。
• 7-Acyl-3-(substituted carbamoyloxy) cephem compounds, use thereof and process for their preparation
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0484966B1

  公开（公告）日：2001-04-11