戊二酰-7-氨基头孢烷酸 | 27920-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 戊二酰-7-氨基头孢烷酸
• 中文别名: 烯丙基壬-2-炔酸酯
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-7(R)-glutaroylaminoceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-glutaryl-7-aminocephalosporanic acid；7-(glutarylamino)cephalosporanic acid；glutaryl 7-aminocephalosporanic acid；glutaryl-7-aminocephalosporanic acid；glutarylamidocephalosporanic acid；GL-7-ACA；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-(4-carboxybutanoylamino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 27920-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 386.383
• InChiKey: IXUSDMGLUJZNFO-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密闭

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酰-7-氨基头孢烷酸 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 7-氨基头孢烷酸
  参考文献：
  名称：

  评价不同的谷氨酰酰化酶突变体以改善过氧化氢缺乏时头孢菌素C的水解

  摘要：

  当使用涉及D-氨基酸氧化酶，过氧化氢酶和戊二酰酰基化酶的新途径时，2-氧代己二酰基-7-ACA是将头孢菌素C（CPC）转化为7-氨基头孢烷酸（7-ACA）的中间体。反应设计中的关键点是避免过氧化氢在反应介质中的积聚，因为在该化合物的存在下，由于其低稳定性，导致7-ACA的收率降低。为了寻找对2-氧代己二酰基-7-ACA具有改善的活性的酶，评估了来自假单胞菌SY-77的对戊二酰基-7-ACA具有改善的活性的戊二酰基酰基转移酶的不同突变体。用双突变体Y178F + F375H发现了2-氧代己二酰基-7-ACA水解的最佳结果，该突变体的K cat增加6.5倍，K m增加与野生型（wt）酶相比降低了3倍。当在三酶系统中测试该酶以将CPC转化为7-ACA时，该突变体使我们可以使用DAAO的3倍质量过量将7-ACA的收率提高到80％以上。而wt酶仅产生40％的收率。因此，该新突变体在将CPC转化为7-

  DOI：

  10.1002/adsc.200700320
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetyloxymethyl)-7-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 戊二酰-7-氨基头孢烷酸
  参考文献：
  名称：

  FUDZII, TADAE;YAMAMOTO, KEHNDZI;YAMOMOTO, SYUDZI;MATSUMOTO, KUNIO;MIDZUNO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glutaryl Acylases: One-Reaction Enzymes or Versatile Enantioselective Biocatalysts?
  作者：Stefano Raimondi、Daniela Monti、Ugo Maria Pagnoni、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.200303013

  日期：2003.6

  A significant broad substrate specificity, that crosses over the usual β-lactam derivatives, has been observed with an industrial glutaryl-7-aminocephalosporanic acid acylase (GA). This enzyme possesses significant enantioselective amidase and even esterase activity, with a stereopreference for the S-enantiomer. The easy separation of products from unreacted reagents, possessing different physical-chemical

  用工业戊二酰-7-氨基头孢烷酸酰基转移酶（GA）已观察到跨越常规β-内酰胺衍生物的显着广泛的底物特异性。该酶具有显着的对映选择性酰胺酶和甚至酯酶活性，并具有S-对映异构体的立体偏好。通过溶剂萃取，避免在反应后处理过程中避免色谱或蒸馏，可以轻松地将具有不同物理化学性质的产物与未反应的试剂分离。
• Extraction of N-blocked amino acids from aqueous media
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04059573A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  N-blocked amino acids, particularly derived from natural sources such as fermentation liquors, are extractively esterified from aqueous media by treatment of the aqueous solution with a diazoalkane, e.g. diphenyldiazomethane, in the presence of a water-immiscible organic solvent. Useful applications of the process include the extractive esterification of N-blocked derivatives of cephalosporin C and desacetyl cephalosporin C from fermentation broths.

  N-阻抑的氨基酸，特别是从天然来源如发酵液中提取的氨基酸，通过在水性介质中用二氧代烷烃（例如二苯基重氮甲烷）处理水溶液来进行萃取酯化，同时存在水不相溶的有机溶剂。该过程的有用应用包括从发酵液中提取酯化头霉素C和去乙酰头霉素C的N-阻抑衍生物。
• One-Pot Conversion of Cephalosporin C to 7-Aminocephalosporanic Acid in the Absence of Hydrogen Peroxide
  作者：Fernando Lopez-Gallego、Lorena Batencor、Aurelio Hidalgo、Cesar Mateo、Roberto Fernandez-Lafuente、Jose M. Guisan

  DOI：10.1002/adsc.200505099

  日期：2005.11

  presence of hydrogen peroxide during the reaction. As an alternative, we have developed the conversion of cephalosporin C to 7-ACA in a single reactor without the presence of hydrogen peroxide during the reaction, achieving more than 80% yield. In order to develop this process, D-amino acid oxidase (DAAO) was co-immobilized with catalase (CAT), which is able to fully eliminate in situ the hydrogen peroxide

  在工业水平上生产7-氨基头孢烷酸（7-ACA）的主要缺点是由于反应过程中过氧化氢的存在而使该过程中涉及的酶失活。作为替代方案，我们开发了在单个反应器中在反应过程中不存在过氧化氢的情况下将头孢菌素C转化为7-ACA的方法，可实现80％以上的收率。为了发展这一过程，将D-氨基酸氧化酶（DAAO）与过氧化氢酶（CAT）共固定，该酶能够在原位完全消除相邻的DAAO分子形成的过氧化氢。因此，反应产物仅是α-酮己二基-7-ACA。该系统防止过氧化氢使氧化酶失活，从而解决了酶促过程的主要问题。此外，我们发现，只要反应介质中不存在戊二酸（因为它能够抑制水解），α-酮己二基-7-ACA就会被戊二酰酰基化酶（GAC）识别为底物并被水解。α-酮己二基-7-ACA的低稳定性证明了使用单个反应器的合理性，其中在生成该底物时已存在戊二酰酰基化酶。因此，整个过程可以（并且必须）在单个步骤中进行，并且在没有过氧化氢的情况下可能影响所涉及酶的稳定性。
• Aqueous acetylation of desacetyl glutaryl 7-aminocephalosporanic acid (7ACA) and speculation on the origin of desacetyl cephalosponn C in fermentation broth.
  作者：MARVIN E. WILDFEUER

  DOI：10.7164/antibiotics.47.64

  日期：——

  glutaryl 7-aminocephalosporanic acid (7ACA), an intermediate in the two-stage enzymatic cleavage of cephalosporin C, has been accomplished in aqueous media with acetic anhydride. Because the reaction is done in water, conversion of desacetyl glutaryl 7ACA to glutaryl 7ACA can be accomplished at an early stage in the purification process. Evidence is presented that desacetyl cephalosporin C in cephalosporin

  脱乙酰基戊二酰7-氨基头孢烷酸（7ACA）的乙酰化是头孢菌素C的两步酶促裂解的中间体，已在含乙酸酐的水性介质中完成。由于反应是在水中进行的，因此可以在纯化过程的早期阶段将脱乙酰基戊二酰7ACA转化为戊二酰7ACA。证据表明，在头孢菌素C肉汤中脱乙酰头孢菌素C是由菌丝体催化的头孢菌素C水解形成的。
• [EN] 7-GLUTARYL IMIDE CEPHALOSPORANIC ACID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING IT<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 7-GLUTARYL IMIDE CEPHALOSPORANIQUE ET PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：CKD BIO CORP

  公开号：WO2004101572A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to a novel 7-glutaryl imido cephalosporanic acid derivative and used in the synthesis of cephalosporinic antibiotics and a method of its preparation.

  本发明涉及一种新颖的7-戊二酰基亚胺头孢菌素酸衍生物，用于合成头孢菌素类抗生素以及其制备方法。