(2S)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-ol | 81600-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 81600-95-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CNOPDZWOYFOHGN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (EZ)-β-紫罗兰酮 在 苯硅烷 、 copper diacetate 、 Ph-BINEPINE 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-ol 、 (2R)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  单齿双萘酚磷配体对铜的酮催化对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  无需碱：提出了使用单齿双萘并膦配体的第一个铜催化羰基化合物的不对称氢化硅烷化反应。优化反应参数后，无需碱即可获得多种芳基烷基，环状，杂环和脂肪族酮的高收率和对映选择性（最高96％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902442

文献信息

• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Sylvia Joyeuse Adélaïde Ada

  公开号：US20130274487A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH 2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C═N group), and two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包括一个四齿配体（L4）与钌配位的钌络合物，其中：两个氮原子，每个以一种主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺功能基团（即C═N基团）的形式存在，以及两个硫原子，每个以硫醚功能基团的形式存在。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones by Using Monodentate Binaphthophosphepine Ligands
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Daniele Addis、Shaolin Zhou、Shoubhik Das、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200902442

  日期：2010.1.4

  No base required: The first copper‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of carbonyl compounds by using monodentate binaphthophosphepine ligands is presented. After optimization of the reaction parameters, high yields and enantioselectivities (up to 96 % ee) for a broad range of aryl alkyl, cyclic, heterocyclic, and aliphatic ketones are achieved without a base.

  无需碱：提出了使用单齿双萘并膦配体的第一个铜催化羰基化合物的不对称氢化硅烷化反应。优化反应参数后，无需碱即可获得多种芳基烷基，环状，杂环和脂肪族酮的高收率和对映选择性（最高96％ee）。