3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal | 1436-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• 英文别名: all-trans-Retinal；11-cis-retinal；retinal；(all-Ξ)-retinal；3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenal；3.7-Dimethyl-9-<2.6.6-trimethyl-cyclohexen-(1)-yl>-nonatetraen-(2.4.6.8)-al-(1)；Retinal, 9-cis-
• CAS: 1436-55-1；52918-36-2；311338-94-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 12'-apo-β-caroten-12'-oic acid
  参考文献：
  名称：

  链长可变的多烯酸的能量和电子转移反应

  摘要：

  在存在核黄素敏化剂的情况下，通过闪光脉冲辐照具有5–15个共轭双键的高度不饱和共轭脂肪酸（胡萝卜酸）。分析了所得的三重态和自由基阳离子瞬态，并通过实验和计算确定了潜在的能量和电子转移反应。类胡萝卜素的两个关键抗氧化反应总结为r，即电子和能量转移的反应常数之比。在具有11个双键的多烯酸中累积的最佳抗氧化剂比率a r。通过酸与FeCl 3的反应化学确定自由基阳离子的光物理形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.041
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal 在 正丁基锂 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  C5-Branched vinyltin acetals as versatile tools for terpenic synthesis

  摘要：

  C-5-branched vinyltin acetals 1 and 2 obtained by stannylmetallation of homopropargyl acetals with Bu(3)SnMgMe in the presence of cuprous cyanide have been proved to be efficient storable precursors for the synthesis of terpenoids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02264-c

文献信息

• [EN] SELECTIVE TRANSFER HYDROGENATION OF RETINAL<br/>[FR] HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT SÉLECTIVE DE RÉTINAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015004117A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to a selective transfer hydrogenation of retinal to retinol.

  本发明涉及将视黄醛选择性转化为视黄醇的转移氢化。
• Synthesis and SAR of Lehualide B: A Marine-Derived Natural Product with Potent Anti-Multiple Myeloma Activity
  作者：Valer Jeso、Chunying Yang、Michael D. Cameron、John L. Cleveland、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/cb300582s

  日期：2013.6.21

  that resemble verticipyrone (an established complex I inhibitor composed of a γ-pyrone and a simple monounsaturated hydrophobic chain) lack the potent antimyeloma activity of the natural product. Finally, the synthesis and evaluation of a collection of lehualide-inspired analogues led to the elucidation of structure–activity relationships for this rare natural product that established important roles for

  我们报告了稀有海洋天然产物 lehualide B 的简明、收敛的实验室合成，结果发现 (1) 该化合物对人类多发性骨髓瘤细胞具有低纳摩尔活性，以及​​ (2) lehualide B 及其类似物的抗癌作用具有选择性（即，它们对人类乳腺癌细胞的毒性大约低 2-3 个数量级）。合成的 lehualide B 被证明是线粒体电子传递链复合物 I 的有效抑制剂，其效力类似于陆地天然产物 piericidin A1 和鱼藤酮，这一观察结果导致发现 piericidin A1 也具有选择性细胞毒性针对人类多发性骨髓瘤细胞。有趣的是，lehualide B 的合成衍生物类似于维替西吡隆（一种已确定的复合物 I 抑制剂，由 γ-吡喃酮和简单的单不饱和疏水链组成），缺乏天然产物的有效抗骨髓瘤活性。最后，一系列受 lehualide 启发的类似物的合成和评估阐明了这种稀有天然产物的结构-活性关系，确立了取代的
• [EN] METHOD FOR PRODUCING SPECIFIC ALPHA,BETA-UNSATURATED ALDEHYDES BY REARRANGEMENT PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALDÉHYDES ALPHA, BETA-INSATURÉS SPÉCIFIQUES PAR UN PROCESSUS DE RÉARRANGEMENT
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016059155A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to an improved method for producing specific α,β-unsaturated aldehydes.

  本发明涉及一种改进的生产特定α，β-不饱和醛的方法。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING SPECIFIC ALPHA, BETA-UNSATURATED ALDEHYDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALDÉHYDES ALPHA, BÊTA-INSATURÉS SPÉCIFIQUES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016059152A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to an improved method for producing specific α, β- unsaturated aldehydes.

  本发明涉及一种生产特定α，β-不饱和醛的改进方法。
• Characterization and localization of an aldehyde dehydrogenase to amacrine cells of bovine retina
  作者：John C. Saari、Robert J. Champer、Mary Ann Asson-Batres、Gregory G. Garwin、Jing Huang、John W. Crabb、Ann H. Milam

  DOI：10.1017/s095252380000794x

  日期：1995.3

  An enzyme of bovine retina that catalyzes oxidation of retinaldehyde to retinoic acid was purified to homogeneity and a monoclonal antibody (mAb H-4) was generated. MAb H-4 recognized a single component (M_r= 55,000) in extracts of bovine retina and other bovine tissues. The antibody showed no cross-reactivity with extracts of rat, monkey, or human retinas. A 2067 bp cDNA was selected from a retina cDNA expression library using mAb H-4. The cDNA hybridized with a similarly sized, moderately abundant mRNA prepared from bovine retina. Nucleotide sequence analysis indicated that the cDNA contained a single open reading frame encoding 501 amino acids that have 88% sequence identity with the amino-acid sequence of human hepatic Class 1 aldehyde dehydrogenase. Amino-acid sequence analysis of purified enzyme demonstrated that the cDNA encodes the isolated enzyme. MAb H-4 specifically labeled the somata and processes of a subset of amacrine cells in bovine retinal sections. Labeled amacrine somata were located on both sides of the inner plexiform layer, and their processes ramified into two laminae within the inner plexiform layer. The inner radial processes of Müller (glial) cells were weakly reactive with mAb H-4. Weak immunostaining of amacrine cells was found in monkey retina with mAb H-4, but no signal was detected in rat or human retina. The results provide further evidence for metabolism and function of retinoids within cells of the inner retina and define a novel class of retinal amacrine cells.

  从牛视网膜中纯化出一种酶，能催化视黄醛氧化成视黄酸，并生成单克隆抗体(mAb H-4)。mAb H-4能识别牛视网膜和其他牛组织中的一个单一成分（M_r = 55,000）。该抗体与大鼠、猴子或人类视网膜提取物无交叉反应。从视网膜cDNA表达文库中使用mAb H-4选择了一个2067 bp的cDNA。该cDNA与从牛视网膜制备的大小相似、适度富集的mRNA杂交。核苷酸序列分析表明，该cDNA包含一个编码501个氨基酸的单一开放阅读框，其氨基酸序列与人类肝脏1类醛脱氢酶的氨基酸序列有88%的相似性。纯化酶的氨基酸序列分析表明，cDNA编码了分离的酶。mAb H-4特异性地标记了牛视网膜刺状细胞的一部分细胞体和突起。标记的刺状细胞体位于内分子层的两侧，它们的突起分支成内分子层内的两个层。Müller（胶质）细胞的内径突起对mAb H-4反应较弱。在猴子的视网膜中，mAb H-4发现了刺状细胞的弱免疫染色，但在大鼠和人类的视网膜中未检测到信号。这些结果进一步证明了视黄醇类物质在内视网膜细胞内的代谢和功能，并定义了一类新型的视网膜刺状细胞。