2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯基)-2-丁烯醛 | 3155-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯基)-2-丁烯醛
• 中文别名: 2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯醛；Α,2,6,6-四甲基-1-环己烯-1-巴豆醛
• 英文名称: 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-2-butenal
• 英文别名: 2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal；2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-2-butene-1-aldehyde；2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-butenal；2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butene-1-aldehyde；2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-enal
• CAS: 3155-71-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• mdl: MFCD00447500
• 分子量: 206.328
• InChiKey: FJCQUJKUMKZEMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1-2 °C
• 沸点：
  45 °C(Press: 1e-4 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.054 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

制备方法与用途

化学性质：

• 产品为液体，沸点103℃/136Pa。

用途：

• 用作维生素A醋酸酯的中间体。

生产方法：

• 以β-紫罗兰酮为原料，在甲醇钠的作用下与氯甲酸甲酯缩合环氧化生成相应的环氧丙酸甲酯，再经水解、消除（羰基）并分子重排制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯基)-2-丁烯醛 在 hydroxylamine sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-butenal oxime
  参考文献：
  名称：

  JP2015/17062

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-bromo-2-butenal ethylene acetal 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-甲基-4-(2,2,6-三甲基-1-环己烯基)-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己烯-1-基)-2-丁烯醛的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基环己烯‑1‑基)‑2‑丁烯醛的制备方法。本发明方法以2‑甲基‑4‑卤代‑2‑丁烯醛缩醇为原料，和镁粉、三苯基膦或亚磷酸三酯反应得到相应的格氏试剂或Wittig化合物，然后和2,2,6‑三甲基环己酮反应，最后经酸性条件下脱保护反应制备得到目标产物。所得到的2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基环己烯‑1‑基)‑2‑丁烯醛作为关键中间体可以制备维生素A乙酸酯。本发明方法原料价廉易得，反应条件易于实现和控制，操作安全，绿色环保，成本低；反应原子经济性高，目标产物收率和纯度高，杂质少，适于工业化绿色生产。

  公开号：

  CN111484400B

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 3. Mitteilung. Die Synthese von 3,4; 3′,4′-Bisdehydro-β-carotin und 3,4-Monodehydro-β-carotin
  作者：O. Isler、H. Lindlar、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390130

  日期：——

  3,4;3′,4′-Bisdehydro-β-carotene and 3,4-monodehydro-β-carotene are synthesized by building up the C40skeleton following the scheme C19 + C2 + C19 = C40. The synthesis of the symmetrical 3,4;3′,4′-bisdehydro-β-carotene is based on the use of two units of dehydro-β-C19-aldehyde. The asymmetrical 3,4-monodehydro-β-carotene is formed from one unit each of dehydro-β-C19-aldehyde and β-C19-aldehyde. 3,4;3′

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。
• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• DERIVATIVES OF 1-(4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANOLS
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20170002294A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention relates to mixtures having: components (a) having at least one fragrance of the formula (I) where R1=OC-R2, CH 2 OR3, C1-C8 open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, with R2=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 2-10 C atoms, with R3=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 1-8 C atoms, and components (b) having at least one fragrance, different from the fragrances of component a, characterized in that the weight ratio of all components (a) to all components (b) is from 1:10 to 1:10000.

  该发明涉及具有以下特征的混合物：组分(a)至少具有一个符合以下式(I)的香料，其中R1=OC-R2，CH2OR3，C1-C8开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，其中R2=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有2-10个碳原子，其中R3=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有1-8个碳原子，以及组分(b)至少具有一个与组分a的香料不同的香料，其特征在于所有组分(a)与所有组分(b)的重量比为1:10至1:10000。