15,15'-didehydro-β,β-carotene | 4481-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,15'-didehydro-β,β-carotene
• 英文别名: 15,15'-didehydro-β-carotene；15,15'-Didehydro-β,β-carotin；all-trans-15,15'-Dehydro-β-carotin；trans-15,15'-Dehydro-β-carotin；15,15'-Didehydro-β-carotin；15,15'-Dehydro-β-caroten；15,15' Didehydro-beta-carotene；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E,5E,7E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,11,13,15,17-octaen-9-ynyl]cyclohexene
• CAS: 4481-69-0
• 化学式: C₄₀H₅₄
• 分子量: 534.869
• InChiKey: USOYOVIXFHOMRI-AYPYYXBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5-155.5 °C
• 沸点：
  650.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,15'-didehydro-β,β-carotene 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 Petroleum ether 作用下， 生成 β-胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。3. Mitteilung。合成模具3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素和3,4-单去氢-β-胡萝卜素

  摘要：

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390130
• 作为产物：
  描述：

  (EZ)-β-紫罗兰酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 15,15'-didehydro-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。17.米特隆。γ-胡萝卜素sowie d，升-α-UNDβ胡萝卜素AUS脱氢-β-APO-12'-carotinal（C 25）

  摘要：

  γ-胡萝卜素（mp 153°）通过脱氢-β-apo-l2'-胡萝卜素（C 25）（V）与伪亚亚乙基乙基三苯基氯化chloride（IV）的WITTIG反应合成（C 25 + C 15＝ C 40）或β-apo-8′-胡萝卜素（C 30）（VII）与香叶基三苯基溴化phosph（VIII）（C 30 + C 10＝ C 40）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440414

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 5. Mitteilung. Anwendungen der Reaktion von<i>Whiting</i>
  作者：O. Isler、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390216

  日期：——

  Starting from various C40-diols, 7, 7′-dihydro-β-carotene, dehydro- retro-carotene (isocarotene) and three new carotenoids were synthesized by the reaction of Whiting. In addition a new synthesis of β-carotene from β-C18-ketone, acetylene and vitamin A-aldehyde is described.

  通过Whiting的反应，从各种C 40二醇开始，合成了7、7'-二氢-β-胡萝卜素，脱氢-复古-胡萝卜素（异胡萝卜素）和三种新的类胡萝卜素。此外β胡萝卜素，从β-C新合成18 -酮，乙炔和维生素A醛进行说明。
• Preparation of polyenes
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US03932546A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Polyenes are synthesized from unsaturated materials having allylic hydroxyl groups, which react with imidosulfides to produce sulfones. Removal of the sulfone group, e.g. by reaction with alkyllithium and iodine, results in compounds in which the allylic carbons are joined by a double bond. The reactions take place easily over wide temperature ranges. The method is particularly advantageous in the synthesis of carotenoids from polyene alcohols, being much simpler and easier to use than previous carotenoid syntheses.

  Polyenes是由具有烯丙基羟基的不饱和材料合成的，它们与亚胺磺酸盐反应产生磺酮。例如通过与烷基锂和碘反应去除磺酮基团，结果是由双键连接的烯丙基碳组成的化合物。这些反应在广泛的温度范围内容易发生。该方法在从多烯醇合成类胡萝卜素方面特别有优势，比以前的类胡萝卜素合成方法更简单易用。
• Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 570, p. 73,75
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE1068710
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 54,68
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——