phenyl β-D-galactopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl β-D-galactopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-(beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: ZWENGDQJLMPEBG-PXJAHKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-galactosyl fluoride 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 E₅₃₇S G₇₉₄D mutant 、 Escherichia coli LacZ-β-galactosidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到phenyl β-D-galactopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于扩大糖合酶的库：突变的 β-半乳糖苷酶形成 β-(1,6)-连接

  摘要：

  通过酶促过程合成寡糖提供了将寡糖推向药物研究前沿的潜力，部分原因在于方便和可扩展的反应方案。糖合酶是一类新兴的突变酶，能够以高产率合成糖苷键。我们报告了一种由大肠杆菌 β-半乳糖苷酶的点突变产生的新糖合酶，该酶将 α-半乳糖基氟与芳基糖苷缩合形成 β-(1,6) 糖苷键。酶内靠近活性位点的进一步点突变显着提高了产量。关键词：糖基转移，糖合酶，酶促寡糖合成。四氢恶嗪、异法米明、亚氨基蔗糖、糖苷酶抑制剂。 [Traduit par la Redaction]

  DOI：

  10.1139/v02-077

文献信息

• Enzymic .beta.-Galactosidation of Modified Monosaccharides: Study of the Enzyme Selectivity for the Acceptor and Its Application to the Synthesis of Disaccharides
  作者：Rosa Lopez、Alfonso Fernandez-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo00083a013

  日期：1994.2

  The selectivity of the E. coli beta-galactosidase-catalyzed glycosylation of monosaccharides differently substituted at the anomeric position has been studied. Substituents bearing a phenyl ring increase the enzyme-acceptor binding; however, partial enzyme inhibition occurs. The regioselectivity of the glycosylation was dependent on small variations in the monosaccharide accceptor, such as the atom linked to the anomeric carbon and the number of methylenes between this atom and aromatic ring. A schematic model is proposed that accounts for the results. The information from this study allows the direct synthesis of disaccharides, with high regioselectivity and yields ranging from 30 to 40%.
• On expanding the repertoire of glycosynthases: Mutant β-galactosidases forming β-(1,6)-linkages
  作者：David L Jakeman、Stephen G Withers

  DOI：10.1139/v02-077

  日期：2002.8.1

  Oligosaccharide synthesis by enzymatic processes offers the potential for thrusting oligosaccharides to the forefront of pharmaceutical research, in part, due to expedient and scalable reaction protocols. Glycosynthases are an emerging class of mutant enzymes capable of synthesizing glycosidic linkages in high yield. We report a new glycosynthase enzyme generated by a point mutation of E. coli β-galactosidase

  通过酶促过程合成寡糖提供了将寡糖推向药物研究前沿的潜力，部分原因在于方便和可扩展的反应方案。糖合酶是一类新兴的突变酶，能够以高产率合成糖苷键。我们报告了一种由大肠杆菌 β-半乳糖苷酶的点突变产生的新糖合酶，该酶将 α-半乳糖基氟与芳基糖苷缩合形成 β-(1,6) 糖苷键。酶内靠近活性位点的进一步点突变显着提高了产量。关键词：糖基转移，糖合酶，酶促寡糖合成。四氢恶嗪、异法米明、亚氨基蔗糖、糖苷酶抑制剂。 [Traduit par la Redaction]