4-乙酰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖苷 | 25876-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖苷
• 中文别名: 4-乙酰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-acetylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone；4-Acetylphenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-acetylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 25876-45-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁
• 分子量: 466.442
• InChiKey: DWFUJLNDNATWOD-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到云杉苷
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧花色素及其O-葡萄糖苷的简单合成

  摘要：

  这项工作涉及花色素苷（水溶性天然色素的主要类别）的简单类似物的化学合成。已经通过简单的化学方法制备了在4'和7位具有羟基，甲氧基和β- d-吡喃葡萄糖基氧基取代基的黄酮离子。此外，以一步法合成了红色高粱芹菜素（4'，5,7-三羟基黄酮）和木犀草苷（3'，4'，5,7-四羟基黄酮）的两个3-脱氧花青素。尝试合成木犀草素O-β- d-葡萄糖苷导致低产率的5-O-和7-O-区域异构体的混合物。4'-β- d-吡喃葡萄糖基氧基-7-羟基黄酮和7-β- d的初步研究-葡萄糖吡喃糖基氧基-4'-羟基黄酮离子显示，简单地改变葡萄糖苷化位点可以显着影响颜色强度和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.076
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 生成 4-乙酰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  KARIKAS, G. A.;GIANNITSAROS, A., PLANT. MED. ET PHYTOTHER., 24,(1990) N, C. 27-30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and selective method for cleavage of O-acetyl groups with dibutyltin oxide
  作者：Hong-Min Liu、Xuebin Yan、Wen Li、Conghai Huang

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00277-x

  日期：2002.10

  A mild and efficient neutral method for the cleavage of O-acetyl groups with dibutyltin oxide has been developed. This method is especially useful in the synthesis of glycosides containing base- or acid-sensitive multifunctional groups.

  已经开发了一种温和有效的中性方法，用于用二丁基氧化锡裂解O-乙酰基。该方法在合成含有碱敏感或酸敏感的多功能基团的糖苷中特别有用。
• Phenolic and triterpenoid glycosides from Aster batangensis
  作者：Yu Shao、Yun Long Li、Bing Nan Zhou

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00219-7

  日期：1996.4

  A new phenolic glycoside, asterbatanoside A [p-hydroxyacetophenone-4-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->6)-beta-D- glucopyranoside], and two new triterpenoid saponins, asterbatanoside B [2 alpha,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside] and asterbatanoside C [3-O-beta-D-glucopyranosyl-2 beta,3 beta,23-trihydroxyolean- 12-en-28-oic acid-28-O-bet

  一种新的酚糖苷，asterbatanoside A [p-hydroxyacetophenone-4-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside]，和两种新的三萜皂苷，asterbatanoside B [2 alpha,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glupyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside] 和 asterbatanoside C [3-O-beta-D -glupyranosyl-2 beta,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranoside] 是从 Aster batangensis 的根中分离出来的。
• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Cyanation of Arenes with <i>N-</i>Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide
  作者：Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Wan-Min Cheng、Wei Su、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja405742y

  日期：2013.7.24

  A Rh-catalyzed directed C-H cyanation reaction was developed for the first time as a practical method for the synthesis of aromatic nitriles. N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide, a user-friendly cyanation reagent, was used in the transformation. Many different directing groups can be used in this C-H cyanation process, and the reaction tolerates a variety of synthetically important functional groups

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Synthesis of Glycosides with 4-(4-Hydroxyphenyl)-1,2,3-thia- and -selenadiazole Aglycones
  作者：L. M. Pevzner、M. L. Petrov、E. B. Erkhitueva、V. A. Polukeev、A. V. Stepakov

  DOI：10.1134/s1070363219070089

  日期：2019.7

  6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose, and 1-α-bromo-2,3,5-tri-O-acetyl-D-xylopyranose under the conditions of interphase catalysis has afforded the corresponding acetylated glycosides. An alternative pathway of selenadiasole glycosides synthesis from semicarbazones of 1-β-O-(4-acetylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, -2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose, and -2,3,5-tri-O-acetyl-D-xylopyranose

  4-（4-羟苯基）-1,2,3-硫杂（硒代）二唑与1-α-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，1-α-的糖基化在相间催化条件下提供了溴代2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖和1-α-溴代2,3,5-三-O-乙酰基-D-吡喃二糖相应的乙酰化糖苷。从1-β- O-（4-乙酰基苯基）-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，-2,3,4,6-tetra的半咔唑合成硒醚重氮糖苷的另一种途径- ö乙酰基d吡喃半乳糖，和-2,3,5-三ö通过用二氧化硒氧化乙酰基d吡喃木糖已经详细阐述。