phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: VEVONSHXUHYXKX-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 ammonium hexafluorophosphate 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 (1S,15S,17R,18R,19R)-17-Hydroxymethyl-2,5,8,11,14,16-hexaoxa-bicyclo[13.2.2]nonadecane-18,19-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的大环受体对氨基酸酯的手性识别

  摘要：

  我们报告了一种基于葡萄糖的冠醚，能够在水性环境中手性识别各种氨基酸甲酯。迄今为止，葡萄糖衍生的大环对具有延长的疏水性侧链的氨基酸的对映选择性是观察到的最高的。

  DOI：

  10.1039/d1cc00878a
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  493.高碘酸盐的氧化。第四部分 环状二醇构象对高碘酸盐氧化速率的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002454

文献信息

• Synthesis and application in asymmetric synthesis of azacrown ethers derived from D-glucose
  作者：Péter Bakó、Kristóf Vizvárdi、Zoltán Bajor、Kristóf Vizvárdi、László Tõke

  DOI：10.1039/a802098a

  日期：——

  New chiral monoaza-15-crown-5 derivatives and lariat ethers anellated to phenyl β-D-glucoside have been synthesized which show significant asymmetric induction as phase transfer catalysts in the Michael addition of 2-nitropropane to chalcone (84% ee) and in the Darzens condensation of phenacyl chloride with benzaldehyde (74% ee).

  新合成了手性单氮-15-冠-5衍生物和与苯基β-D-葡糖苷环化的套索醚，这些化合物作为相转移催化剂，在迈克尔加成反应中表现出显著的手性诱导作用，如2-硝基丙烷与查尔酮的反应（84% ee），以及达尔茨反应中苯酰氯与苯甲醛的缩合反应（74% ee）。
• Synthesis of new carbohydrate-derived ketones as organocatalysts in the enantioselective epoxidation of arylalkenes. Part 2: Chiral ketones from sugars
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega-Holm、Ignacio Periñán、Carlos Palo-Nieto、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.033

  日期：2011.1

  A range of new, somewhat complex, stereochemically varied, and structurally related carbohydrate-derived ketones were synthesised by a simple method from the carbohydrate precursor (d-gluco and d-galacto derivatives). The common skeleton possesses the keto function sited on a seven-membered ring fused to positions 2 and 3 of the sugar moiety. Their chirality transfer capability in the dioxirane-mediated

  （新的，有些复杂，立体化学变化，并且结构上相关的碳水化合物衍生的酮甲范围是由从糖类前体的简单方法合成d -葡糖和d -半乳糖衍生物）。共同的骨架具有位于与糖部分的位置2和3融合的七元环上的酮基功能。评估了它们在二环氧乙烷介导的芳基烯烃环氧化反应中的手性转移能力。
• Regioselective lipase-catalysed acylation of 4,6-O-benzylidene-α- and-β-d-pyranoside derivatives displaying a range of anomeric substituents
  作者：Jonathan J. Gridley、Andrew J. Hacking、Helen M.I. Osborn、David G. Spackman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00935-1

  日期：1998.12

  The application of Lipase enzymes to effect regioselective C-3-O-acylation of - and -galactopyranosides displaying a range of anomeric substituents, and C-2-O-acylation of phenyl and ethyl is reported. In particular this method has allowed introduction of a variety of acyl protecting groups at the C-3 hydroxyl group of ethyl 11.

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。
• The Building Blocks of Cellulose: The Intrinsic Conformational Structures of Cellobiose, Its Epimer, Lactose, and Their Singly Hydrated Complexes
  作者：Emilio J. Cocinero、David P. Gamblin、Benjamin G. Davis、John P. Simons

  DOI：10.1021/ja903322w

  日期：2009.8.12

  inter-ring hydrogen bonding. In the cellulose disaccharide, however, where the OH-4'(Glc) group is equatorial, the cooperativity is reduced and the corresponding inter-ring hydrogen bonding is relatively weak. The cis conformational preference is still retained in their singly hydrated complexes. In the cellulose disaccharide insertion of the water molecule at the favored binding site between OH-4' and

  在分子束条件下进行的振动光谱和量子化学计算相结合，已经建立了纤维素二糖的固有三维结构，并专注于生长的纤维素聚合物非还原端的关键 β1,4-键，其 C- 4'差向异构体。留给他们自己的设备，他们都采用顺式（反phi/syn-psi）糖苷构型，在差向异构体中通过强的、协作的环间氢键支持。然而，在纤维素二糖中，OH-4'(Glc)基团为赤道，协同性降低，相应的环间氢键相对较弱。顺式构象偏好仍然保留在它们的单水合复合物中。在 OH-4' 和相邻羟基 OH-6' 之间的有利结合位点处的纤维素二糖插入水分子促进结构重组以创建与其未水合差向异构体平行的构型并大大加强环间氢键。在 C-4' 差向异构体中，OH-4' 的轴向取向阻止了这个结合位点，结合的水分子只是简单地添加到 (OH-O)(n) 链的末端，这对（已经很强的）环间粘合。这些结果的影响就天然纤维素聚合物的结构和不溶性进行了讨论。促进结构重组以创
• Novel Cyclic Phosphate-Linked Oligosaccharides (CyPLOSs) Covalently Immobilized on Solid Supports for Potential Cation Scavenging
  作者：Jennifer D'Onofrio、Cinzia Coppola、Giovanni Di Fabio、Lorenzo De Napoli、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/ejoc.200700203

  日期：2007.8

  For potential cation scavenging both from water and from organic solvents, here we propose a synthetic procedure for functionalization of a Tentagel solid support with novel cyclic phosphate-linked oligosaccharide (CyPLOS) analogues. To establish the feasibility of the synthetic strategy, the cyclic dimer was the model compound selected to be incorporated onto the solid support. This functionalization

  为了从水和有机溶剂中清除潜在的阳离子，我们在这里提出了一种合成程序，用于用新型环状磷酸连接寡糖 (CyPLOS) 类似物对 Tentagel 固体支持物进行功能化。为了确定合成策略的可行性，环状二聚体是选择并入固体支持物的模型化合物。这种功能化是通过线性二聚体的逐步固相合成实现的，通过标准亚磷酰胺方案获得，然后在树脂上合成环状分子。我们合成策略中的关键中间体是适当衍生的糖亚磷酰胺结构单元，二级羟基功能被隐藏为 TBDMS 醚。这被证明是对 DMT 以太的正交保护，与分别用于低聚和环化过程到固体载体上的亚磷酰胺和磷酸三酯化学完全兼容。环状二聚体羟基的完全暴露条件已得到优化，既不影响环状结构的完整性，也不影响其与固体基质的连接。凝胶相 31P NMR 光谱在这里被广泛用于监测在固体载体上进行的反应效率。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Wein