(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((2R,5R,6S)-5-methoxy-6-phenoxy-[1,4]dioxan-2-yl)-ethanol | 833481-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((2R,5R,6S)-5-methoxy-6-phenoxy-[1,4]dioxan-2-yl)-ethanol
• 英文别名: (1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R,6S)-5-methoxy-6-phenoxy-1,4-dioxan-2-yl]ethanol
• CAS: 833481-23-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆Si
• 分子量: 384.545
• InChiKey: WJSUZULYYOSYOE-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((2R,5R,6S)-5-methoxy-6-phenoxy-[1,4]dioxan-2-yl)-ethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 、 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-1-((2R,5R,6S)-5-Methoxy-6-phenoxy-[1,4]dioxan-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of the novel 1,4-dioxanyloxy fragment of silvestrol and episilvestrol

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the 1.4-dioxanyloxy fragment of silvestrol (1) and episilvestrol (2) from D-glucose is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.057
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((2R,5R,6S)-5-methoxy-6-phenoxy-[1,4]dioxan-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of the novel 1,4-dioxanyloxy fragment of silvestrol and episilvestrol

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the 1.4-dioxanyloxy fragment of silvestrol (1) and episilvestrol (2) from D-glucose is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.057

文献信息

• Biomimetic synthesis of the novel 1,4-dioxanyloxy fragment of silvestrol and episilvestrol
  作者：Mariana El Sous、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.057

  日期：2005.1

  The biomimetic synthesis of the 1.4-dioxanyloxy fragment of silvestrol (1) and episilvestrol (2) from D-glucose is described.