phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl
• 英文别名: Gal(b1-3)Glc(b)-O-Ph；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: CXWJIAWZHVBJLG-GSCNJGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-galactosyl fluoride 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 碳酸氢铵 、 Thermus thermophilus E₃₃₈S glycosynthase 作用下， 以 重水 为溶剂， 以68%的产率得到phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  用于有效合成半乳糖基和葡萄糖基 β-(1→3)-糖苷的嗜热栖热菌糖合酶

  摘要：

  根据Withers 策略设计反转突变体糖合酶，从保留Tt-β-Gly 糖苷酶的野生型嗜热栖热菌开始。丙氨酸、丝氨酸和甘氨酸对催化亲核试剂谷氨酸 338 的定向诱变分别提供了 E338A、E338S 和 E338G 突变酶。正如所料，突变体不能催化转糖苷产物的水解。与之前的结果一致，E338S 和 E338G 催化剂比 E338A 高效得多。此外，我们的结果表明，这些酶在用作供体的 α-D-吡喃糖基氟的水解中是无活性的，因此在合适的实验条件下，供体的自发水解速率远低于酶促转糖苷的速率，以高达 90% 的产率提供半乳糖基和葡萄糖基 β-(13)-糖苷。蛋白质数据库中可用的天然 Tt-β-Gly 的结构为通过分子建模解释我们的结果提供了良好的基础。因此，在 E338S 突变体的情况下，当供体和受体处于形成 β-(13)-糖苷键的正确位置时，系统的能量较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500014

文献信息

• Enzymic .beta.-Galactosidation of Modified Monosaccharides: Study of the Enzyme Selectivity for the Acceptor and Its Application to the Synthesis of Disaccharides
  作者：Rosa Lopez、Alfonso Fernandez-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo00083a013

  日期：1994.2

  The selectivity of the E. coli beta-galactosidase-catalyzed glycosylation of monosaccharides differently substituted at the anomeric position has been studied. Substituents bearing a phenyl ring increase the enzyme-acceptor binding; however, partial enzyme inhibition occurs. The regioselectivity of the glycosylation was dependent on small variations in the monosaccharide accceptor, such as the atom linked to the anomeric carbon and the number of methylenes between this atom and aromatic ring. A schematic model is proposed that accounts for the results. The information from this study allows the direct synthesis of disaccharides, with high regioselectivity and yields ranging from 30 to 40%.