2,2,2-Trifluoroethyl β-D-glucopyranoside | 29074-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoroethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 29074-00-8
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₆
• 分子量: 262.183
• InChiKey: CTODQMNMLKVZIB-XUUWZHRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoroethyl β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 生成 异丙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  溶剂和α-二次动力学同位素对β-葡萄糖苷酶的影响

  摘要：

  来自甜杏仁的β-葡萄糖苷酶是保留的家族1，糖水解酶。已知通过芳基葡糖苷进行的酶的糖基化几乎没有酸催化发生。对于该反应，溶剂和α-二次动力学同位素效应均为1.0。但是，对于脱葡萄糖基化反应（例如，k cat代表2,4-二硝基苯基-β - D-吡喃葡萄糖苷），溶剂氘的同位素同位素效应较小，为1.50（±0.06），α二次动力学同位素效应约为1.12（± 0.03）。对于芳基葡糖苷，K猫/ K中号是的pK非常敏感一个酚离去基团[β的LG  ≈ - 1; Dale等，生物化学 25（1986）2522–2529]。对于烷基葡糖苷，β1g较小（介于-0.2和-0.3之间），但仍为负值。加上小溶剂同位素对不依赖pH值的二阶速率常数的影响，该常数依赖于2,2,2-三氟乙基-β-葡萄糖苷[ D2O（k cat / K M）= 1.23（±0.04）]表示在烷基糖苷水解的过渡态中，糖苷元-糖苷配基键裂比糖苷

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2015.02.015
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 2,2,2-三氟乙醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.17h， 以8%的产率得到2,2,2-Trifluoroethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-Trifluoroethyl 6-thio-β-d-glucopyranoside as a selective tag for cysteines in proteins

  摘要：

  A synthetic route to a trifluoromethyl and thiol containing glucose derivative (2,2,2-trifluoroethyl 6-thio-beta-D-glucopyranoside) is presented, which is based on microwave-assisted Fischer glycosylation under increased pressure. This water-soluble, neutral thiol-compound can be used to selectively introduce a fluorine probe for F-19 NMR spectroscopy on cysteines in proteins. It can be attached under mild conditions in an aqueous environment without the risk of denaturing the protein. This tag has been applied to determine the redox-state of two cysteine residues in a bacterial transcription activator. Qualitative information about the solvent accessibility can be obtained from F-19 solvent PREs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.010

文献信息

• Solvolysis of D-glucopyranosyl derivatives in mixtures of ethanol and 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Michael L. Sinnott、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00526a043

  日期：1980.3
• Solvent and α-secondary kinetic isotope effects on β-glucosidase
  作者：Miaomiao Xie、Larry D. Byers

  DOI：10.1016/j.bbapap.2015.02.015

  日期：2015.11

  constants for the partitioning (between water and various alcohols) of the glucosyl-enzyme intermediate, coupled with the rate constants for the forward (hydrolysis) reaction provide an estimate of the stability of the glucosyl-enzyme intermediate. This is a relatively stable species with an energy about 2 to 4 kcal/mol higher than that of the ES complex. This article is part of a Special Issue entitled:

  来自甜杏仁的β-葡萄糖苷酶是保留的家族1，糖水解酶。已知通过芳基葡糖苷进行的酶的糖基化几乎没有酸催化发生。对于该反应，溶剂和α-二次动力学同位素效应均为1.0。但是，对于脱葡萄糖基化反应（例如，k cat代表2,4-二硝基苯基-β - D-吡喃葡萄糖苷），溶剂氘的同位素同位素效应较小，为1.50（±0.06），α二次动力学同位素效应约为1.12（± 0.03）。对于芳基葡糖苷，K猫/ K中号是的pK非常敏感一个酚离去基团[β的LG  ≈ - 1; Dale等，生物化学 25（1986）2522–2529]。对于烷基葡糖苷，β1g较小（介于-0.2和-0.3之间），但仍为负值。加上小溶剂同位素对不依赖pH值的二阶速率常数的影响，该常数依赖于2,2,2-三氟乙基-β-葡萄糖苷[ D2O（k cat / K M）= 1.23（±0.04）]表示在烷基糖苷水解的过渡态中，糖苷元-糖苷配基键裂比糖苷
• 2,2,2-Trifluoroethyl 6-thio-β-d-glucopyranoside as a selective tag for cysteines in proteins
  作者：Richard F.G. Fröhlich、Evelyne Schrank、Klaus Zangger

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.010

  日期：2012.11

  A synthetic route to a trifluoromethyl and thiol containing glucose derivative (2,2,2-trifluoroethyl 6-thio-beta-D-glucopyranoside) is presented, which is based on microwave-assisted Fischer glycosylation under increased pressure. This water-soluble, neutral thiol-compound can be used to selectively introduce a fluorine probe for F-19 NMR spectroscopy on cysteines in proteins. It can be attached under mild conditions in an aqueous environment without the risk of denaturing the protein. This tag has been applied to determine the redox-state of two cysteine residues in a bacterial transcription activator. Qualitative information about the solvent accessibility can be obtained from F-19 solvent PREs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.