phenyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(b1-3)Glc(b)-O-Ph；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: CXWJIAWZHVBJLG-GZQMJUEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 碳酸氢铵 、 Thermus thermophilus E₃₃₈G glycosynthase 作用下， 以 重水 为溶剂， 以96%的产率得到phenyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于有效合成半乳糖基和葡萄糖基 β-(1→3)-糖苷的嗜热栖热菌糖合酶

  摘要：

  根据Withers 策略设计反转突变体糖合酶，从保留Tt-β-Gly 糖苷酶的野生型嗜热栖热菌开始。丙氨酸、丝氨酸和甘氨酸对催化亲核试剂谷氨酸 338 的定向诱变分别提供了 E338A、E338S 和 E338G 突变酶。正如所料，突变体不能催化转糖苷产物的水解。与之前的结果一致，E338S 和 E338G 催化剂比 E338A 高效得多。此外，我们的结果表明，这些酶在用作供体的 α-D-吡喃糖基氟的水解中是无活性的，因此在合适的实验条件下，供体的自发水解速率远低于酶促转糖苷的速率，以高达 90% 的产率提供半乳糖基和葡萄糖基 β-(13)-糖苷。蛋白质数据库中可用的天然 Tt-β-Gly 的结构为通过分子建模解释我们的结果提供了良好的基础。因此，在 E338S 突变体的情况下，当供体和受体处于形成 β-(13)-糖苷键的正确位置时，系统的能量较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500014

文献信息

• Thermus thermophilus Glycosynthases for the Efficient Synthesis of Galactosyl and Glucosyl β-(1→3)-Glycosides
  作者：Jullien Drone、Hui-yong Feng、Charles Tellier、Lionel Hoffmann、Vinh Tran、Claude Rabiller、Michel Dion

  DOI：10.1002/ejoc.200500014

  日期：2005.5

  were much more efficient than E338A. Moreover, our results showed that these enzymes were inactive in the hydrolysis of the α-D-glycopyranosyl fluorides used as donors, and so suitable experimental conditions, under which the rate of spontaneous hydrolysis of the donor was considerably lower than that of enzymatic transglycosidation, provided galactosyl and glucosyl β-(13)-glycosides in yields of up

  根据Withers 策略设计反转突变体糖合酶，从保留Tt-β-Gly 糖苷酶的野生型嗜热栖热菌开始。丙氨酸、丝氨酸和甘氨酸对催化亲核试剂谷氨酸 338 的定向诱变分别提供了 E338A、E338S 和 E338G 突变酶。正如所料，突变体不能催化转糖苷产物的水解。与之前的结果一致，E338S 和 E338G 催化剂比 E338A 高效得多。此外，我们的结果表明，这些酶在用作供体的 α-D-吡喃糖基氟的水解中是无活性的，因此在合适的实验条件下，供体的自发水解速率远低于酶促转糖苷的速率，以高达 90% 的产率提供半乳糖基和葡萄糖基 β-(13)-糖苷。蛋白质数据库中可用的天然 Tt-β-Gly 的结构为通过分子建模解释我们的结果提供了良好的基础。因此，在 E338S 突变体的情况下，当供体和受体处于形成 β-(13)-糖苷键的正确位置时，系统的能量较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH