[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl 4-[[4-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)butyl]disulfanyl]butanoate | 1261582-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl 4-[[4-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)butyl]disulfanyl]butanoate
• CAS: 1261582-31-3
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃O₉S₂
• 分子量: 558.594
• InChiKey: FTXCTLLWQSAMCA-CMWLGVBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl 4-[[4-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)butyl]disulfanyl]butanoate 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-[[4-oxo-4-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methoxy]butyl]disulfanyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting enzymatic regioselectivity: a facile methodology for the synthesis of polyhydroxylated hybrid compounds

  摘要：

  多羟基化的杂化分子已通过基于Novozym-435催化的目标化合物与活化的二元羧酸的选择性酰化反应的方案合成。该过程意味着，在第一步酯化反应中制备并分离得到的混合酯衍生物，在第二步酯化反应中作为酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00304b
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoroethyl 4-[[4-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)butyl]disulfanyl]butanoate 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl 4-[[4-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)butyl]disulfanyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting enzymatic regioselectivity: a facile methodology for the synthesis of polyhydroxylated hybrid compounds

  摘要：

  多羟基化的杂化分子已通过基于Novozym-435催化的目标化合物与活化的二元羧酸的选择性酰化反应的方案合成。该过程意味着，在第一步酯化反应中制备并分离得到的混合酯衍生物，在第二步酯化反应中作为酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00304b