Phenyl-4-benzyl-β-D-glucopyranosid> | 22331-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-4-benzyl-β-D-glucopyranosid>
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-phenoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 22331-17-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: CTKGYQMNWUCCEE-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-4-benzyl-β-D-glucopyranosid> 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(R)-Benzyloxy-((2R,6S)-5-hydroxy-6-phenoxy-[1,4]dioxan-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of the novel 1,4-dioxanyloxy fragment of silvestrol and episilvestrol

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the 1.4-dioxanyloxy fragment of silvestrol (1) and episilvestrol (2) from D-glucose is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.057
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Phenyl-4-benzyl-β-D-glucopyranosid>
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of the novel 1,4-dioxanyloxy fragment of silvestrol and episilvestrol

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the 1.4-dioxanyloxy fragment of silvestrol (1) and episilvestrol (2) from D-glucose is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.057