(((2S,3R,4S,5R,6R)-2-phenoxy-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(trimethylsilane) | 120788-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((2S,3R,4S,5R,6R)-2-phenoxy-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(trimethylsilane)
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5S)-phenyl-2,3,4,6-tetra-O-(trimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 120788-25-2
• 化学式: C₂₄H₄₈O₆Si₄
• 分子量: 544.984
• InChiKey: PACMUYQMCXIDPA-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,3R,4S,5R,6R)-2-phenoxy-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(trimethylsilane) 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-6-phenoxyhexane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (((2S,3R,4S,5R,6R)-2-phenoxy-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109

文献信息

• A derivatization procedure for the simultaneous analysis of iminosugars and other low molecular weight carbohydrates by GC–MS in mulberry (Morus sp.)
  作者：S. Rodríguez-Sánchez、O. Hernández-Hernández、A.I. Ruiz-Matute、M.L. Sanz

  DOI：10.1016/j.foodchem.2010.10.097

  日期：2011.5

  iminosugars such as deoxynojirimycin (DNJ) or fagomine and other carbohydrates of low molecular weight by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC–MS) in Morus sp. Both oximation + trimethylsilylation and oximation + acetylation allowed the separation of target compounds, whereas trimethylsilyl (TMS) and acetylated derivatives showed several coelutions. Nevertheless, oximation + acetylation were

  不同的衍生化过程中测定同时分析的亚氨基糖如脱氧野尻霉素（DNJ）或桑叶生物碱和低分子量的其它碳水化合物通过气相色谱法在耦合到质谱法（GC-MS）桑属。肟化+三甲基甲硅烷基化和肟化+乙酰化均可分离目标化合物，而三甲基甲硅烷基（TMS）和乙酰化衍生物则表现出几种共洗脱。然而，由于酮糖的不完全衍生化，由于给出的酮糖结果不准确，因此放弃了肟化+乙酰化。分析了转化为三甲基甲硅烷基肟（TMSO）的不同条件，使用六甲基二硅氮烷与三氟乙酸作为甲硅烷基化剂可获得最佳结果。亚氨基糖（DNJ，桑叶生物碱和哌可酸的衍生物）和其它碳水化合物如单糖和二糖的含量，肌醇和肌醇半乳糖苷的异构体在桑树提取物（水果，树叶和树枝）通过使用TMSO过程GC-MS来确定。
• Regioselective 6-detrimethylsilylation of per-O-TMS-protected carbohydrates in the presence of ammonium acetate
  作者：Yanli Cui、Zhaodong Cheng、Jianwei Mao、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.039

  日期：2013.7

  A convenient methodology has been developed for the regioselective removal of primary trimethylsilyl group (TMS) of various per-O-TMS-protected carbohydrates by inexpensive ammonium acetate. After acetylation and trichloroacetimidation of 6-hydroxyl sugar 1b, other TMS groups of 1d and 1c were inert to ammonium acetate in the same conditions, and this approach was also successfully applied in TMS-protected sphingosine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。