(1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanediol-1-O-β-D-glucopyranoside | 69501-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanediol-1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 69501-36-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: SPNOSJLENHWBNJ-UWEPNDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanediol-1-O-β-D-glucopyranoside 在 β-D-glucosidase 作用下， 反应 2.0h， 以3 mg的产率得到(1S,2s)-反式-1,2-环己二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific preparation of monoglucosides of optically active trans-1,2- cyclohexanediols by enzymic trans-d-glucosylation, and 13C-N.M.R. Spectroscopy of the resulting mono-d-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85188-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanediol-1-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective glucosylation of (±)-secondary alcohols with plant glucosyltransferases

  摘要：

  Two glucosyltransferases were isolated from plant cell cultures of Catharanthus roseus and Nicotiana tabacum. The enzyme from C roseus enantioselectively glucosylated (+/-)-secondary alcohols to give the glucosides of (R)-alcohols, while the glucosylation with that from N. tabacum gave preferentially the glucosides of (S)-alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.022

文献信息

• Phenolic Glycosides from the Twigs of <i>Salix glandulosa</i>
  作者：Chung Sub Kim、Oh Wook Kwon、Sun Yeou Kim、Sang Un Choi、Jae Yoon Kim、Ji Young Han、Soo Im Choi、Jong Gil Choi、Ki Hyun Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/np500488v

  日期：2014.8.22

  As a part of an ongoing search for bioactive constituents from Korean medicinal plants, the phytochemical investigations of the twigs of Salix glandulosa afforded 12 new phenolic glycosides (1–12) and a known analogue (13). The structures of 1–13 were characterized by a combination of NMR methods (1H and 13C NMR, 1H–1H COSY, HMQC, and HMBC), chemical hydrolysis, and GC/MS. The absolute configuration

  作为对韩国药用植物生物活性成分的持续搜索的一部分，对柳柳的树枝进行植物化学研究提供了12种新的酚类糖苷（1 – 12）和一种已知的类似物（13）。的结构1 - 13通过NMR的方法（组合进行了表征1 H和13 C NMR，1 H- 1 ħCOSY，HMQC，HMBC和），化学水解和GC / MS。的绝对构型13 [（1 - [R，2小号）-2-羟基环己基-2'- ø -反式-[对-香豆酰基-β- d-吡喃葡萄糖苷]是首次测定。化合物1 - 3，6，和7起在脂多糖活化的鼠小神经胶质细胞上的一氧化氮产生表现出抑制作用（IC 50个值的范围在6.6-20.5微米）。
• Trincone, Antonio; Nicolaus, Barbara; Lama, Licia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2841 - 2844
  作者：Trincone, Antonio、Nicolaus, Barbara、Lama, Licia、Gambacorta, Agata

  DOI：——

  日期：——
• BOCK, KLAUS;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 373-380
  作者：BOCK, KLAUS、REFN, SUSANNE

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective glucosylation of (±)-secondary alcohols with plant glucosyltransferases
  作者：Kei Shimoda、Naoji Kubota、Hiroki Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.022

  日期：2004.8

  Two glucosyltransferases were isolated from plant cell cultures of Catharanthus roseus and Nicotiana tabacum. The enzyme from C roseus enantioselectively glucosylated (+/-)-secondary alcohols to give the glucosides of (R)-alcohols, while the glucosylation with that from N. tabacum gave preferentially the glucosides of (S)-alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific preparation of monoglucosides of optically active trans-1,2- cyclohexanediols by enzymic trans-d-glucosylation, and 13C-N.M.R. Spectroscopy of the resulting mono-d-glucopyranosides
  作者：Kayoko Itano、Kazuo Yamasaki、Chikako Kihara、Osamu Tanaka

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85188-5

  日期：1980.12