1-O-β-D-glucopyranosyl ethylene glycol | 5994-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-β-D-glucopyranosyl ethylene glycol
• 英文别名: ethane-1,2-diol β-D-glucopyranoside；β-D-Glcp-(1->2)-D-glycol；2-hydroxyethyl β-D-glucopyranoside；1-O-β-D-Glucopyranosylaethylenglykol；(2-Hydroxy-aethyl)-β-D-glucopyranosid；(2-Hydroxyethyl)-β-D-glucopyranosid；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2-hydroxyethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 5994-13-8
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: SMORULFPMBCEPX-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	gentibiose	——	C12H22O11	342.3
  D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C6H12O6	180.158
  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷	phenyl-β-D-glucopyranoside	1464-44-4	C12H16O6	256.255

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  a-无水葡萄糖酯	alpha-D-glucopyranose	492-62-6	C6H12O6	180.158

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-β-D-glucopyranosyl ethylene glycol 在 phosphate buffer 、 β-glucosidase from almond 作用下， 反应 3.5h， 生成 a-无水葡萄糖酯 、 乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Mitsuo, Naoki; Takeichi, Hiroshi; Satoh, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 1183 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-O-β-D-glucopyranosyl ethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  通过使用悬空末端的DNA模型系统对水中的碳水化合物-芳香族化合物进行实验测量。

  摘要：

  蛋白质碳水化合物的识别对于许多生物学过程至关重要。在这种认识中，碳水化合物-芳香族堆积是一种广泛的但了解很少的结构基序。我们第一次描述了碳水化合物-芳香族相互作用对悬挂端DNA模型系统稳定性的贡献的测量。我们观察到几种单糖与苯部分相互作用的能量学上存在明显差异，具体取决于羟基数，立体化学和吡喃糖环中甲基的存在。岩藻糖-苯对是所研究系列中最稳定的（-0.4 Kcal mol（-1）），并且该相互作用与其他与蛋白质芳香族残基（例如Phe-Phe， Phe-Met，或Phe-His。涉及的非共价力似乎是分散力和非常规的氢键，而疏水作用似乎并不驱动相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200800335

文献信息

• Catalytic Iron(III) Chloride Mediated Site-Selective Protection of Mono- and Disaccharides and One Trisaccharide
  作者：Alexandra Gouasmat、Aurélie Lemétais、Julien Solles、Yann Bourdreux、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201700538

  日期：2017.6.23

  Regioselective differentiation of the hydroxy groups of mono- and oligosaccharide substrates is necessary to form building blocks that can be used for synthetic transformations. In this paper, we show that iron(III) chloride hexahydrate catalyses the tandem protection of mono- and disaccharides to give, in a one-pot procedure, selectively protected carbohydrate building blocks. This tandem protocol

  单糖和寡糖底物的羟基的区域选择性分化对于形成可用于合成转化的结构单元是必需的。在本文中，我们表明六水合氯化铁（III）可以催化一糖和二糖的串联保护，从而在一锅法中提供选择性保护的糖类结构单元。该串联方案已成功应用于三糖。该程序易于执行；为了获得最佳结果，每种碳水化合物底物都需要对一锅反应条件进行微调。
• Liliosides D and E, two glycerol glucosides from Lilium japonicum
  作者：Miyuki Kaneda、Kyoko Kobayashi、Kayo Nishida、Shigeko Katsuta

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85029-3

  日期：1984.4

  Abstract Two new glycerol glucosides, liliosides D and E, have been isolated from the leaves and stems of Lilium japonicum. Their structures have been elucidated by chemical, spectroscopic and synthetic methods.

  摘要 从百合的叶和茎中分离出两种新的甘油糖苷，百合苷D和E。它们的结构已通过化学、光谱和合成方法阐明。
• Interaction of (1→4)- and (1→6)-linked disaccharides with the fenton reagent under physiological conditions
  作者：Koji Uchida、Shunro Kawakishi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90805-x

  日期：1988.2

  (1→4)-linked disaccharides. About 35–40% of (1→6)-and 15–20% of (1→4)-linked disaccharides were oxidatively degraded to smaller molecules after incubation for 24 h. Of the four disaccharides examined, namely, maltose, isomaltose, cellobiose, and gentiobiose, the α-(1→6)-linked disaccharide isomaltose exhibited the highest reactivity, whereas the β-(1→4)-linked disaccharide cellobiose showed the lowest

  摘要研究了在生理条件下，以麦芽糖和异麦芽糖为主的（1→4）-和（1→6）连接的二糖与Fenton试剂的反应。通过glc和glc-ms的三甲基甲硅烷基衍生物对氧化产物进行化学表征，结果表明（1→6）连接的二糖与芬顿试剂产生的羟基自由基（·OH）的反应性大于（1）。 →4）-连接的二糖。孵育24小时后，约35-40％（1→6）-和15-20％（1→4）连接的二糖被氧化降解成较小的分子。在所检查的四种二糖中，即麦芽糖，异麦芽糖，纤维二糖和龙胆二糖，α-（1→6）连接的二糖异麦芽糖表现出最高的反应性，而β-（1→4）连接的二糖纤维二糖表现出最低的反应性。 。
• Amino-functional compounds as builders/dispersants in detergent compositions
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0324595B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5221711A
  申请人：——

  公开号：US5221711A

  公开（公告）日：1993-06-22