[1-13C]D-glucose | 40762-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-13C]D-glucose
• 英文别名: [1-13C]glucose；D-(1-13C)glucose；D-<1-13C>glucose；<1-13C>-D-glucose；D-Glucose-13C-4；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy(113C)hexanal
• CAS: 40762-22-9
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-SAHBNLNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)
• 溶解度：
  甲醇（稍微加热）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

D-葡萄糖-13C-4（即葡萄糖-13C-4）是一种带有13C标记的D-葡萄糖。葡萄糖作为一种单糖，是生物学中重要的碳水化合物。D-葡萄糖不仅是一种具有甜味的碳水化合物甜味剂，也是关键代谢成分，与细胞代谢状态以及生物和非生物应激反应密切相关[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]D-glucose 在 sodium vanadate 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲酸-13C
  参考文献：
  名称：

  连续的C1-C2键断裂：钒（v）催化水溶液中d-葡萄糖的好氧氧化成甲酸†

  摘要：

  钒（V）催化的水溶液中的好氧氧化在碳水化合物的碳-碳键裂解领域对具有较少碳原子的化学物质显示出很高的选择性。然而，从糖中裂解碳键的途径和转化机理尚不清楚。在这项工作中，我们研究了以同位素标记的葡萄糖为底物的NaVO 3 -H 2 SO 4水溶液中D-葡萄糖氧化为甲酸（FA）的途径和机理。D-葡萄糖首先通过C1-C2键断裂转化为FA和D-阿拉伯糖。D-阿拉伯糖经历类似的C1-C2键裂解形成FA和相应的D-赤藓糖，可通过C1-C2键断裂进一步降解。碳水化合物之间的二聚和醛醇缩合也可以使反应变得更加复杂。但是，基本反应C1-C2键断裂可驱动所有中间体形成共同产物FA。基于检测到的中间体，同位素标记实验，动力学同位素效应研究和动力学分析，提出了该机理。D-葡萄糖首先与钒（V）物质反应形成五元环络合物。然后，发生电子转移和C1-C2键变弱，随后C1-C2键断裂（无C-H键断裂），以产生为H 3 COO

  DOI：

  10.1039/c8cp02352b
• 作为产物：
  描述：

  D-(1-13C)吡喃甘露糖 在 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [1-13C]D-glucose 、 D-[2-13C]glucose
  参考文献：
  名称：

  Paramolybdate anion-exchange resin, an improved catalyst for the C-1–C-2 rearrangement and 2-epimerization of aldoses

  摘要：

  Aqueous solutions of molybdate at 90 degrees bring about the inversion of the C-1-C-2 fragment of aldoses having four or more carbon atoms, generating thermodynamically equilibrated mixtures of the starting aldose and its 2-epimer. In some cases, notably with the aldopentoses, substantial proportions of the 3-epimers are produced, as well as 2-epimers that have not undergone inversion of the C-1-C-2 fragment. These side-reactions can be controlled by using the paramolybdate form of an anion-exchange resin (AG MP-1) together with the formate form of the same resin. The latter acts to scavenge unbound molybdate and paramolybdate anions that appear to be responsible for the side reactions.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90268-4

文献信息

• (1-13C)Alditols: elimination of magnetic equivalence in 1H-and 13C-n.m.r. spectra of symmetric compounds through (13C)-substitution
  作者：Eugenia C. Garrett、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80082-e

  日期：1990.12

  (1-13C)Glycerol, D-(1-13C)arabinitol, D-(1-13C)ribitol, D-(1-13C)xylitol, D-(1-13C)glucitol, D-(1-13C)mannitol, and D-(1-13C)talitol have been prepared by NaBH4 reduction of the corresponding (1-13C)aldoses. A comparison of the 1H- (300 and 620 MHz) and 13C (75 MHz) n.m.r. spectra of natural and (1-13C)-substituted dissymmetric alditols has permitted the unequivocal assignments of their hydroxymethyl

  （1-13C）甘油，D-（1-13C）阿拉伯糖醇，D-（1-13C）核糖醇，D-（1-13C）木糖醇，D-（1-13C）葡萄糖醇，D-（1-13C）甘露醇和D-（1-13C）塔罗糖醇已通过NaBH4还原相应的（1-13C）醛糖制备。比较天然和（1-13C）取代的不对称醛糖醇的1H-（300 MHz和620 MHz）和13C（75 MHz）nmr光谱，可以明确地确定其羟甲基质子和碳信号，并测量几种13C -1H和13C-13C自旋耦合常数。然而，（1-13C）取代的对称糖醇的相似光谱更难于解释，因为它们由重叠的13C耦合和13C非耦合子光谱组成。在某些情况下，可以使用1H差异光谱和1H耦合的13C光谱从13C耦合的组件中提取13C-1H和13C-13C自旋耦合。
• Prodrugs of L-cysteine as protective agents against acetaminophen-induced hepatotoxicity. 2-(Polyhydroxyalkyl)- and 2-(polyacetoxyalkyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acids
  作者：Jeanette C. Roberts、Herbert T. Nagasawa、Richard T. Zera、Robert F. Fricke、David J. W. Goon

  DOI：10.1021/jm00393a034

  日期：1987.10

  prodrugs of L-cysteine (1a-h) were synthesized by the condensation of the sulfhydryl amino acid with naturally occurring aldose monosaccharides containing three, five, and six carbon atoms. The resulting 2-(polyhydroxyalkyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acids (TCAs) are capable of releasing L-cysteine and the sugars by nonenzymatic ring opening and hydrolysis. Thus, when added to rat hepatocyte preparations

  通过巯基氨基酸与天然存在的含三个，五个和六个碳原子的醛糖单糖的缩合，合成了八个L-半胱氨酸的前药（1a-h）。所得的2-（聚羟基烷基）噻唑烷-4（R）-羧酸（TCA）能够通过非酶开环和水解而释放L-半胱氨酸和糖。因此，当将它们添加到体外大鼠肝细胞制剂中时，这些TCA（1.0 mM）相对于对照组将细胞谷胱甘肽（GSH）的水平提高了1.2-2.1倍。基于这一发现，在小鼠模型中测试了半胱氨酸前药作为对乙酰氨基酚诱导的肝毒性的保护剂。衍生自D-核糖和L-半胱氨酸的TCA（RibCys，1d）显示了该系列的最大治疗前景，存活率为100％（12/12），而未经治疗的为17％。但是，这些前药对大鼠肝细胞中GSH产生的刺激程度与对小鼠的保护程度无关，这表明药代动力学参数必须在体内超越。为了评估脂质溶解度增加的效果，我们通过在缩合反应中使用过乙酰化醛糖制备了前药2a-c。然而，这些化合物对小鼠表现出急性毒性
• Chemoselective Capture of Glycans for Analysis on Gold Nanoparticles: Carbohydrate Oxime Tautomers Provide Functional Recognition by Proteins
  作者：Mikkel B. Thygesen、Jørgen Sauer、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/chem.200801521

  日期：2009.2.2

  Open or closed: N‐Glycosyl oxyamine versus open‐chain glycosyl oxime is the key to protein recognition on glyconanoparticles. Unprotected glycans are captured by oxime formation with a novel bifunctional reagent and the resulting glycan‐linker conjugates are anchored to gold nanoparticles (AuNPs). These glyconanoparticles maintain the structural integrity of glycans in the study of protein–carbohydrate

  开式或闭式：N-糖基氧胺与开链糖基肟的关系是在糖纳米颗粒上识别蛋白质的关键。未被保护的聚糖被一种新型的双功能试剂通过肟形成而捕获，并将生成的聚糖-连接物偶联物锚定在金纳米颗粒（AuNPs）上。这些糖纳米颗粒在蛋白质与碳水化合物相互作用的研究中保持了聚糖的结构完整性（见图）。
• Selective Glucose‐to‐Fructose Isomerization over Modified Zirconium UiO‐66 in Alcohol Media
  作者：Matheus Dorneles de Mello、Michael Tsapatsis

  DOI：10.1002/cctc.201800371

  日期：2018.6.7

  selectivity of 72 % at 82 % glucose conversion in 1‐PrOH was achieved. The reaction mechanism was investigated using nuclear magnetic resonance spectroscopy. We demonstrate that UiO‐66 isomerizes glucose to fructose through an intramolecular C2–C1 hydride transfer. In addition, we show that modulated UiO‐66 is a highly active and stable catalyst at the reaction conditions, showing great potential for other sugar

  研究表明，调制的锆金属-有机骨架UiO-66催化d-葡萄糖向d的异构化酒精培养基中的果糖。果糖的选择性可以根据溶剂的选择而变化。我们假设选择性的差异与吸附和溶剂化作用的综合作用有关，如果使用甲醇或乙醇，这可能导致果糖消耗时烷基葡糖苷的大量形成。在1-PrOH中，葡萄糖转化率为82％时，果糖选择性达到72％。使用核磁共振波谱研究了反应机理。我们证明，UiO-66通过分子内C2-C1氢化物转移将葡萄糖异构化为果糖。此外，我们证明了调制的UiO-66在反应条件下是一种高活性和稳定的催化剂，在其他糖反应中显示出巨大的潜力。
• A Chromium Hydroxide/MIL‐101(Cr) MOF Composite Catalyst and Its Use for the Selective Isomerization of Glucose to Fructose
  作者：Qiang Guo、Limin Ren、Prashant Kumar、Viktor J. Cybulskis、K. Andre Mkhoyan、Mark E. Davis、Michael Tsapatsis

  DOI：10.1002/anie.201712818

  日期：2018.4.23

  chromium hydroxide particles on and within Lewis acidic MIL‐101 accomplishes highly selective conversion of glucose to fructose in the presence of ethanol, matching the performance of optimized Sn‐containing Lewis acidic zeolites. Differently from zeolites, NMR spectroscopy studies with isotopically labeled molecules demonstrate that isomerization of glucose to fructose on this catalyst, proceeds predominantly

  通过单锅合成方法制备了基于金属-有机骨架（MOF）的氢氧化铬/ MIL-101（Cr）催化剂。Lewis酸性MIL-101上和内部的氢氧化铬颗粒的结合可在乙醇存在下实现葡萄糖向果糖的高度选择性转化，与优化的含Sn路易斯酸性沸石的性能相匹配。与沸石不同，使用同位素标记的分子进行的NMR光谱研究表明，该催化剂上葡萄糖的异构化为果糖主要通过质子转移机制进行。