草酸 | 144-62-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 草酸
• 中文别名: 酢浆草酸；草酸,无水；草酸 无水；精制草酸；乙二酸；无水草酸
• 英文名称: oxalic acid
• 英文别名: (COOH)2；oxalic acid dihydrate；ethanedioic acid；2-Oxo-2-oxonioacetate；hydron;oxalate
• CAS: 144-62-7
• 化学式: C₂H₂O₄
• mdl: MFCD00002573
• 分子量: 90.0355
• InChiKey: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.5 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  365.1°C (estimate)
• 密度：
  0.99 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  4.4 (vs air)
• 闪点：
  101-157°C
• 溶解度：
  水:25°C时可溶e108g/L
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 1, STEL 2, IDLH 500; OSHA PEL: TWA 1; ACGIH TLV: TWA 1, STEL 2 (adopted).
• LogP：
  -1.7 at 23℃
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  ANHYDROUS OXALIC ACID, CRYSTALLIZED FROM GLACIAL ACETIC ACID IS ORTHORHOMBIC, CRYSTALS BEING PYRAMIDAL OR ELONGATED OCTAHEDRA
• 气味：
  Odorless.
• 蒸汽密度：
  4.3 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.54 mm @ 105 °C
• 水溶性：
  0.38
• 亨利常数：
  Henry's Law constant: 1.4X10-10 atm-cu m/mole at 25 °C (experimental)
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下草酸稳定。禁配物包括碱、酰基氯和碱金属。

  在干燥空气中加热会失去结晶水，易升华，从100℃开始升华，在125℃时迅速升华，并于157℃分解为甲酸和CO₂；二水化合物的熔点为101.5℃。草酸易溶于热水、乙醇，稍溶于冷水，其酸性比其他二元酸强，类似甲酸。它可生成盐和酸式盐、酯和酸式酯，并且能溶于水、乙醇和乙醚。

  2. 草酸有毒，有腐蚀性，对皮肤和黏膜具有刺激性；内服后会对肾脏造成明显伤害，导致肾小管中草酸钙沉积，患者会表现出软弱无力、全身疼痛及体重减轻的症状。最低致死量为71mg/kg。操作时应在良好通风条件下进行，并穿戴防护用具，特别是处理草酸粉尘区域的人员需佩戴防毒面具；误服者宜采用含钙和镁的解毒剂洗胃，皮肤接触后应用大量清水冲洗。草酸应储存于不超过40℃的干燥环境中，避免潮湿、阳光直射及雨水侵入，并远离氧化物和碱性物质，按照有毒化学品规定进行运输。

  3. 草酸具有强烈刺激性气味与极大的腐蚀性。

  4. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及主流烟气中。

  5. 草酸以无水或二水合形式存在，是一个温和的质子酸，在有机合成中有重要用途，例如实现Beckmann反应、羰基保护与去保护、多种选择性断裂和水解反应以及缩合反应等。草酸作为双齿配体在无机化学中广泛用于沉淀剂及螯合试剂。

  Beckmann 反应

  草酸能在羟胺盐酸盐存在下，高产率地一步实现酮类化合物向酰胺化合物的转化（式2），适用于各种芳基和烷基酮底物。

  烯醇醚的水解反应

  在水中存在的草酸可以快速诱导烯醇醚发生水解反应得到对应的酮，避免了双键位移副反应的发生（式3）；与之相反，在其他无机酸的作用下，烯醇醚会发生双键迁移生成共轭酮产物。

  缩醛或缩酮的制备与断裂

  草酸既能用于制备缩醛或缩酮，也能用于其断裂。在无水条件下，酮或醛能与乙烯乙二醇或乙醇反应得到缩醛或缩酮（式4）；而在有水的情况下，则可以使其发生断裂生成相应的醛或酮（式5）。

  醇类底物的转化

  草酸能够将醇类底物加热后转化为烯烃产物，对于特定羟基酮底物则在草酸作用下发生分子内关环形成环醚（式6）。

  二氢吡啶的选择性脱卤反应

  对于二氢吡啶底物，在草酸作用下可以实现质子脱卤或脱硅的化学选择性反应（式7）。

  β-酮酯的酯基消除

  β-酮酯在草酸水溶液中能发生选择性的酯基消除，从而生成相应的酮化合物（式8）。

• 自燃温度：
  Not flammable (USCG, 1999)
• 分解：
  ... DECOMP PRODUCTS INCL CARBON MONOXIDE & FORMIC ACID.
• 燃烧热：
  -245.61 KJ/mol
• 解离常数：
  pKa 1: 1.46; pKa 2: 4.40
• 保留指数：
  748

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

在兔子里，14C-乙二醇代谢的主要终产物是呼吸产生的二氧化碳（在3天内占剂量的60%），尿液中的代谢物包括未改变的乙二醇（10%）和草酸（0.1%）。乙二醇醛、乙醇酸和乙醛酸是在转化为二氧化碳过程中的中间产物。

IN RABBIT, MAJOR END-PRODUCT OF METAB OF (14)C-ETHYLENE GLYCOL IS RESP CARBON DIOXIDE (60% OF DOSE IN 3 DAYS), & METABOLITES EXCRETED IN URINE ARE UNCHANGED ETHYLENE GLYCOL (10%) & OXALIC ACID (0.1%). ... GLYCOLALDEHYDE, GLYCOLLIC ACID & GLYOXYLIC ACID ARE INTERMEDIATES IN CONVERSION TO CARBON DIOXIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在哺乳动物中，乙二醇的氧化代谢存在种间差异，这解释了毒性上的差异。乙二醇主要通过主要途径氧化成二氧化碳，并通过次要途径转化为草酸。草酸的形成程度取决于剂量水平，但已经表明这种程度会随物种而变化...

IN OXIDATIVE METAB OF ETHYLENE GLYCOL IN MAMMALS, SPECIES VARIATIONS OCCUR WHICH EXPLAIN ... DIFFERENCES IN TOXICITY. GLYCOL IS OXIDIZED BY MAJOR PATHWAY INTO CARBON DIOXIDE, & BY MINOR PATHWAY TO ... OXALIC ACID. EXTENT OF FORMATION OF OXALIC ACID IS DEPENDENT ON DOSE LEVEL, BUT HAS ... BEEN SHOWN TO VARY WITH SPECIES ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙烯醇氧化为二醛（乙二醛）和乙二酸的前期步骤似乎是由醇脱氢酶催化的；乙二酸的脱羧反应产生二氧化碳和甲酸。乙二酸还可以被氧化成草酸。

INITIAL STEPS IN OXIDATION OF ETHYLENE GLYCOL TO DIALDEHYDE (GLYOXAL) & TO GLYOXYLIC ACID SEEM TO BE MEDIATED BY ALC DEHYDROGENASE; DECARBOXYLATION OF GLYOXYLIC ACID YIELDS CARBON DIOXIDE & FORMIC ACID. GLYOXYLIC ACID IS ALSO OXIDIZED TO OXALIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

吡哆醇盐是乙醛酸和吡哆醇的联合物，其中吡哆醇被认为能够促进乙醛酸在体内转化为甘氨酸，而不是草酸。然而，最近的研究表明，长期使用吡哆醇盐可能会导致草酸的过度产生，并导致草酸钙肾结石。报告了一位患者，吡哆醇盐引起了草酸结石和慢性草酸肾病伴肾功能不全，这种关联以前未见报道。因此，吡哆醇盐应被添加到引起慢性草酸肾病的化学物质列表中。

Piridoxilate is an association of glyoxylic acid and pyridoxine in which pyridoxine is supposed to facilitate in vivo transformation of glyoxylic acid to glycine rather than to oxalic acid. However, it has recently been shown that long term treatment with piridoxilate may result in over production of oxalic acid and in calcium oxalate nephrolithiasis. A patient in whom piridoxilate induced both oxalate nephrolithiasis and chronic oxalate nephropathy with renal insufficiency, an association that has not been previously described, was reported. Therefore, piridoxilate should be added to the list of chemicals responsible for chronic oxalate nephropathy.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

环孢菌素A干扰草酸代谢，因此，在患有原发性高草酸尿症的病人中应极为谨慎地使用。

Cyclosporin A interferes with oxalate metabolism and, therefore, should be given with utmost caution in patients with primary hyperoxaluria.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

因此，草酸的毒性是由于固体草酸钙沉淀导致的肾衰竭，草酸钙是肾结石的主要成分。草酸还可能因关节中形成类似的沉淀物而引起关节疼痛。摄入乙二醇会导致草酸作为代谢产物，也可能引起急性肾衰竭。

The affinity of divalent metal ions is sometimes reflected in their tendency to form insoluble precipitates. Thus in the body, oxalic acid also combines with metals ions such as Ca2+, Fe2+, and Mg2+ to deposit crystals of the corresponding oxalates, which irritate the gut and kidneys. (2) Therefore the toxicity of oxalic acid is due to kidney failure caused by precipitation of solid calcium oxalate, the main component of kidney stones. Oxalic acid can also cause joint pain due to the formation of similar precipitates in the joints. Ingestion of ethylene glycol results in oxalic acid as a metabolite that can also cause acute kidney failure.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

因为它会结合如钙等重要营养素，长期食用富含草酸的食物可能会引起问题。健康人群可以适量安全地食用这类食物，但对于患有肾脏疾病、痛风、类风湿性关节炎或某些形式的慢性外阴疼痛（外阴痛）的人来说，通常建议他们避免食用富含草酸或草酸盐的食物。草酸钙沉淀（更广为人知的是肾结石）会阻塞肾小管。相反，与富含草酸的食物同时服用的钙补充剂会导致草酸钙在肠道中沉淀，并显著减少身体吸收的草酸盐水平（在某些情况下可减少97%）。 慢性高草酸水平与至少两种遗传代谢错误有关，包括：I型原发性高草酸尿症和原发性高草酸尿症。原发性高草酸尿症中的草酸结石往往较为严重，导致相对较早的肾脏损伤（20岁之前），这会妨碍草酸盐的排泄，导致体内草酸盐积累进一步加速。在肾功能衰竭发展后，患者可能在骨骼、关节和骨髓中形成草酸沉积。严重病例可能会出现血液学问题，如贫血和血小板减少症。体内草酸盐的沉积有时被称为“草酸病”，以区别于“草酸尿”，后者指的是尿液中的草酸盐。

Because it binds vital nutrients such as calcium, long-term consumption of foods high in oxalic acid can be problematic. Healthy individuals can safely consume such foods in moderation, but those with kidney disorders, gout, rheumatoid arthritis, or certain forms of chronic vulvar pain (vulvodynia) are typically advised to avoid foods high in oxalic acid or oxalates. The calcium oxalate precipitate (better known as kidney stones) obstruct the kidney tubules. Conversely, calcium supplements taken along with foods high in oxalic acid can cause calcium oxalate to precipitate out in the gut and drastically reduce the levels of oxalate absorbed by the body (by 97% in some cases.) Chronically high levels of oxalic acid are associated with at least 2 inborn errors of metabolism including: Type I primary hyperoxaluria and Primary hyperoxaluria. Oxalate stones in primary hyperoxaluria tend to be severe, resulting in relatively early kidney damage (before age 20), which impairs the excretion of oxalate leading to a further acceleration in accumulation of oxalate in the body. After the development of renal failure patients may develop oxalate deposits in the bones, joints and bone marrow. Severe cases may develop haematological problems such as anaemia and thrombocytopaenia. The deposition of oxalate in the body is sometimes called "oxalosis" to be distinguished from "oxaluria" which refers to oxalate in the urine.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和经口摄入被人体吸收。所有暴露途径都会导致严重的局部影响。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion. Serious local effects by all routes of exposure.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，摄入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

酒石酸和草酸在尿液中以未改变的形式排出。

TARTARIC & OXALIC ACIDS ARE EXCRETED IN URINE UNCHANGED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

14C标记的草酸在Wistar大鼠、CD-1小鼠和NMRI小鼠中的吸收情况进行了研究。将溶液中的草酸通过灌胃的方式给予动物，单独使用水或与0.625 g/kg体重的木糖醇一起使用。使用了适应木糖醇饮食的动物以及之前未接触过木糖醇的动物。适应木糖醇饮食增强了两种品系小鼠对标记（草酸）的吸收和尿液排泄，但在大鼠中并未增强。早期的研究表明，高剂量木糖醇饮食的小鼠膀胱结石的发生率很高，但在大鼠中并未出现。目前的研究结果为尿液草酸盐过饱和导致膀胱结石形成增加提供了一个可能的解释。

The absorption of (14)C-labelled oxalic acid was studied in Wistar rats, CD-1 mice and NMRI mice. Oxalic acid in solution was given to the animals by gavage either with water alone or with 0.625 g/kg body wt of xylitol. Both xylitol adapted animals and animals not previously exposed to xylitol were used. Adaptation to xylitol diets enhanced the absorption and urinary excretion of the label (oxalic acid) in both strains of mice but not in rats. Earlier studies have indicated a high incidence of bladder calculi in mice but not in rats fed high amounts of xylitol. The results of the present study offer one likely explanation for the increased formation of bladder calculi as a result of over saturation of urine with oxalate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 1 mg/m3, STEL: 2 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 立即威胁生命和健康浓度：
  500 mg/m3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R34,R41,R63
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917111000
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  RO2450000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338 + P310
• 储存条件：
  1. 密封于干燥阴凉处保存，严格防潮、防水和防晒，贮存温度应不超过40℃。 2. 远离氧化物及碱性物质，采用聚丙烯编织袋内衬塑料袋进行包装。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙二酸；草酸
化学品英文名称：	Ethanedioic acid；Oxadic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	144-62-7
分子式：	C 2 H 2 O 4
分子量：	90.04

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙二酸；草酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具有强烈刺激性和腐蚀性。其粉尘或浓溶液可导致皮肤、眼或粘膜的严重损害。口服腐蚀口腔和消化道，出现胃肠道反应、虚脱、抽搐、休克而引起死亡，肾脏发生明显损害，甚至发生尿毒症。可在体内与钙离子结合而发生低血钙。长期吸入蒸气引起神经衰弱综合征，头痛，呕吐，鼻粘膜溃疡，尿中出现蛋白，贫血等。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。加热分解产生毒性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	防毒面具
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与碱类、碱金属接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与碱类、碱金属、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 前苏联MAC：未制定标准 TLVTN： OSHA 1mg/m3; ACGIH 1mg/m3 TLVWN： ACGIH 2mg/m3
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色粉末，味酸、无臭。
pH：
熔点(℃)：	190(分解)
沸点(℃)：	升华
相对密度(水=1)：	1.90
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	245.6
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 2 H 2 O 4
分子量：	90.04
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇，不溶于苯、氯仿。
主要用途：	制做草酸盐、季戊四醇、抗菌素，也用作化学试剂、漂白剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱、酰基氯、碱金属
避免接触的条件：	接触潮湿空气
聚合危害：	氧化物
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：375 mg/kg(大鼠经口)；20000 mg/kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：50mg/24 小时，轻度刺激。家兔经眼： 250μg/24小时，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	经洗涤器收集的铅氧化物可再循环使用或填埋处理。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与碱类、碱金属、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

草酸是一种重要的有机化学试剂，具有广泛的应用。以下是关于草酸的一些重要信息：

化学性质：

• 物理性质：无色透明结晶，易溶于乙醇，溶于水（微溶于乙醚），不溶于苯和氯仿。
• 化学性质：草酸是还原剂，在工业上常用作媒染剂、漂白剂等。

用途：

1. 药物生产：主要用于抗菌素和冰片等药物的生产。
2. 提炼稀有金属：用作溶剂。
3. 印染工业：作为媒染剂。
4. 合成各种化合物：包括草酸酯、草酸盐和草酰胺等。
5. 鞣革剂：用于皮革加工。
6. 催化生产：如钴-钼-铝催化剂的生产。
7. 金属清洗：用作金属及大理石的清洗剂。
8. 纺织品漂白。

生产方法：

1. 甲酸钠法：通过一氧化碳与氢氧化钠反应生成甲酸钠，再脱氢转化为草酸钠。
2. 氧化法：淀粉或葡萄糖母液为原料，在矾触媒作用下与硝酸-硫酸进行氧化反应获得草酸。
3. 羰基合成法：采用钯催化剂催化一氧化碳和丁醇生成草酸二丁酯，再水解得草酸。
4. 乙二醇氧化法：在硝酸及硫酸存在条件下通过空气氧化乙二醇而得。
5. 丙烯氧化法：先用硝酸将丙烯转化为α-硝基乳酸，再进一步催化氧化为草酸。

安全与储存：

• 草酸有毒性，应避免吸入其粉尘或蒸汽，长期接触可能对健康造成影响。
• 与氧化剂、酸类、碱类及食品添加剂分开存放以保证安全。
• 储存于通风良好且干燥的仓库内，并保持低温。

环保处理：

废弃草酸可通过化学反应（如与石灰石或氧化钙发生反应生成草酸钙）预处理后再进行煅烧，使用微粒收集装置回收利用。

以上是关于草酸的基本信息和应用，希望对您有所帮助。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸 在 potassium permanganate 作用下， 生成 manganese(II) oxalate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Coltman, Industrial and Engineering Chemistry, vol. 16, p. 607,608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二羟基酒石酸 在 alkaline permanganate 作用下， 生成 草酸
  参考文献：
  名称：

  Hatcher, Transactions of the Royal Society of Canada, vol. <3> 20, p. III, 334

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸 、 4-{[5-(3-nitrophenyl)-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}aniline 在 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28 %的产率得到1-(4-fluorophenyl)-N-(4-{[5-(3-nitrophenyl)-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现双 MER/AXL 激酶抑制剂作为双功能小分子，抑制肿瘤生长并增强肿瘤免疫微环境

  摘要：

  一系列双功能化合物被发现具有 MER/AXL 抑制剂和免疫调节剂的双重功能。呋喃嘧啶支架以其在激酶抑制剂发现中的适用性而闻名，提供至少三个不同的药效团接入点。分子模型研究的见解指导了命中到先导优化，揭示了 1,3-二酮侧链与呋喃嘧啶支架杂交，分别在顶部和底部结合了氨基型取代基和 1 H -吡唑-4-基取代基芳基区域产生22和33 ，在各种同基因和异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。更重要的是， 33通过上调脾脏中总 T 细胞、细胞毒性 CD8 + T 细胞和辅助 CD4 + T 细胞的表达，表现出显着的免疫调节活性。这些发现强调了33 ( BPR5K230 ) 的双功能能力，具有出色的口服生物利用度 ( F = 54.6%)，抑制 MER 和 AXL，同时调节肿瘤微环境，并强调其对进一步研究的多种适用性，以提高其治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00400

文献信息

• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly And Company

  公开号：US06350774B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This application relates to novel compounds of formula (I) (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) as thrombin inhibitors.

  这项申请涉及到式(I)的新化合物（及其药用可接受的盐），如本文所定义，用于它们的制备的工艺和中间体，包括式(I)的新化合物的药物配方，以及将式(I)的化合物用作凝血酶抑制剂。
• U(IV)/LN(III) unexpected mixed site in polymetallic oxalato complexes. Part II. Substitution of U(IV) for Ln(III) in the new oxalates (N2H5)Ln(C2O4)2·nH2O (Ln=Nd, Gd)
  作者：B. Chapelet-Arab、G. Nowogrocki、F. Abraham、S. Grandjean

  DOI：10.1016/j.jssc.2005.06.032

  日期：2005.10

  lanthanide and oxalate ions. The lanthanide atom is coordinated by eight oxygen atoms from four tetradentate oxalate ions and one aqua oxygen. Alternating lanthanide and oxalate ions form six-membered rings that delimit tunnels running down three directions and occupied by hydrazinium and water molecules. Starting from these lanthanide(III) compounds two isotypic mixed Ln(III)/U(IV) oxalates, (N2H5)0.75[Nd0

  两种新的草酸镧系元素镧（III）草酸盐（N 2 H 5）[Nd（C 2 O 4）2（H 2 O）]·4H 2 O（1）和（N 2 H 5）[Gd（C 2 O制备了4）2（H 2 O）]·4.5H 2 O（2），并通过单晶X射线衍射确定了它们的晶体结构。晶体结构通过直接法和傅立叶差分技术求解，并在F 2的基础上通过最小二乘法进行细化。对于所有独特的思考。晶体学数据：1，三斜晶系，空间群P1 ，a = 8.507（3）Å ，b = 9.762（4）b = 9.762（4），c = 10.249（4）Å ，α= 62.378（5）α= 62.378 （5），对于172个参数的3430次反射，β= 76.681（5）β= 76.681（5），γ= 73.858（5）γ= 73.858（5），Z = 2Z = 2 ，R 1 = 0.0335R1 = 0.0335 I⩾2σ（I）I⩾2σ（I）; 2，三斜空间群P1′
• U(IV)/Ln(III) unexpected mixed site in polymetallic oxalato complexes. Part I. Substitution of Ln(III) for U(IV) from the new oxalate (NH4)2U2(C2O4)5·0.7H2O
  作者：Benedicte Chapelet-Arab、Guy Nowogrocki、Francis Abraham、Stephane Grandjean

  DOI：10.1016/j.jssc.2005.06.031

  日期：2005.10

  hexagonal tunnels running down the [001] direction. Starting from the uranium (IV) compound A2U2(C2O4)5·0.7H2O with A=NH4+ (1), the mixed U(IV)/Ln(III) oxalates are obtained by partial substitution of U(IV) by Ln(III) in a ten-coordinated site, the charge deficit being compensated by intercalation of supplementary monovalent ions within the tunnels. The distortion of the arrangement in the [001] direction

  一种新的草酸铀（IV）铵（NH 4）2 U 2（C 2 O 4）5 ·0.7H 2 O（1）和三种混合铀（IV）-镧系元素（III）草酸酯，（N 2 H 5）2.6 U 1.4 M 0.6（C 2 O 4）5 · x H 2 O（M = Nd（2）和M = Sm（3）），Na 2.56 U 1.44 Nd 0.56（C制备了2 O 4）5 ·7.6H 2 O（4）和Na 3 UCe（C 2 O 4）5 ·10.4H 2 O（5）。化合物的晶体结构1，4和5已经通过单晶X射线衍射来确定。通过直接方法和傅立叶差分技术来解析晶体结构，并针对所有唯一反射，在F 2的基础上通过最小二乘法对晶体结构进行细化。化合物2和3与1同型。晶体学数据：1，六角形，空间群P 6 3 / mmc的，一个= 19.177（3），C ^ = 12.728（4），Ž = 6，- [R 1 = 0.0575 52个参数与1360个反射与我⩾2
• [EN] PROCESSES FOR MAKING TRIAZOLO[4,5D] PYRAMIDINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PREPARATION DE DÉRIVÉS DE TRIAZOLO [4,5 D] PYRIMIDINE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018183965A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are, inter alia, methods for making triazolo[4,5]pyramidine derivatives and intermediates thereof that are useful for treating diseases.

  本文提供了制备三氮杂[4,5]吡啶衍生物及其中间体的方法，这些衍生物对治疗疾病有用。
• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。

表征谱图