6-deoxy-L-xylo-hexulose | 18545-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-deoxy-L-xylo-hexulose
• 英文别名: 6-deoxy-L-sorbose；L-rhamnulose；L-6-deoxy-sorbose；L-xylo-1,3,4,5-Tetrahydroxy-hexan-2-on；6-Desoxy-L-xylo-[2]hexulose；6-Desoxy-L-sorbose；(3S,4R,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 18545-94-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: QZNPNKJXABGCRC-OTWZMJIISA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  444.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-L-xylo-hexulose 、 苯肼 生成 L-xylo-6-deoxy-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  1-山梨糖。2. Mitteilungüber酮甲基戊糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210138
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 硫酸 作用下， 生成 6-deoxy-L-xylo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Free Carbonyl Sugar Derivatives with Organometallic Reagents. I. 6-Deoxy-L-idose and Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01052a076

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Enzymatic aldol reaction/isomerization as a route to unusual sugars
  作者：J.Robert Durrwachter、H.M. Sweers、K. Nozaki、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84233-1

  日期：1986.1

  Utilizing fructose diphosphate aldolase and glucose isomerase as catalysts, 3-, 5, and 6-deoxy- and 6-0-methylhexoses have been synthesized from dihydroxyacetone phosphate or acetol phosphate and the corresponding hydroxypropionaldehydes.

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。
• Enzymatic synthesis of “natural-labeled” 6-deoxy-L-sorbose precursor of an important food flavor
  作者：L. Hecquet、J. Bolte、C. Demuynck

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00379-1

  日期：1996.6

  A biological route to natural 6-deoxy-L-sorbose is described. This method is based on the production of natural hydroxypyruvate and 4-deoxy-L-threose and their conversion into 6-deoxy-L-sorbose: hydroxypyruvate is obtained from L-serine by serine : glyoxylate aminotransferase catalysis, 4-deoxy-L-threose is obtained by microbial isomerization of 4-deoxy-L-erythrulose, this last being obtained from

  描述了天然的6-脱氧-L-山梨糖的生物学途径。该方法基于天然羟基丙酮酸和4-脱氧-L-苏糖的生产并将其转化为6-脱氧-L-山梨糖：羟基丙酮酸通过丝氨酸从L-丝氨酸获得：乙醛酸氨基转移酶催化，4-脱氧-L-通过4-脱氧-L-赤藓糖的微生物异构化获得苏糖，最后由乙醛（天然可用的化合物）和羟基丙酮酸通过转酮醇酶催化获得。
• A two-step strategy for the preparation of 6-deoxy-l-sorbose
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Yuan Zheng、Yunpeng Liu、He Zhu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.083

  日期：2016.9

  A two-step enzymatic strategy for the efficient and convenient synthesis of 6-deoxy-l-sorbose was reported herein. In the first reaction step, the isomerization of l-fucose (6-deoxy-l-galactose) to l-fuculose (6-deoxy-l-tagatose) catalyzed by l-fucose isomerase (FucI), and the epimerization of l-fuculose to 6-deoxy-l-sorbose catalyzed by d-tagatose 3-epimerase (DTE) were coupled with the targeted phosphorylation

  本文报道了有效且方便地合成 6-脱氧-1-山梨糖的两步酶促策略。在第一步反应中， L-岩藻糖异构酶（FucI）催化L-岩藻糖（6-脱氧-L-半乳糖）异构化为L-岩藻糖（6-脱氧-L-塔格糖），以及L-岩藻糖异构酶（FucI）的差向异构化。 d-塔格糖 3-差向异构酶 (DTE) 催化岩藻糖生成 6-脱氧-l-山梨糖，并在一锅反应中与来自人 (HK) 的果糖激酶对 6-脱氧-l-山梨糖进行靶向磷酸化。通过硝酸银沉淀法纯化所得的6-脱氧-1-山梨糖1-磷酸。在第二个反应步骤中，6-脱氧-L-山梨糖1-磷酸的磷酸基团被酸性磷酸酶（AphA）水解，产生6-脱氧-L-山梨糖，相对于L-岩藻糖，产率为81%。
• Deoxyketohexose isomerase and method for producing deoxyhexose and derivative thereof using same
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US08389248B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供所有醛糖、酮糖和糖醇对应的1-或6-去氧产物，基于Deoxy-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。使用源自Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736)的去氧酮糖异构酶，包括在位置3上使1-去氧D-酮糖、6-去氧D-酮糖、1-去氧L-酮糖或6-去氧L-酮糖发生外消旋反应，以生产相应的1-去氧D-酮糖、6-去氧D-酮糖、1-去氧L-酮糖或6-去氧L-酮糖作为预期产物的方法。