L-木酮糖 | 527-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-木酮糖
• 中文别名: L-苏-五酮糖
• 英文名称: L-xylulose
• 英文别名: xylulose；(3R,4S)-1,3,4,5-tetrahydroxypentan-2-one
• CAS: 527-50-4
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  Not Applicable
• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（可溶）
• LogP：
  -1.200 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

制备方法与用途

L-木糖是存在于血液、脑脊液和尿液中的一种内源性代谢产物，可应用于研究核糖5磷酸异构酶缺乏症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-木酮糖 在 recombinant L-xylo-3-hexulose reductase LXR₄ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 Xylitol
  参考文献：
  名称：

  l-xylo-3-Hexulose Reductase Is the Missing Link in the Oxidoreductive Pathway for d-Galactose Catabolism in Filamentous Fungi

  摘要：

  In addition to the well established Leloir pathway for the catabolism of D-galactose in fungi, the oxidoreductive pathway has been recently identified. In this oxidoreductive pathway, D-galactose is converted via a series of NADPH-dependent reductions and NAD(+)-dependent oxidations into D-fructose. The pathway intermediates include galactitol, L-xylo-3-hexulose, and D-sorbitol. This study identified the missing link in the pathway, the L-xylo-3-hexulose reductase that catalyzes the conversion of L-xylo-3-hexulose to D-sorbitol. In Trichoderma reesei (Hypocrea jecorina) and Aspergillus niger, we identified the genes lxr4 and xhrA, respectively, that encode the L-xylo-3-hexulose reductases. The deletion of these genes resulted in no growth on galactitol and in reduced growth on D-galactose. The LXR4 was heterologously expressed, and the purified protein showed high specificity for L-xylo-3-hexulose with a K-m = 2.0 +/- 0.5 mM and a V-max = 5.5 +/- 1.0 units/mg. We also confirmed that the product of the LXR4 reaction is D-sorbitol.

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.372755
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 D-arabinose isomerase from Thermanaeromonas toyohensis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 L-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  来自丰隆产热单胞菌的新型 D-阿拉伯糖异构酶的表征及其在 D-核酮糖和 L-岩藻糖生产中的应用

  摘要：

  d-核酮糖和 l-岩藻糖是具有潜在价值的稀有糖，可用于农业和医药行业的抗癌和抗病毒药物。这些稀有糖通常通过化学方法生产，通常价格昂贵、复杂且不能满足日益增长的需求。此外，由于生物催化剂的短缺，用于生产 d-核酮糖和 l-岩藻糖的细菌来源的 D-阿拉伯糖和 l-岩藻糖通过 D-阿拉伯糖异构化和 l-岩藻糖的 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖异构化尚未实现工业化，导致产量低，生产成本高。在这项研究中，对来自丰水产热单胞菌的热稳定 d-核酮糖和 l-岩藻糖生产 d-阿拉伯糖异构酶进行了表征。来自 T 的重组 d-阿拉伯糖异构酶。toyohensis (Thto-DaIase) 使用His-trap 亲和层析纯化为 66 kDa 的单条带。天然酶以分子量为 310 kDa 的同源四聚体形式存在，观察到 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖的比活性分别为 98.08 和 85.52 U mg-1。热稳定的重组 Thto-DaIase

  DOI：

  10.1016/j.enzmictec.2019.109427

文献信息

• Facile Enzymatic Synthesis of Ketoses
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Mohui Wei、Jeffrey Meisner、Yunpeng Liu、Kristina Garner、Lanlan Zang、Xuan Wang、Xu Li、Junqiang Fang、Houcheng Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1002/anie.201505714

  日期：2015.10.19

  Studies of rare ketoses have been hampered by a lack of efficient preparation methods. A convenient, efficient, and cost‐effective platform for the facile synthesis of ketoses is described. This method enables the preparation of difficult‐to‐access ketopentoses and ketohexoses from common and inexpensive starting materials with high yield and purity and without the need for a tedious isomer separation

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。
• Ketose 3-epimerase, its preparation and uses
  申请人：Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo

  公开号：US08008058B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  An object of the present invention is to provide a novel ketose 3-epimerase, a process for producing the same, a DNA encoding the enzyme, a recombinant DNA and transformant comprising the DNA, and a process for producing a ketose by using the enzyme. The present invention solves the above objects by providing a ketose 3-epimerase which is obtainable from a microorganism of the genus Rhizobium, a process for producing the same, a DNA encoding the enzyme, a recombinant DNA and transformant comprising the DNA, and a process for converting D- or L-ketohexose into corresponding D- or L-ketohexose by epimerizing the hydroxyl group at the C-3 position of the D- or L-ketohexose; and D- or L-ketopentose into corresponding D- or L-ketopentose by epimerizing the hydroxyl group at the C-3 position of the D- or L-ketopentose; by using the enzyme.

  本发明的目的是提供一种新型的酮糖3-表异构酶，一种生产该酶的方法，一种编码该酶的DNA，包含该DNA的重组DNA和转化体，以及使用该酶生产酮糖的方法。本发明通过提供从根瘤菌属微生物中获得的酮糖3-表异构酶，一种生产该酶的方法，一种编码该酶的DNA，包含该DNA的重组DNA和转化体，以及通过使用该酶将D-或L-酮己糖的C-3位的羟基表异构化为相应的D-或L-酮己糖；以及将D-或L-酮戊糖的C-3位的羟基表异构化为相应的D-或L-酮戊糖的方法，来实现上述目的。
• Production of keto-pentoses<i>via</i>isomerization of aldo-pentoses catalyzed by phosphates and recovery of products by anionic extraction
  作者：Irina Delidovich、Maria S. Gyngazova、Nuria Sánchez-Bastardo、Julia P. Wohland、Corinna Hoppe、Peter Drabo

  DOI：10.1039/c7gc03077k

  日期：——

  the aqueous phase containing phosphates and remaining lyxose can be recycled. After four cycles, the yield of xylulose reached 37% though only 19% can be achieved under batch conditions. Xylulose can be further recovered from the organic phase by back extraction using an acidified solution. Ribulose can also be extracted as an anionic complex with HMPBA, though ribose is co-extracted in this case and

  木酮糖和核糖是稀有的酮戊糖，对商品和精细化学品的合成有很高的需求。通过醛基戊糖的异构化生产酮基戊糖提出了一种碳有效的合成方法。然而，异构化是平衡过程，产物的热力学上有限。在这项工作中，我们研究了在pH 7.5的NaH 2 PO 4 + Na 2 HPO 4作为可溶性催化剂存在下，醛基戊糖异构化为酮戊糖的过程。提出了一种基于D-（1- 13C）-核糖作为底物。另外，解决了异构化反应的动力学问题。酮戊糖的选择性极大地取决于底物的结构。阿拉伯糖和木糖产生许多对目标产物具有低选择性的异构戊糖。反应动力学研究表明，木糖和阿拉伯糖分别缓慢异构化为木糖和核糖。后者反应明显更快，以产生许多异构体作为后续产物。这导致对酮-戊糖具有低选择性的复杂的产物混合物。相比之下，核糖和木糖作为底物可产生核糖和木糖，在20％的转化率下具有68-79％的较高选择性。核糖和溶糖分别迅速异构化为核糖和木糖。而后续过程相对较慢。
• Selective Electrocatalytic Oxidation of Sorbitol to Fructose and Sorbose
  作者：Youngkook Kwon、Ed de Jong、Jan Kees van der Waal、Marc T. M. Koper

  DOI：10.1002/cssc.201402880

  日期：2015.3

  A new electrocatalytic method for the selective electrochemical oxidation of sorbitol to fructose and sorbose is demonstrated by using a platinum electrode promoted by p‐block metal atoms. By the studying a range of C4, C5 and C6 polyols, it is found that the promoter interferes with the stereochemistry of the polyol and thereby modifies its reactivity.

  通过使用由p嵌段金属原子促进的铂电极，证明了一种新的电催化方法，用于将山梨糖醇选择性电化学氧化为果糖和山梨糖。通过研究一系列的C4，C5和C6多元醇，发现促进剂会干扰多元醇的立体化学，从而改变其反应性。
• Enzyme for an in Vivo and in Vitro Utilisation of Carbohydrates
  申请人：Verho Ritva

  公开号：US20070259407A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention is directed to an isolated DNA molecule which includes a gene encoding an enzyme protein which has an NADH dependent L-xylulose reductase activity. The DNA sequence encoding the enzyme protein was identified. The invention is further directed to a microorganism transformed with said DNA molecule of the invention, as well as to the NADH dependent L-xylulose reductase. The invention can be utilised for the conversion of biomaterial, e.g. industrial waste material, containing carbohydrates to useful end products

  该发明涉及一种孤立的DNA分子，其中包括编码具有NADH依赖性L-木糖醇还原酶活性的酶蛋白的基因。已确定编码酶蛋白的DNA序列。该发明还涉及用该发明的DNA分子转化的微生物，以及NADH依赖性L-木糖醇还原酶。该发明可用于将含有碳水化合物的生物材料（例如工业废料）转化为有用的终端产品。