L-树胶糖酸 | 608-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-树胶糖酸
• 英文名称: L-arabinonic acid
• 英文别名: L-arabinoic acid；arabinonic acid；lyxonic acid；L-arabinose；L-arabonic acid；L-Arabonsaeure；(2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoic acid
• CAS: 608-53-7
• 化学式: C₅H₁₀O₆
• 分子量: 166.131
• InChiKey: QXKAIJAYHKCRRA-YVZJFKFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-树胶糖酸 在 吡啶 、 水 作用下， 生成 糠酸（呋喃甲酸）
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Piloty, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 4216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 sodium hydroxide 、 chloramine-B 作用下， 生成 L-树胶糖酸
  参考文献：
  名称：

  氯胺-B在碱性介质中氧化某些醛糖苷的动力学和机理研究

  摘要：

  氯胺-B（CAB）在碱性介质中于35°氧化D-木糖，D-核糖和L-阿拉伯糖的动力学符合速率定律，速率= [CAB] [HO-1 [Pentose]。基于该结果，提出了涉及戊糖的β端基异构体的阴离子的机理。反应产物苯磺酰胺和NaCl的添加对反应速率没有影响，而介质的离子强度和介电常数的增加则增加了反应速率。在H2O = D2O混合物中进行质子库存研究。戊糖的氧化速率遵循以下顺序：d-木糖> d-核糖> 1-阿拉伯糖。反应的动力学和热力学参数是根据阿伦尼乌斯曲线计算的。等动力学温度β= 416 K，远高于实验温度，表明存在焓控制的反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84035-s

文献信息

• Catalytic dehydrogenation of reducing sugars in alkaline solution
  作者：Gert de Wit、Jan J. de Vlieger、Alida C. Kock-van Dalen、Roelf Heus、Rob Laroy、Antonius J. van Hengstum、Antonius P.G. Kieboom、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86025-5

  日期：1981.5

  Abstract Aldoses in alkaline medium under the catalytic action of platinum or rhodium are converted into aldonic acids with high selectivity and with concomitant evolution of hydrogen gas. The dehydrogenation reaction has been studied for 25 different mono- and di-saccharides, and is generally applicable for reducing sugars. The influence of several reaction variables has been studied, leading to an

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。
• Selective Conversion of Various Monosaccharaides into Sugar Acids by Additive‐Free Dehydrogenation in Water
  作者：Andres Mollar‐Cuni、Joseph P. Byrne、Pilar Borja、Cristian Vicent、Martin Albrecht、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/cctc.202000544

  日期：2020.7.21

  transformation is promoted by highly active and selective catalysts based on iridium(III) complexes containing a triazolylidene (trz) as ligand. Monosaccharides are converted into sugar acids in an easy and sustainable manner using only catalyst and water, and in contrast to previously reported procedures, in the absence of any additive. The reaction is therefore very clean, and highly selective, which avoids the

  五个碳原子和六个碳原子的丰富糖类是生产有价值的平台化学品的有希望的候选者。在这里，我们描述了几种戊糖和己糖的催化脱氢成相应的糖酸，并伴随着分子氢的形成。这种高生物活性的转化是由高活性和选择性的催化剂促进的，该催化剂基于含有三唑基（trz）作为配体的铱（III）配合物。与以前报道的方法相比，在没有任何添加剂的情况下，仅使用催化剂和水，单糖就可以轻松，可持续地转化为糖酸。因此，该反应非常干净且具有高选择性，从而避免了繁琐的纯化和产物分离。机械调查使用11 H NMR和UV光谱以及ESI质谱（ESI-MS）表明形成了前所未有的氢化二铱-氢化物，它对应于催化剂的静止状态。
• Kinetic behaviour and relative reactivities of some aldoses, amino sugars, and methylated sugars towards platinum(IV) in alkaline medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Bilkis Ara Begum、Biswajit Pal

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00136-0

  日期：1998.6

  The kinetic behaviour and relative reactivities of some carbohydrates (aldoses, amino sugars and methylated sugars) towards platinum(IV) in alkaline medium have been investigated. The reactions are first order with respect to [substrate] and Pt IV . The rates increase with the increase in OH − . The reactions show pseudo-first-order dependence on OH − . The oxidation rates in alkaline medium follow the

  摘要研究了碱性介质中某些碳水化合物（醛糖，氨基糖和甲基化糖）对铂（IV）的动力学行为和相对反应性。对于[底物]和Pt IV，反应是一阶的。比率随着OH-的增加而增加。反应显示出对OH-的伪一阶依赖性。碱性介质中的氧化速率遵循三糖>四糖>戊糖>己糖的顺序。已经计算出反应的活化参数。已经提出了反应的机制。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of some aldoses, amino sugars and methylated sugars by tris(pyridine-2-carboxylato)manganese(III) in weakly acidic medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Bilkis Ara Begum

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00329-2

  日期：1999.1

  Abstract The kinetics of oxidation of some aldoses, amino sugars and methylated sugars by tris(pyridine-2-carboxylato)manganese(III) have been studied spectrophotometrically in sodium picolinate–picolinic acid buffer medium. The reactions are first-order with respect to both manganese(III) and sugar concentrations, but independent with respect to sodium picolinate–picolinic acid buffer medium. The

  摘要在吡啶甲酸钠-吡啶甲酸缓冲液中分光光度法研究了三（吡啶-2-羧甲基）锰（III）对某些醛糖，氨基糖和甲基化糖的氧化动力学。对于锰（III）和糖浓度而言，反应均为一级反应，但对于吡啶甲酸钠-吡啶甲酸缓冲液而言，反应是独立的。讨论了反应机理。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ALDARIC, ALDONIC, AND URONIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES ALDARIQUES, ALDONIQUES ET URONIQUES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2021101810A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Various processes for preparing aldaric acids, aldonic acids, uronic acids, and/or lactone(s) thereof are described. For example, processes for preparing a C2-C7 aldaric acid and/or lactone(s) thereof by the catalytic oxidation of a C2-C7 aldonic acid and/or lactone(s) thereof and/or a C2-C7 aldose are described.

  描述了制备阿尔达酸、醛酸、糖醛酸和/或内酯的各种工艺。例如，描述了通过催化氧化C2-C7醛酸和/或内酯以及/或C2-C7醛糖制备C2-C7阿尔达酸和/或内酯的工艺。