(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛 | 1758-51-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛
• 中文别名: D-赤藓糖；D-(-)-赤藓糖；1,2,3-三羟基丁醛；D-赤丝藻糖；D(-)-赤藻糖
• 英文名称: D-erythrose
• 英文别名: erythrose；(2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal
• CAS: 1758-51-6；583-50-6
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 比旋光度：
  D20 +1° -14.5° (3 days, c = 11)
• 沸点：
  144.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0500 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途：用于制备生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛 在 sodium metabisulfite 、 sodium sulfite 作用下， 生成 3-磺酸基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Hardell,H.-L.; Theander,O., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 877 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 三氯化铁 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛
  参考文献：
  名称：

  用金属催化光氧化单糖。通过与金属离子的氧化-还原循环耦合进行的大气氧氧化

  摘要：

  在接近中性 pH 值范围内，在催化量的 FeCl3 存在下，通过 Pyrex 过滤光的照射，D-果糖被大气氧氧化降解为 D-赤藓糖醇。该反应通过与铁离子的氧化还原循环耦合进行。还发现 D-葡萄糖-FeCl3 和 D-果糖-MnCl2 系统对催化光氧化敏感。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.267

文献信息

• Multiple Forms of Xylose Reductase in <i>Candida intermedia</i>:  Comparison of Their Functional Properties Using Quantitative Structure−Activity Relationships, Steady-State Kinetic Analysis, and pH Studies
  作者：Bernd Nidetzky、Kaspar Brüggler、Regina Kratzer、Peter Mayr

  DOI：10.1021/jf034426j

  日期：2003.12.1

  The xylose-fermenting yeast Candida intermedia produces two isoforms of xylose reductase: one is NADPH-dependent (monospecific xylose reductase; msXR), and another is shown here to prefer NADH approximately 4-fold over NADPH (dual specific xylose reductase; dsXR). To compare the functional properties of the isozymes, a steady-state kinetic analysis for the reaction d-xylose + NAD(P)H + H(+) <--> xylitol

  木糖发酵酵母假丝酵母产生两种木糖还原酶同工型：一种是NADPH依赖性的（单特异性木糖还原酶； msXR），另一种是NADH优于NADPH（双特异性木糖还原酶； dsXR）的4倍。为了比较同工酶的功能特性，对反应中的d-木糖+ NAD（P）H + H（+）<->木糖醇+ NAD（P）（+）进行了稳态动力学分析，并进行了特异性分析测定一系列常数（k（cat）/ K（醛））的常数，以减少一系列侧链大小不同的醛的还原以及与酶的底物结合口袋的氢键结合能力。dsXR弱结合NAD（P）（+）（K（iNAD +）= 70 microM; K（iNADP +）= 55 microM）和NADH（K（i）= 8 microM）大约与NADPH（K（i）= 14 microM）。msXR显示NADPH和NADP（+）的均匀结合（K（iNADP +）大约为K（iNADPH）= 20 microM）。通过将dsXR的对数k（cat）/
• Borate-Stabilized Transformation of C6 Aldose to C4 Aldose
  作者：Yueer Yan、Lei Feng、Gang Li、Shaoying Lin、Zhen Sun、Yahong Zhang、Yi Tang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01159

  日期：2017.7.7

  catalytic strategy to accumulate erythrose from C6 aldose in a highly selective manner via retro-aldol and aldol processes in alcohol solvent. In our proposed mechanism, borate can stabilize erythrose and avoid its further retro-aldol splitting or isomerization, and induce the production of erythrose again via the aldol condensation of the above-generated glycolaldehyde.

  将生物质衍生的糖高效转化为各种有价值的化学物质引起了人们的极大兴趣。具有四碳骨的四角铁是大多数生物质衍生的C4产品的根源，但其极度的不稳定性目前阻碍了C4产品的开花。在这里，我们描述了一种硼酸盐稳定的催化策略，可以通过醇溶剂中的逆醛醇和醛醇过程以高度选择性的方式从C6醛糖中积累赤藓糖。在我们提出的机理中，硼酸盐可以稳定赤藓糖，避免其进一步的逆醛缩反应或异构化，并通过上述生成的乙醇醛的羟醛缩合再次诱导赤藓糖的产生。
• Kinetics of oxidation of monosaccharides with cerium(IV)
  作者：Pentti O.I. Virtanen、Raija Lindroos、Eija Oikarinen、Juhani Vaskuri

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80265-3

  日期：1987.9

  Abstract The kinetics of the oxidation of d -galactose, d -glucose, d -mannose, d -fructose, l -sorbose, l -arabinose, d -ribose, and d -xylose with cerium(IV) in perchloric acid were studied. Two complexes were found to form in each case. The first complex forms in a pre-quilibrium reaction during mixing in the stopped-flow apparatus. Michaelis-Menten kinetics were observed for this oxidation. The values

  摘要研究了高氯酸中铈（Ⅳ）对d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-果糖，l-山梨糖，l-阿拉伯糖，d-核糖和d-木糖的氧化动力学。发现在每种情况下都会形成两个复合物。在停止流设备中混合期间，第一络合物在平衡前反应中形成。观察到该氧化的Michaelis-Menten动力学。在1.0 m HClO 4中确定络合物形成和解离速率常数的值。离解部分涉及第一配合物的氧化，部分涉及第二更稳定的配合物的形成。第二种络合物的氧化速度比第一种络合物慢得多，并且在1.0 m HClO 4中再次确定了拟一级反应速率常数。瓣在0.1 m到1的范围内被证明是几乎恒定的。
• Conversion of sugars to ethylene glycol with nickel tungsten carbide in a fed-batch reactor: high productivity and reaction network elucidation
  作者：Roselinde Ooms、Michiel Dusselier、Jan A. Geboers、Beau Op de Beeck、Rick Verhaeven、Elena Gobechiya、Johan A. Martens、Andreas Redl、Bert F. Sels

  DOI：10.1039/c3gc41431k

  日期：——

  Bifunctional nickel tungsten carbide catalysis was used for the conversion of aqueous sugar solutions into short-chain polyols such as ethylene glycol. It is shown that very concentrated sugar solutions, viz. up to 0.2 kg L−1, can be converted without loss of ethylene glycol selectivity by gradually feeding the sugar solution. Detailed investigation of the reaction network shows that, under the applied reaction conditions, glucose is converted via a retro-aldol reaction into glycol aldehyde, which is further transformed into ethylene glycol by hydrogenation. The main byproducts are sorbitol, erythritol, glycerol and 1,2-propanediol. They are formed through a series of unwanted side reactions including hydrogenation, isomerisation, hydrogenolysis and dehydration. Hydrogenolysis of sorbitol is only a minor source of ethylene glycol. To assess the relevance of the fed-batch system in biomass conversions, both the influence of the catalyst composition and the reactor setup parameters like temperature, pressure and glucose addition rate were optimized, culminating in ethylene glycol yields up to 66% and separately, volume productivities of nearly 300 gEG L−1 h−1.

  双功能镍钨碳化物催化剂用于将水溶性糖溶液转化为乙二醇等短链多元醇。结果表明，通过逐渐加入糖溶液，可以转化非常高浓度的糖溶液（高达0.2 kg/L），而不会损失乙二醇的选择性。详细研究反应网络显示，在应用的反应条件下，葡萄糖通过逆醛醇反应转化为甘油醛，甘油醛进一步通过氢化反应转化为乙二醇。主要副产物是山梨醇、赤藓糖醇、甘油和1,2-丙二醇。它们是通过一系列不希望的副反应（包括氢化、异构化、氢解和脱水）形成的。山梨醇的氢解只是乙二醇的次要来源。为了评估批量进料系统在生物质转化中的相关性，优化了催化剂组成和反应器设置参数（如温度、压力和葡萄糖添加速率），最终乙二醇的收率高达66%，体积产率接近300 gEG/L/h。
• Catalysis and Stability Effect of Solvent Alcohol on the C6 Aldose Conversion toward Tetrose
  作者：Wenrong Hou、Yueer Yan、Gang Li、Yulu Zhan、Lei Feng、Ruohong Zhang、Zhen Hua Li、Yahong Zhang、Yi Tang

  DOI：10.1002/cctc.201900094

  日期：2019.8.21

  of biomass‐derived platform chemicals via a selective C−C splitting. Herein, we describe a solvent‐catalysed strategy to high‐selectively accumulate tetrose (four‐carbon platform chemical) from C6 aldoses via the retro‐aldol/aldol process. We find that alcohol solvents with Lewis acidity facilitate the C−C splitting process of hexose under the catalyst‐free condition. The conversion is the fastest in

  将生物质原料转化为各种有价值的化学物质具有重要意义。作为一种典型的途径，单糖的逆醛醇缩合通过选择性的C-C裂解大大扩展了源自生物质的平台化学物质的种类。本文中，我们描述了一种溶剂催化策略，可通过逆醛醇/醛醇缩合工艺从C6醛糖中高选择性地积累四氯化碳（四碳平台化学品）。我们发现具有路易斯酸度的醇溶剂可在无催化剂条件下促进己糖的CC裂解过程。在甲醇中转化最快，而在异丙醇中转化最慢。通过改变蔗糖和乙醇醛（GA）之间的平衡，醇极大地影响了产品分布。加入催化剂只会加快反应速度，并且不会更改产品分配。一方面，GA用甲醇或乙醇的缩醛化作用使平衡状态从蔗糖向GA转移，这导致在甲醇或乙醇溶剂中蔗糖的收率低。另一方面，在异丙醇或正丁醇中可以很容易地积累蔗糖，而异丙醇中的蔗糖产率要比在正丁醇中的高，因为它可以很好地溶剂化和稳定化蔗糖。这种依赖溶剂的反应策略提供了一种新的可能性，它通过利用溶剂化作用，有助于将生物

表征谱图