D-threonic acid | 20246-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-threonic acid
• 英文别名: threonic acid；(2S,3R)-2,3,4-trihydroxybutanoic acid
• CAS: 20246-26-8；3909-12-4
• 化学式: C₄H₈O₅
• 分子量: 136.105
• InChiKey: JPIJQSOTBSSVTP-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threonic acid 、 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87.5%的产率得到Pt(threonato-O,O')(PPh3)2
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸氧化开环形成 L-苏糖酸及其与 PtII 的配位：[Pt(threonato-O,O')(PPh3)2] 和 [Pt(oxalato)(PPh3) 的 X 射线晶体结构2]

  摘要：

  L-抗坏血酸的氧化开环分三步获得，得到草酸和L-苏糖酸。这些酸与碳酸盐络合物 [Pt(CO)3(PPh3)2] 的反应产生了两种 PtII 螯合物，[Pt(oxalato)(PPh3)2] 和新的络合物 [Pt(threonato-O,O')( PPh3)2]，分别。确定了两种配合物的 X 射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800262
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-苏糖 在 溴 、 barium benzoate 作用下， 生成 D-threonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of the Tetrose Sugars. II. The Degradation of d-Xylose by the Method of Wohl. The Rotation of d-Threose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a067

文献信息

• Zur Kenntnis der<scp>D</scp>-,<scp>L</scp>- und<scp>DL</scp>-Erythron- und Threonsäure-lactone
  作者：E. Hardegger、K. Kreis、H. El Khadem

  DOI：10.1002/hlca.19510340733

  日期：——

  D-Ribose, L-Arabinose, D-Xylose und L-Ascorbinsäure in alkalischer Lösung mit Sauerstoff nach Spengler & Pfannenstiel wurden die D- und L-Erythron- und Threonsäuren hergestellt. Die 4 Säuren wurden in die kristallisierten Lactone und Phenylhydrazide umgewandelt und aus den opt. Antipoden die ebenfalls kristallisierten DL-Lactone hergestellt. Die kristallisierten D- und DL-Threonsäure-lactone wurden erstmals

  杜邦（Durch oxydativen）Abbau von D-核糖，L-阿拉伯糖，D-木糖和L-Ascorbinsäure位于碱溶液中Lösungmit Sauerstoff nach Spengler和Pfannenstiel wurden死于D- und L-Erythron-和Threonsäurenhergestellt。模具4中的Säurenwurden可用于内酯和苯酰肼，也可用于澳大利亚。Antipoden die ebenfalls kristallisierten DL-内酯hergestellt。死于D-和DL-Threonsäure-内酯Wurden erstmals beschrieben。
• Kinetics and mechanism of oxidation of erythro-series pentoses and hexoses by N-chloro-p-toluenesulfonamide
  作者：Kanchugarakoppal S Rangappa、Manikanahally P Raghavendra、Dandinasivara S Mahadevappa、D Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00243-7

  日期：1998.1

  complex. The reaction rate was almost doubled in deuterium oxide. Activation energies were calculated from the Arrhenius plots. HPLC and GLC-MS analyses of the products indicated that the sugars were oxidized to a mixture of aldonic acids, consisting of arabinonic, ribonic, erythronic, and glyceric acids. Based on these data, a plausible mechanism involving the aldo-enolic anions of pentoses and keto-enolic

  研究了在碱性介质中用氯胺-T氧化D-葡萄糖，D-甘露糖，D-果糖，D-阿拉伯糖和D-核糖的动力学及其机理。观察到速率定律，速率＝ k [氯胺-T] [糖] [HO-] 2。反应速率受介质离子强度变化的影响，并且发现介电效应为负。后者使得能够计算dAB，即激活复合物的大小。在氧化氘中，反应速率几乎翻倍。活化能从阿累尼乌斯曲线计算得出。产物的HPLC和GLC-MS分析表明，糖被氧化成醛糖酸的混合物，该醛糖酸由阿拉伯酸，核糖酸，赤藓酸和甘油酸组成。根据这些数据，
• Raghavendra; Rangappa; Mahadevappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 783 - 792
  作者：Raghavendra、Rangappa、Mahadevappa、Channe Gowda

  DOI：——

  日期：——
• Glattfeld; Lee, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 355
  作者：Glattfeld、Lee

  DOI：——

  日期：——
• Glattfeld; Hoen, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1406
  作者：Glattfeld、Hoen

  DOI：——

  日期：——