BOC-L-亮氨酸 | 13139-15-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-亮氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-L-亮氨酸；N-Boc-L-亮氨酸水合物；叔丁氧羰基-L-亮氨酸；N-Boc-L-亮氨酸一水合物；N-(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸一水合物；Boc-Leu-OH・H2O；Boc-Leu-OH,H2O；N-BOC-L-亮氨酸
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-leucine
• 英文别名: Boc-Leu-OH；Boc-L-leucine；(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine；N-Boc-leucine；Boc-L-Leu-OH；N-Boc-L-leucine；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid；N-Boc-L-Leu-OH；Boc-leucine；N-Boc-L-Leu；Boc-L-Leu；N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucine；(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 13139-15-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00066067
• 分子量: 231.292
• InChiKey: MDXGYYOJGPFFJL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  356.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• pKa：
  4.02±0.21 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：用于生化试剂和多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 阿洛司他丁酸
  参考文献：
  名称：

  环氧琥珀酰抑制剂使木瓜蛋白酶失活的机理研究。

  摘要：

  合成了环氧琥珀酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的类似物EP-475（2a），其中的游离羧酸盐已被异羟肟酸，酰胺，甲基酮，羟基和乙酯官能团取代。确定这些抑制剂对木瓜蛋白酶的抑制率。结果表明，含羰基的官能团对于良好的活性是必需的。确定了不可电离的EP-475（2a）类似物对木瓜蛋白酶抑制作用的pH依赖性。发现抑制作用取决于木瓜蛋白酶的两个酸性离子化（pKas分别为3.93和4.09）。讨论了环氧琥珀酰肽与木瓜蛋白酶的作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm950445b
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 sodium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到BOC-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric/TEMPO Oxidation of Alcohols under Mild Conditions:  A Close Investigation

  摘要：

  Efficient oxidation of primary alcohols to the corresponding carboxylic acids can be carried out at room temperature and in acetone/water, using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the presence of catalytic TEMPO. The mild conditions of this procedure and the total absence of any transition metal make this reaction suitable for safe laboratory use. A possible mechanism is presented and discussed.

  DOI：

  10.1021/jo034276b
• 作为试剂：
  描述：

  在 BOC-L-亮氨酸 、 2,2,2-三氟乙醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 5-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化硅烷醇引导的 C?H 羧化反应从酚类合成水杨酸的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种硅烷醇引导、钯催化的苯酚 C → H 羧化反应，生成水杨酸。该方法具有高效、选择性高、官能团耐受性好的特点。该方法的通用性通过雌酮的羧化和通过两个连续的C - H官能化过程合成不对称o , o'-二取代酚类化合物得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201410375

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。
• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。
• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。

表征谱图