(S)-3-(t-boc-amino)-5-methylhex-1-ene | 107202-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(t-boc-amino)-5-methylhex-1-ene
• 英文别名: (S)-tert-butyl(5-methylhex-1-en-3-yl) carbamate；(3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methyl-1-hexene；tert-butyl (S)-(5-methylhex-1-en-3-yl)carbamate；[1S-Isobutyl-allyl]-carbamic Acid tert-Butyl Ester；tert-butyl N-[(3S)-5-methylhex-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 107202-41-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: OOYLKAHPLMLJPK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  282.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(t-boc-amino)-5-methylhex-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methyl-N-((S)-3-methyl-1-(R)-oxiranyl-butyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of protected aminoalkyl epoxides from .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-3-(t-boc-amino)-5-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Antipicornaviral compounds compositions containing them and methods for

  摘要：

  Picornaviral 3C蛋白酶抑制剂，可通过化学合成获得，可以抑制或阻断小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物适用于治疗感染了一个或多个小肠病毒的患者或宿主。

  公开号：

  US06020371A1

文献信息

• Structure–activity relationship study of hydroxyethylamine isostere and P1′ site structure of peptide mimetic BACE1 inhibitors
  作者：Kazuya Kobayashi、Takuya Otani、Saki Ijiri、Yuki Kawasaki、Hiroki Matsubara、Takahiro Miyagi、Taishi Kitajima、Risa Iseki、Katsuyasu Ishizawa、Naoka Shindo、Kouta Okawa、Kouta Ueda、Syun Ando、Momoka Kawakita、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116459

  日期：2021.11

  An aromatic substituent has been introduced into a known hydroxyethylamine (HEA)-type BACE1 inhibitor containing the superior substrate sequence to enhance inhibitory activity. The HEA-type isosteres bearing different hydroxyl group and methyl group configurations were prepared through a branched synthesis approach using intra- and inter-molecular epoxide opening reactions. The effect of their configuration

  已将芳香族取代基引入已知的羟乙胺 (HEA) 型 BACE1 抑制剂中，该抑制剂含有优越的底物序列以增强抑制活性。具有不同羟基和甲基构型的 HEA 型等排体是通过使用分子内和分子间环氧化物开环反应的支链合成方法制备的。评估了它们的构型效果，表明R构型提高了抑制活性，而在等排体上引入甲基降低了活性。基于具有R构型的非取代等排体，21 种衍生物在P处含有各种取代基1'位点被合成。我们对衍生物的评估表明，P 1' 位点的结构对活性有明显的影响，并且鉴定出对重组 BACE1 (rBACE1) 具有亚微摩尔活性的高效抑制剂40g 。40g与rBACE1的对接模拟表明， P 1'苯环对位的羧甲基与S1'口袋中的Lys285相互作用。
• Total synthesis of AI-77-B
  作者：Maddimsetti Venkateswara Rao、Batchu Venkateswara Rao、Bokka Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.009

  日期：2014.10

  approach for the synthesis of AI-77-B has been described. Dihydroisocoumarin fragment was made in two routes using Heck reaction followed by oxidation of the olefin and LDA mediated reaction. The chiral amino acid moiety has been obtained from d-ribose involving Grignard reaction on ribosylimine. Finally, condensation of dihydroisocoumarin with acid fragment furnished the title target AI-77-B.

  已经描述了用于合成AI-77-B的新的立体选择方法。使用Heck反应，然后通过烯烃氧化和LDA介导的反应，通过两种途径制备二氢异香豆素片段。手性氨基酸部分是从涉及核糖胺上的格氏反应的d-核糖获得的。最后，二氢异香豆素与酸片段的缩合提供标题目标AI-77-B。
• Synthesis of Chiral, Enantiopure Allylic Amines by the Julia Olefination of α-Amino Esters
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Lidia Fanfoni、Michele Garbo、Giorgia Regini、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules21060805

  日期：——

  The four-step conversion of a series of N-Boc-protected l-amino acid methyl esters into enantiopure N-Boc allylamines by a modified Julia olefination is described. Key steps include the reaction of a lithiated phenylalkylsulfone with amino esters, giving chiral β-ketosulfones, and the reductive elimination of related α-acetoxysulfones. The overall transformation takes place under mild conditions, with

  描述了通过改进的 Julia 烯化将一系列 N-Boc 保护的 l-氨基酸甲酯转化为对映纯 N-Boc 烯丙胺的四步转化。关键步骤包括锂化苯基烷基砜与氨基酯的反应，产生手性 β-酮砜，以及相关 α-乙酰氧基砜的还原消除。整个转化过程在温和条件下进行，收率良好，且不损失立体化学完整性，在这方面优于 α-氨基醛的常规 Julia 反应。
• Antipicornaviral compounds, compositions containing them, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20040072907A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A magnetic circuit component having a plurality of claws arranged in a plurality of rows, with the base of each claw connected to a common yoke. A plurality of non-interlaced coils constituting a multi-phase winding are included, with the coils being wound around the bases of corresponding claws, and being distributed uniformly in the direction of motion.

  一种磁路元件，其具有多个爪子，这些爪子排列成多行，每个爪子的底部连接到一个共同的轭上。包括多个非交错线圈的多相绕组，这些线圈绕在相应爪子的底部上，并在运动方向上均匀分布。
• Solid Phase Synthesis of Olefin and Hydroxyethylene Peptidomimetics
  作者：David P. Rotella

  DOI：10.1021/ja962290i

  日期：1996.1.1