BOC-L-亮氨酸甲酯 | 63096-02-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-亮氨酸甲酯
• 中文别名: Boc-L-亮氨酸甲酯；N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯；N-(叔-丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: Boc-Leu-OMe；N-Boc-L-leucine methyl ester；Boc-L-Leu-OMe；methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate；methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 63096-02-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: QSEVMIMUBKMNOU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149℃
• 沸点：
  205 °C(lit.)
• 密度：
  0.991 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于0℃阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucine methyl ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H23NO4
分子式
: 245.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
205 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.991 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

甲基(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸是一种亮氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 BOC-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  约束构象中含有3-溴异恶唑啉战斗部的新型二肽样罗氏蛋白酶抑制剂的开发

  摘要：

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.029
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 BOC-L-亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有ucp拓扑结构的新的等规，同手性金属有机框架

  摘要：

  基于铜桨轮基序和一组新的同手性连接基，已经合成了一个新的等网状金属-有机骨架系列，称为UHM-25（UHM：汉堡材料大学）。从手性库中可用的氨基酸开始，建立了合成程序，该程序允许在4-5个步骤中直接，数克规模的同手性连接体合成。这些接头带有已被证明可用于立体选择性有机化学的取代基，例如伊文思助剂或手性氨基醇。所得的MOF仅在氨基酸原料提供的手性部分上有所不同。UHM-25的结构由Cu 2的立方八面体笼组成通过连接子的间苯二甲酸酯部分连接的桨轮图案。这些笼通过连接子的弯曲骨架连接在一起，从而形成原始的立方排列，从而产生了稀有的下层（3,4）-c双齿净ucp。UHM-25系列的MOF的表面积高达S BET = 1900 m 2 / g。具有优良转化率的合成后修饰反应证实了手性基团的可及性。此外，带有丙醇功能的UHM-25-Pro被用于乙醛的自定向对映选择性醇醛加成中，证明了UHM-25系列在多相，立体选择性催化方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b03723
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 BOC-L-亮氨酸甲酯 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。
• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• Synthesis of β‐Secretase Inhibitors Containing a Hydroxyethylene Dipeptide Isostere
  作者：Xiaoming Yang、Xiaomin Zou、Yiqiu Fu、Ke Mou、Gang Fu、Chao Ma、Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910600977509

  日期：2007.1.1

  Abstract β‐Secretase inhibitors with a Leu*Ala hydroxyethylene dipeptide (HED) isostere have been an especially interesting topic in recent years. In this study, a template compound 17 was synthesized, featuring truncation at the P2′ position and changes at P2 and P3, which differs from other reported potent inhibitors. The purpose was to explore optimal reaction conditions and construct an inhibitor

  摘要 近年来，具有 Leu*Ala 羟基乙烯二肽 (HED) 等排体的 β-分泌酶抑制剂一直是一个特别有趣的话题。本研究合成了模板化合物17，其P2'位置截断，P2和P3发生变化，与其他报道的强效抑制剂不同。目的是探索最佳反应条件并构建抑制剂库以研究理想的蛋白质-底物相互作用。
• β‐Turn Analogues in Model αβ‐Hybrid Peptides: Structural Characterization of Peptides Containing β ^2,2 Ac ₆ c and β ^3,3 Ac ₆ c Residues
  作者：Krishnayan Basuroy、Appavu Rajagopal、Srinivasarao Raghothama、Narayanaswamy Shamala、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1002/asia.201200052

  日期：2012.7

  hydrogen‐bonded turn in the αβ‐hybrid sequence. The observed torsion angles (α(ϕ≈−60°, ψ≈−30°), β(ϕ≈−90°, θ≈60°, ψ≈−90°)) corresponded to a C11 helical turn, which was a backbone‐expanded analogue of the type III β turn in αα sequences. The crystal structure of the peptide Boc‐Phe‐β3,3Ac6c‐NHMe (4) established a C11 hydrogen‐bonded turn with distinctly different backbone torsion angles (α(ϕ≈−60°, ψ≈120°), β(ϕ≈60°

  的效果宝石二烷基取代基上的β氨基肽中氨基酸残基的主链构象进行了研究通过使用四个模型肽：将Boc-XXX-β 2,2- AC 6 C（1-氨基甲基环己烷羧酸）-NHMe（XXX = Leu（1），Phe（2）; Boc =叔丁氧羰基）和Boc-Xxx- β3,3 Ac 6 c（1-氨基环己烷乙酸）-NHMe（Xxx = Leu（3），Phe（4））。四取代的碳原子限制了关于侧翼单键的立体化学允许的构象的范围。Boc-Leu- β2,2 Ac 6 c-NHMe（1的晶体结构）在αβ杂合序列中建立了一个C 11氢键合的匝。所观察到的扭转角（α（φ ≈60°，ψ听，说： - 30°），β（φ听，说： - 90°，θ ≈60°，ψ听，说： - 90°））对应于C 11螺旋圈，这是α序列中III型β转角的骨架扩展类似物。的肽：Boc-PHE-β的晶体结构3,3 AC 6 C-NHMe（4）建立一个C
• Synthesis and antimalarial activity of new 4-aminoquinolines active against drug resistant strains
  作者：Srinivasarao Kondaparla、Awakash Soni、Ashan Manhas、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、S. B. Katti

  DOI：10.1039/c6ra14016e

  日期：——

  containing basic tertiary terminal nitrogen and bioevaluated them for antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro (CQ-sensitive strain-3D7 & CQ-resistant strain-K1) and Plasmodium yoelii in vivo (N-67 strain). Among the series, thirteen compounds showed superior antimalarial activity against K1 strain as compared to CQ. In addition, all these analogs showed 100% suppression of parasitaemia

  在本研究中，我们通过用含有碱性叔末端氮的无环和/或环胺基团取代氯喹（CQ）的二乙胺官能团，合成了一类新的4-氨基喹啉衍生物，并对它们在体外对恶性疟原虫的抗疟活性进行了生物评价。（CQ敏感菌株3D7和CQ耐药菌株K1）和约氏疟原虫体内（N-67菌株）。在该系列中，与CQ相比，十三种化合物对K1菌株表现出优异的抗疟活性。此外，所有这些类似物在体内在第4天都显示出100％的寄生虫血症抑制口服时可抵抗N-67毒株的小鼠模型。此外，生物物理研究表明这些化合物对血红素聚合目标起作用。