L-leucine N-carboxyanhydride | 3190-70-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucine N-carboxyanhydride
• 英文别名: l-leucin NCA；(S)-4-isobutyloxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 3190-70-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: JHWZWIVZROVFEM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77°C
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucine N-carboxyanhydride 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-亮氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-羧基α-氨基酸酐与α-氨基酸酯逐步反应的位阻

  摘要：

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2705
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到L-leucine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  肽树状聚合物和线性多肽的协作分层自组装成模仿病毒衣壳的纳米结构。

  摘要：

  肽体是由具有赖氨酸端基的球状肽树状聚合物（图中红色球）和带有一个谷氨酸残基的聚（L-亮氨酸）两步自组装而构建的纳米颗粒。这些模仿病毒衣壳的纳米结构具有很高的基因转染效率，因此有望用于生物医学应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201106080
• 作为试剂：
  描述：

  L-亮氨酸 、 氯甲酸三氯甲酯 在 L-leucine N-carboxyanhydride 、 碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to give 2.74 g of the desired product的产率得到L-leucine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  Method for producing tetrahydrofuranyl compounds

  摘要：

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。

  公开号：

  US05623081A1

文献信息

• Synthetic Amphoteric Polypeptide. I. Syntheses and Some Properties of Linear Amphoteric Polypeptides
  作者：Heimei Yuki、Shumpei Sakakibara、Hisaya Tani

  DOI：10.1246/bcsj.29.654

  日期：1956.6

  1. Two linear highmolecular amphoteric polypeptides were synthesized. 2. The pH-dependences of viscosity and optical rotation were measured. Some of these properties resembled that of vinyl polyampholytes and some proteins.

  1.合成了两种线性高分子两性多肽。2. 测量了粘度和旋光度的 pH 依赖性。其中一些特性类似于乙烯基聚两性电解质和一些蛋白质的特性。
• Scale-Up Studies for the Asymmetric Juliá–Colonna Epoxidation Reaction
  作者：Arne Gerlach、Thomas Geller

  DOI：10.1002/adsc.200404079

  日期：2004.8

  The asymmetric Juliá–Colonna epoxidation reaction under triphasic/PTC conditions has been successfully scaled-up to a one-hundred gram substrate level providing the corresponding epoxy ketone with high optical purity (up to 97% ee) and in good yield (75–78%). The amount of polyamino acid catalyst could be reduced leading to a simplified reaction work-up. In order to minimise the overall reaction time

  在三相/ PTC条件下，不对称的朱丽亚-可伦娜环氧化反应已成功扩大至一百克底物水平，提供了具有高光学纯度（最高97％ee）和良好收率的相应的环氧酮（75-78） ％）。聚氨基酸催化剂的量可以减少，从而简化了反应后处​​理。为了使总反应时间最小化，已经使用了具有斜叶式叶轮的折流板反应器。
• Novel conditions for the Juliá–Colonna epoxidation reaction providing efficient access to chiral, nonracemic epoxides
  作者：Thomas Geller、Arne Gerlach、Christa M. Krüger、H.-Christian Militzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.188

  日期：2004.6

  The addition of a phase-transfer catalyst significantly accelerates the Juliá–Colonna epoxidation reaction yielding chiral, nonracemic epoxy ketones. Furthermore, a reliable procedure for the preparation of highly active poly-l-leucine catalyst is reported.

  相转移催化剂的加入显着加速了朱丽雅-科隆娜的环氧化反应，生成了手性，非外消旋的环氧酮。此外，已经报道了制备高活性聚-1-亮氨酸催化剂的可靠方法。
• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-CARBOXYANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-CARBOXYANHYDRIDES
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2006027788A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention relates to a process for the preparation of N-carboxyanhydrides by reaction of the corresponding amino acid with phosgene, diphosgene and/or triphosgene in a solvent medium, characterized in that the reaction is a least partially carried out in the presence of an unsaturated organic compound which has one or more ethylenic double bonds. The N-carboxyanhydrides are thus obtained with better yields and an improved purity.

  本发明涉及一种通过相应的氨基酸与光气、偶氮光气和对光气在溶剂介质中反应来制备N-甲酰基酐的方法，其特征在于反应至少部分地在具有一个或多个乙烯双键的不饱和有机化合物存在下进行。因此，获得的N-甲酰基酐具有更好的收率和提高了纯度。