(4S)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-methyl-3-oxoheptanoic acid ethyl ester | 58521-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-methyl-3-oxoheptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (S)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-methyl-3-oxoheptanoate；N-tert-butoxycarbonyl-L-leucylacetate；ethyl (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methyl-3-oxoheptanoate；(S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methyl-3-oxoheptanoate；Ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-methyl-3-oxoheptanoate；ethyl (4S)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoheptanoate
• CAS: 58521-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: UJWVZXIMCGERRM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-methyl-3-oxoheptanoic acid ethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 生成 ethyl (4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Steulmann,R.; Klostermeyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2245 - 2250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 tin(ll) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-methyl-3-oxoheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins

  摘要：

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。

  DOI：

  10.1039/c1ob05815k

文献信息

• Tin(ii) chloride assisted synthesis of N-protected γ-amino β-keto esters through semipinacol rearrangement
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Neha Agrawal、Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob00199f

  日期：——

  A facile synthetic route for the preparation of N-protected γ-amino β-keto esters from amino aldehydes and ethyl diazoacetate is described. The two component coupling is facilitated by tin(II) chloride followed by semipinacol rearrangement leading to the product in quantitative yield. The reaction is mild, instantaneous and compatible with Boc-, Fmoc- and Cbz-amino protecting groups.

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。
• Exploring β-Hydroxy γ-Amino Acids (Statines) in the Design of Hybrid Peptide Foldamers
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Ankita Malik、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/ol403290h

  日期：2014.1.3

  The synthesis and characterization of syn and anti β-hydroxy γ-amino acid (statine) diastereoisomers, their utilization in the design of hybrid peptide foldamers, and their single crystal conformations are studied.

  研究了顺式和反式β-羟基γ-氨基酸（他汀类）非对映异构体的合成与表征，在杂合肽折叠剂设计中的应用，以及它们的单晶构象。
• Synthesis of Tetrasubstituted Symmetrical Pyrazines from β-Keto γ-Amino Esters: A Mild Strategy for Self-Dimerization of Peptides
  作者：Mothukuri Ganesh Kumar、Varsha J. Thombare、Rupal D. Bhaisare、Anindita Adak、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/ejoc.201403237

  日期：2015.1

  facile synthesis of highly symmetrical tetrasubstituted pyrazines through simple aerial oxidation of β-keto γ-amino esters is reported. The scope of the reaction was examined by use of various amino acid side-chain functional groups and peptides. The mild and efficient transformation of β-keto γ-amino esters into pyrazines may serve as an attractive strategy for self-dimerization of peptides.

  报道了通过 β-酮基 γ-氨基酯的简单空气氧化轻松合成高度对称的四取代吡嗪。通过使用各种氨基酸侧链官能团和肽来检查反应范围。β-酮基γ-氨基酯温和有效地转化为吡嗪类化合物可以作为一种有吸引力的肽自二聚化策略。
• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Synthesis of statine and its analogues by homogeneous asymmetric hydrogenation
  作者：T. Nishi、M. Kitamura、T. Ohkuma、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82338-2

  日期：1988.1

  Diastereoselective hydrogenation of N-protected γ-amino β-keto esters catalyzed by BINAP--Ru(II) complexes provides an efficient entry to the statine series with high enantiomeric purities.

  BINAP-Ru（II）配合物催化的N保护的γ-氨基β-酮酯的非对映选择性氢化为高纯度对映体系列提供了有效途径。