methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-methyl-3-oxoheptanoate | 104021-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-methyl-3-oxoheptanoate
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-N-(t-butoxycarbonyl)amino-3-oxoheptanoate；methyl 3-oxo-4S-BOC-amino-6-methylheptanoate；methyl (4S)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoheptanoate
• CAS: 104021-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: JGWNJUHGNHPKEL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  374.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-methyl-3-oxoheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 methyl (4S,5R)-(4-isobutyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Dufour, Marie-Noelle; Jouin, Patrick; Poncet, Joel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1895 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 Lewis acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Mansour, Tarek S.; Evans, Colleen A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 773 - 781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antineoplastic Agents. 561. Total Synthesis of Respirantin^1a
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Song Feng、John C. Knight、Rui Tan、Robin K. Pettit、Peter A. Hinrichs

  DOI：10.1021/np0680735

  日期：2007.7.1

  Total synthesis of the 18-membered ring cyclodepsipeptide believed to be respirantin (1b) has been achieved. The key step in the synthesis is an intramolecular transesterification of the beta-ketoester alcohol 6 to afford the protected macrocycle 5. The synthetic product was shown to be identical to a natural product presumed to be respirantin (1b), and the absolute stereochemistry of six of the seven

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。
• Organocatalyzed Deracemization of Δ²-Pyrrolin-4-ones
  作者：Sebastijan Ričko、Anže Meden、Anže Ivančič、Andrej Perdih、Bogdan Štefane、Jurij Svete、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201700539

  日期：2017.7.3

  Racemic pyrrolin-4-ones, accessible from α-amino acids, undergo asymmetric stereoselective organocatalyzed 1,4-additions to trans-β-nitrostyrenes (up to 98 % ee; dr up to 97:3). From a series of typical organocatalysts, the best performance was achieved using (+)-camphor-1,3-diamine-derived bifunctional organocatalysts. A broad substrate scope and some follow-up modifications have been demonstrated

  可从α-氨基酸获得的外消旋吡咯啉4- one经过不对称的立体选择性有机催化1,4-加成反式-β-硝基苯乙烯（ee高达98％；dr高达97：3）。在一系列典型的有机催化剂中，使用（+）-樟脑-1,3-二胺衍生的双官能有机催化剂可实现最佳性能。已经证明了广泛的基材范围和一些后续的修改。
• Diamino acid derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04666888A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  New diamino acid derivatives of the formula I X--Z--NH--CH(CH.sub.2 R.sup.1)--CH(NH.sub.2)--CH.sub.2 --CO--E--G--Y I wherein X is H, R.sup.2 --O--C.sub.n H.sub.2n --CO--, R.sup.2 --C.sub.n H.sub.2n --O--CO--, R.sup.2 --C.sub.2n --CO--, R.sup.2 --SO.sub.2, (R.sup.2 --C.sub.n H.sub.2n)--L(R.sup.2 --C.sub.r H.sub.2r)--C.sub.t H.sub.2t --CO--, H--(NHCH.sub.2 CH.sub.2).sub.n --NH--CH.sub.2 CO-- or 9-fluorenyl--C.sub.n H.sub.2n --O--CO--, Z is 0 to 4 amino acid radicals, bonded to one another in a peptide-like manner, selected from the group consisting of Abu, Ada, Ala, Arg, Dab, Gly, His, Ile, Leu, tert.-Leu, Lys, Met, Nbg, Nle, N--Me--His, N--Me--Phe, Orn, Phe, Pro, Ser, Thr, Tic, Trp, Tyr and Val, R.sup.1 is H, A, cycloalkyl with 3-7 C atoms, Ar or C.sub.p H.sub.2p --W, E is absent or is Ala, Gly, Ile, Leu, tert.-Leu, Met, Ser, Thr or Val, G is absent or is His, Phe, Trp, Tyr or --NH--CH(CH.sub.2 R.sup.1)--CH(NH.sub.2)--CH.sub.2 CO--, Y is --O--C.sub.m H.sub.2m --R.sup.3, --NH--C.sub.m H.sub.2m --R.sup.3, --NH--C.sub.m H.sub.2m-1 (R.sup.3).sub.2 or NA.sub.2, R.sup.2 is A, cycloalkyl with 3-7 C atoms, benzyl or Ar, L is CH or N, R.sup.3 is H, A, cycloalkyl with 3-7 C atoms, Ar, pyridyl, imidazolyl, piperidyl, N-benzyl-piperidyl or piperazinyl, W is OH, NH.sub.2, OA, NHA or NA.sub.2, A is alkyl with 1-6 C atoms, Ar is unsubstituted phenyl, phenyl which is mono- or poly-substituted by A, AO, F, Cl, Br, I, CF.sub.3 and/or NH.sub.2, or unsubstituted naphthyl and m, n, p, r and t are each 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and salts thereof, inhibit the activity of human plasma renin.

  公式I中的新二氨基酸衍生物为X-Z-NH-CH(CH2R1)-CH(NH2)-CH2-CO-E-G-Y，其中X为H，R2-O-CnH2n-CO-，R2-CnH2n-O-CO-，R2-C2n-CO-，R2-SO2，(R2-CnH2n)-L(R2-CrH2r)-CtH2t-CO-，H-(NHCH2CH2)n-NH-CH2CO-或9-芴基-CnH2n-O-CO-，Z为0到4个氨基酸基团，以肽类方式相互连接，从Abu，Ada，Ala，Arg，Dab，Gly，His，Ile，Leu，tert.-Leu，Lys，Met，Nbg，Nle，N-Me-His，N-Me-Phe，Orn，Phe，Pro，Ser，Thr，Tic，Trp，Tyr和Val中选择，R1为H，A，具有3-7个C原子的环烷基，Ar或CpH2p-W，E不存在或为Ala，Gly，Ile，Leu，tert.-Leu，Met，Ser，Thr或Val，G不存在或为His，Phe，Trp，Tyr或-NH-CH(CH2R1)-CH(NH2)-CH2CO-，Y为-O-CmH2m-R3，-NH-CmH2m-R3，-NH-CmH2m-1(R3)2或NA2，R2为A，具有3-7个C原子的环烷基，苄基或Ar，L为CH或N，R3为H，A，具有3-7个C原子的环烷基，Ar，吡啶基，咪唑基，哌啶基，N-苄基哌啶基或哌嗪基，W为OH，NH2，OA，NHA或NA2，A为具有1-6个C原子的烷基，Ar为未取代的苯基，被A，AO，F，Cl，Br，I，CF3和/或NH2单独或多重取代的苯基，或未取代的萘基，m，n，p，r和t分别为0，1，2，3，4或5，以及其盐，抑制人血浆肾素的活性。
• Peptide
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0198271A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Neue Peptide der Formel worin X, Z, W, E, W' und Y die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式中 X、Z、W、E、W'和 Y 具有权利要求 1 所述含义的新型多肽及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。
• MANSOUR, TAREK S.;EVANS, COLLEEN A., SYNTH. COMMUN, 20,(1990) N, C. 773-781
  作者：MANSOUR, TAREK S.、EVANS, COLLEEN A.

  DOI：——

  日期：——