Boc-(S)-β³-HLeu-OMe | 86834-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Boc-(S)-β³-HLeu-OMe
• 英文别名: Boc-(S)-β3hLeu methyl ester；methyl 3(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexanoate；methyl (3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 86834-94-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: YACSTGFJEALEJV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S)-β³-HLeu-OMe 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (S)-(5-methyl-1-oxohexan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  广泛地立体多样化的支架，用于面向多样性的文库合成。

  摘要：

  报告了12和19的立体多样性库的合成，其中每个星号代表一个独立变化的立体中心。这些支架为研究文库合成中的几何多样性提供了额外的模板。这些N-Fmoc-氨基酸的文库通过掺入肽序列进一步功能化，证明了12和19作为多样性导向合成的基础材料的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol027116f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 silver benzoate 三乙胺 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-(S)-β³-HLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  β肽：通过Arndt-Eistert同源与相应的肽偶联进行合成。通过NMR和CD光谱法以及通过X射线晶体学测定结构。β-六肽在溶液中的螺旋二级结构及其对胃蛋白酶的稳定性

  摘要：

  通过常规肽合成，包括片段偶联，由组分L-β-氨基酸制备β-六肽（H-β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（2）。还制备了环-β-三-和环-β-六肽。β-氨基酸是通过Arndt-Eistert同源从α-氨基酸获得的。导致β肽的所有反应均平稳且高产率地进行。β肽的特征在于其CD和NMR光谱（COSY，ROESY，TOCSY和NOE限制建模），以及X射线晶体结构分析。β-Sheet型结构（固态）和紧凑的左手或（M）3 1发现了5Å螺距的螺旋（在溶液中）。与α-肽的类似二级结构的比较显示出基本的差异，在这一点上最令人惊讶的是β-肽螺旋的更大的稳定性。β-肽与β-羟基链烷酸的低聚物之间存在结构关系，两类化合物之间的差异证明了氢键的作用。β-六肽2在37° C的H 2 O中在pH 2的胃蛋白酶中稳定裂解至少60小时，而相应的α-肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH在这些条件下瞬间裂解。情况。讨论了所描述结果的含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790402

文献信息

• 2,2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β- and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship
  作者：J.V.N Vara Prasad、Joseph A Loo、Frederick E Boyer、Michael A Stier、Rocco D Gogliotti、William J Turner、Patricia J Harvey、Melissa R Kramer、David P Mack、Jefferey D Scholten、Stephen J Gracheck、John M Domagala

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00118-7

  日期：1998.10

  2'-dithiobisbenzamides derived from alpha-, beta- and gamma-amino acids. Electrospray ionization mass spectrometry was used to study the zinc-ejection activity of these compounds. Among the alpha-amino acid derived 2,2'-dithiobisbenzamides, analogues containing alkyl side chains were found to be antivirally active with good therapeutic indices. 2,2'-Dithiobisbenzamides, derived from beta- and gamma-amino

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α
• ?-Peptides Forming More Stable Secondary Structures than ?-Peptides: Synthesis and helical NMR-solution structure of the ?-hexapeptide analog of H-(Val-Ala-Leu)2-OH
  作者：Tobias Hintermann、Karl Gademann、Bernhard Jaun、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810514

  日期：——

  acid, and (R)-4-amino-6-methylheptanoic acid. The precursors were prepared either by double Arndt-Eistert homologation of the protected amino acids Boc-Val-OH, Boc-Ala-OH, and Boc-Leu-OH (Schemes 1 and 2), or by the superior route involving olefination/hydrogenation of the corresponding aldehydes (Boc-valinal, Boc-alaninal, and Boc-leucinal; Scheme 3). Conventional peptide-coupling methodology (EDC/HOBt)

  为了与相应的α-和β-六肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH（A）和H-（β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（B）进行比较，我们现在准备了由手性相似的（S）-4-氨基丁酸，（R）-4-氨基-5-甲基己酸和（R）-4-氨基-6-甲基庚酸构建的相应的γ-六肽1。通过对受保护氨基酸Boc-Val-OH，Boc-Ala-OH和Boc-Leu-OH进行双重Arndt - Eistert同源性制备前体（方案1和2），或通过涉及相应醛的烯化/加氢的高级途径（Boc-戊醛，Boc-丙氨酸和Boc-亮氨酸；方案3）。常规肽偶合方法（EDC / HOBT）提供的γ-六肽1（通过中间γ-二-和γ-三肽衍生物9 - 11）。在（D 5）吡啶和CD 3 OH溶液（COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，ROESY）中进行的NMR测量分析表明，γ-六肽1采用右旋螺旋结构（（P）-2.6 1
• Divergent reaction pathways in amine additions to β-lactone electrophiles. An application to β-peptide synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer、Wing S. Cheung、Steven J. Mamie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00722-6

  日期：2002.8

  β-Lactone electrophiles are subject to regioselective addition–elimination (AE) or SN2 ring opening with various nitrogen-based nucleophiles. Primary and secondary amines promote AE ring opening to deliver products that are the functional equivalent of amide aldol adducts. Azide and sulfonamide anion nucleophiles engender SN2 lactone ring opening to deliver N-protected β-amino acid derivatives. These

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。
• Synthesis and Conformation of Fluorinated β-Peptidic Compounds
  作者：Victoria Peddie、Raymond J. Butcher、Ward T. Robinson、Matthew C. J. Wilce、Daouda A. K. Traore、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201200313

  日期：2012.5.21

  that, for α‐fluoroamides, the FCC(O)N(H) moiety adopts an antiperiplanar conformation. In addition, a gauche conformation is favoured between the vicinal CF and CN(CO) bonds in N‐β‐fluoroethylamides. This study details the synthesis of a series of fluorinated β‐peptides (1–8) designed to use these stereoelectronic effects to control the conformation of β‐peptide bonds. X‐ray crystal structures of

  实验和理论数据表明，对于α-fluoroamides中，F  Ç  C（O） N（H）部分的采用antiperiplanar构象。另外，在N -β-氟代乙酰胺中，邻位的CF和CN（CO）键之间存在gauche构象。本研究中详细介绍了一系列氟化β肽（的合成1 - 8）设计为使用这些立体电子效应来控制β肽键的构象。这些化合物的X射线晶体结构揭示了预期的构象：用氟β到氮采用笨拙构象，并且氟α至C ＝ O基团采用反平面构象。因此，氟的战略位置可以控制β肽键的构象，并有可能指导β肽的二级结构。
• Peptidic Aldehydes Based on α- and β-Amino Acids: Synthesis, Inhibition of m-Calpain, and Anti-Cataract Properties
  作者：Richard J. Payne、Karina M. Brown、James M. Coxon、James D. Morton、Hannah Yun-Young Lee、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch04080

  日期：——

  We present a new synthesis of SJA6017 (a potent m-calpain inhibitor) and its adaptation in order to prepare analogues in which the constituent Leu and Val residues are systematically replaced with their corresponding β-amino acids and/or the N-terminal fluorophenylsulfonyl group is replaced by a water solubilizing N-pyridin-3-ylmethoxycarbonyl group. All compounds have been assayed against m-calpain

  我们提出了 SJA6017（一种有效的 m-钙蛋白酶抑制剂）的新合成方法及其适应物，以制备其中的组成 Leu 和 Val 残基系统地被其相应的 β-氨基酸和/或 N-末端氟苯磺酰基取代的类似物被水溶性N-吡啶-3-基甲氧羰基取代。所有化合物均已针对 m-calpain 进行了测定，并且最好的抑制剂 SJA6017 已被证明可抑制晶状体培养系统设计中的混浊发展以模拟白内障。