Boc-Leu-OAll

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-OAll
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UTGOUFBCDAIFJF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-OAll 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到L-leucine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过侧链锚固策略固相合成肽硒酸酯

  摘要：

  肽硒酸酯最近已经成为大型多肽和蛋白质基于连接的组装的关键组成部分。在本文中，我们报告了一种高效的固相方法，可使用侧链固定化策略进行肽硒酸酯的高产率和无差向异构化合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc00823f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 3-溴丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到Boc-Leu-OAll
  参考文献：
  名称：

  通过侧链锚固策略固相合成肽硒酸酯

  摘要：

  肽硒酸酯最近已经成为大型多肽和蛋白质基于连接的组装的关键组成部分。在本文中，我们报告了一种高效的固相方法，可使用侧链固定化策略进行肽硒酸酯的高产率和无差向异构化合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc00823f

文献信息

• An Allyl Protection and Improved Purification Strategy Enables the Synthesis of Functionalized Phosphonamidate Peptides
  作者：Gerhard Klebe、Jonathan Cramer

  DOI：10.1055/s-0036-1588393

  日期：——

  biophysical methods such as isothermal titration calorimetry, high purity of the inhibitor of interest is indispensable. Herein, we describe a procedure for the synthesis and purification of functionalized phosphonamidate peptides that is able to generate inhibitors for the metalloprotease thermolysin for use in biophysical experiments. The method utilizes an allyl ester/alloc protection strategy and

  摘要 对于现代生物物理方法，例如等温滴定热法，目标抑制剂的高纯度是必不可少的。在本文中，我们描述了一种合成和纯化功能化膦酰胺酸肽的程序，该程序能够生成金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的抑制剂，用于生物物理实验。该方法利用了烯丙基酯/分配保护策略，并利用了快速有效的固相萃取（SPE）纯化步骤。应用该策略，我们能够合成一系列具有极高纯度的氨基和羟基官能化侧链的高极性抑制剂。 对于现代生物物理方法，例如等温滴定热法，目标抑制剂的高纯度是必不可少的。在本文中，我们描述了一种合成和纯化功能化膦酰胺酸肽的程序，该程序能够生成金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的抑制剂，用于生物物理实验。该方法利用了烯丙基酯/分配保护策略，并利用了快速有效的固相萃取（SPE）纯化步骤。应用该策略，我们能够合成一系列具有极高纯度的氨基和羟基官能化侧链的高极性抑制剂。
• Stabilization of Cyclic β-Hairpins by Ugi-Reaction-Derived <i>N</i>-Alkylated Peptides: The Quest for Functionalized β-Turns
  作者：Manuel G. Ricardo、Aldrin V. Vasco、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02592

  日期：2019.9.20

  aligning antiparallel β-sheets in a macrocyclic scaffold, thus serving as β-hairpin templates. Gramicidin S was used as the model β-hairpin to compare the Ugi-derived β-turns with the type-II′ β-turn. The results show that the multicomponent incorporation of such N-alkylated residues allows for the simultaneous stabilization and exo-cyclic functionalization of cyclic β-hairpins.

  开发了包括树脂上的Ugi反应在内的固相方法，用于构建β-发夹结构。各种N-烷基化的二肽片段被证明能够在大环支架中排列反平行的β-折叠，因此可以用作β-发夹模板。将农杆菌肽S用作模型β-发夹，以比较Ugi衍生的β-转弯与II'型β-转弯。结果表明，这种N-烷基化残基的多组分掺入允许环状β-发夹的同时稳定和环外官能化。
• Synthesis and activity of isoxazoline vinyl ester pseudopeptides as proteasome inhibitors
  作者：Mauro Marastoni、Alessandra Scotti、Claudio Trapella、Valeria Ferretti、Fabio Sforza、Riccardo Gavioli

  DOI：10.1002/psc.2612

  日期：2014.4

  26S proteasome, which is responsible for the turnover of many cellular proteins and represents an attractive target for the treatment of pathologies such as cancer, as well as inflammatory, immune and neurodegenerative diseases. Natural and synthetic proteasome inhibitors having different chemical structures and potency have been discovered. We report herein the synthesis, proteasome inhibition and

  泛素-蛋白酶体途径（UPP）影响基本的细胞功能，包括细胞生长，分化，凋亡，信号转导，抗原加工和炎症反应。UPP的主要蛋白水解成分是26S蛋白酶体，它负责许多细胞蛋白的更新，并且是治疗诸如癌症以及炎症，免疫和神经退行性疾病等病理学的诱人靶标。已经发现具有不同化学结构和效力的天然和合成的蛋白酶体抑制剂。我们在此报告了新型C末端异恶唑啉乙烯基酯假肽的合成，蛋白酶体抑制和模型研究。一些包含C端扩展共轭的新化合物会抑制β1，尤其是β5蛋白酶体催化亚基，IC 50值为10至100 µm。这些结果将允许基于这些结构部分的进一步优化以开发更具活性和选择性的分子。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Peptide turn mimetics
  申请人：Cassidy Peter J.

  公开号：US20090275727A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  This invention provides novel compounds useful for the synthesis of peptide mimetics, and describes the use of these compounds for the synthesis of novel reverse turn mimetics. The reverse turn mimetics of the invention have the general structure X wherein the variables are as defined herein.

  该发明提供了用于合成肽类模拟物的新化合物，并描述了这些化合物用于合成新的反转折曲模拟物的用途。该发明的反转折曲模拟物具有一般结构X，其中变量如本文所定义。
• Photochemical Protection of Amines with Cbz and Fmoc Groups
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo026581n

  日期：2003.3.1

  The photochemical conversion of amines into carbamates was achieved using N-Cbz- N-Fmoc-, and N-Boc-5,7-dinitroindolines. This reaction allows the protection of amines in neutral medium. Primary and unhindered secondary amines were protected to yield their benzyloxycarbonyl- and 9-fluorenylmethoxycarbonyl derivatives efficiently, whereas bulky amines or anilines gave low yields or no product. On the other hand, the formation of N-Boc compounds, although possible, proceeded only with low yields.