2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 | 58521-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-L-leucinal
• 英文别名: tert-butyl (4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate；tert-butyl (S)-(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate；N-Boc-leucinal；Boc-leucinal；N-Boc-Leu-H；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 58521-45-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: RQSBRFZHUKLKNO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-leucinal oxime
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids

  摘要：

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3091
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的脱氮大环化反应，用于合成环状α3β-四肽类似物

  摘要：

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201700339
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)三氟甲磺酰胺 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenethyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种芳基胺类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种芳基胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种芳基胺类衍生物，所述芳基胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，Ar为芳基，包括芳香杂环基、苯基或芳香稠环基；R1选自氢、卤元素、醚基或含官能团的烃基；R2为氢、烷基或酯基；R3为多取代硅基；n为1或2。本发明芳基胺类衍生物引入了具有多功能性的炔基，并且炔基在芳基上位于胺基的邻位，鉴于炔基的碳碳三键的丰富的化学活性，以及芳基胺在药物中的广泛应用，本发明芳基胺类衍生物在药物开发中具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN109867691B

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVE, AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ALPHA-CETOAMIDE, SON PROCEDE DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：SENJU PHARMA CO

  公开号：WO2005056519A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): (INSERT CHEMICAL FORMULA) (wherein R1 is a lower alkyl substituted by a lower alkoxy or a heterocyclic group, or a heterocyclic group; R2 is a lower alkyl optionally substituted by a phenyl; and R3 is a lower alkyl optionally substituted by a halogen, a lower alkoxy or a phenyl, or a fused polycyclic hydrocarbon group), which is well absorbed orally, exhibits durability of good blood level and has potent calpain inhibitory activity.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：（插入化学式）（其中R1是由低烷基取代的低烷氧基或杂环基，或者是杂环基；R2是可选择地由苯基取代的低烷基；R3是可选择地由卤素、低烷氧基或苯基取代的低烷基，或者是融合的多环碳氢基），该化合物在口服后被很好地吸收，表现出良好的血液水平持久性，并具有强大的钙蛋白酶抑制活性。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019177873A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• Synthesis of β‐Secretase Inhibitors Containing a Hydroxyethylene Dipeptide Isostere
  作者：Xiaoming Yang、Xiaomin Zou、Yiqiu Fu、Ke Mou、Gang Fu、Chao Ma、Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910600977509

  日期：2007.1.1

  Abstract β‐Secretase inhibitors with a Leu*Ala hydroxyethylene dipeptide (HED) isostere have been an especially interesting topic in recent years. In this study, a template compound 17 was synthesized, featuring truncation at the P2′ position and changes at P2 and P3, which differs from other reported potent inhibitors. The purpose was to explore optimal reaction conditions and construct an inhibitor

  摘要 近年来，具有 Leu*Ala 羟基乙烯二肽 (HED) 等排体的 β-分泌酶抑制剂一直是一个特别有趣的话题。本研究合成了模板化合物17，其P2'位置截断，P2和P3发生变化，与其他报道的强效抑制剂不同。目的是探索最佳反应条件并构建抑制剂库以研究理想的蛋白质-底物相互作用。
• COMPOSITION FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF PERIPHERAL NERVE DISORDER
  申请人：OSAKA CITY UNIVERSITY

  公开号：US20190314320A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention provides a means for treating and/or preventing peripheral nerve disorder by facilitating regeneration of peripheral nerves. Specifically, the present invention provides a composition for treating and/or preventing peripheral nerve disorder comprising a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 is lower alkyl substituted with lower alkoxy, lower alkyl substituted with a heterocyclic group, a heterocyclic group, or a group represented by the formula (IIa): R 4 O—R 5  m (IIa) wherein R 4 is lower alkyl, R 5 is lower alkylene, and m is an integer of 1 to 6; R 2 is lower alkyl optionally substituted with phenyl; and R 3 is lower alkyl optionally substituted with halogen, lower alkoxy, or phenyl; condensed polycyclic hydrocarbon; or hydrogen.

  本发明提供了一种治疗和/或预防外周神经障碍的方法，通过促进外周神经再生。具体地，本发明提供了一种用于治疗和/或预防外周神经障碍的组合物，包括由通式（I）表示的化合物： 其中R1为与低烷氧基取代的低烷基，与杂环基取代的低烷基，杂环基，或由式（IIa）表示的基团： R4O—R5m（IIa） 其中R4为低烷基，R5为低烷基烯，m为1至6的整数； R2为可选择地取代苯基的低烷基；和 R3为可选择地取代卤素，低烷氧基，或苯基的低烷基；缩合多环碳氢化合物；或氢。