Boc-Leu-propargylamine | 1268671-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-propargylamine
• 英文别名: N2-(tert-Butoxycarbonyl)-n1-prop-2-yn-1-yl-l-leucinamide；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1268671-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD30723533
• 分子量: 268.356
• InChiKey: ABHCKXYARHTQMR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-propargylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到L-leucine-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Boc-Leu-propargylamine
  参考文献：
  名称：

  渥曼青霉素-亮氨酸衍生物的合成和PI3激酶抑制活性

  摘要：

  Wortmannin 是一种有效的 PI3K 共价抑制剂，显示出显着的体内毒性，因此不适用于全身治疗应用。最小化全身毒性的一种可能方法是产生一种潜在的渥曼青霉素前药，该前药将在靶组织中被选择性激活。为了测试这种方法，已经合成了一种带有连接到 C20 的亮氨酸接头的渥曼青霉素衍生物，并测试了其对前列腺癌细胞中 PI3K 活性的抑制作用。Wormannin-Leu (Wn-L) 和完整渥曼青霉素 (Wn) 对 PI3K 通路抑制的分析表明，与完整渥曼青霉素相比，Leu 在 C-20 处的附着使 PI3K 通路抑制的效力降低了 10 倍，但超过了竞争性渥曼青霉素的效力。 PI3K 抑制剂 LY294002。

  DOI：

  10.3390/molecules23071791

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by rhodium complexes containing amino acid triazole ligands
  作者：Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c0ob00400f

  日期：——

  Active and selective catalysts for the asymmetric reduction of ketones, under transfer hydrogenation conditions, were obtained by combining [RhCl2Cp*]2, with a series of L-amino acid thioamide ligands functionalized with 1,2,3-triazoles. The obtained secondary alcohol products were formed with up to 93% ee.

  通过转移加氢条件获得了用于酮不对称还原的活性和选择性催化剂。 [RhCl 2 Cp *] 2，带有一系列 L-氨基酸硫代酰胺1,2,3-三唑官能化的配体。所形成的仲醇产物具有高达93％的ee。
• Expressed Protein Ligation without Intein
  作者：Yuchen Qiao、Ge Yu、Kaci C. Kratch、Xiaoyan Aria Wang、Wesley Wei Wang、Sunshine Z. Leeuwon、Shiqing Xu、Jared S. Morse、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c00252

  日期：2020.4.15

  synthesis of ubiquitin conjugates, ubiquitin-like protein conjugates, histone H2A with a C-terminal posttranslational modification, RNAse H that actively hydrolyzed RNA, and exenatide that is a com-mercial therapeutic peptide. The technique, which is exceed-ingly simple but highly useful, expands to a great extent the synthetic capacity of protein chemistry and will therefore make a large avenue of new research

  具有功能化 C 末端（例如 C 末端硫酯）的蛋白质是通过表达的蛋白质连接合成较大蛋白质的关键。它们通常是通过与内含肽重组融合而制成的。虽然功能强大，但内含肽融合方法存在过早水解和与变性条件的相容性低的问题。为了完全绕过用于表达蛋白连接的酶的参与，我们在这里展示了重组蛋白中的半胱氨酸在其 N 侧酰胺处被小分子氰化试剂化学活化，以进行亲核酰基取代，包括一些胺L-和D-氨基酸和肼。得到的蛋白酰肼可进一步用于表达蛋白的连接。我们通过成功合成泛素偶联物、泛素样蛋白质偶联物、具有 C 端翻译后修饰的组蛋白 H2A、主动水解 RNA 的 RNAse H 和艾塞那肽，证明了这种活化的半胱氨酸定向蛋白连接 (ACPL) 方法的多功能性是一种商业治疗肽。该技术非常简单但非常有用，在很大程度上扩展了蛋白质化学的合成能力，因此将使新的研究成为可能。
• Self-assembling triazolophanes: from croissants through donuts to spherical vesicles
  作者：V. Haridas、Appa Rao Sapala、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c4cc09587a

  日期：——

  A detailed ultramicroscopic analysis of three novel triazolophanes demonstrated a hierarchical self-assembly mechanism. These macrocycles self-assemble in a concentration dependent manner to hemi-toroids, toroids and finally to vesicles. The finding was supported by ultramicroscopy and X-ray crystal structure studies.

  三种新型三唑烷的详细超微观分析表明了一种分层自组装机制。这些大环分子以浓度依赖的方式自组装成半环形、环形，最终形成囊泡。该发现得到了超微镜和X射线晶体结构研究的支持。
• Spontaneous vesiculation: a mechanistic insight from the study of hybrid peptide molecules
  作者：Appa Rao Sapala、Jayanta Kundu、Pramit Chowdhury、V. Haridas

  DOI：10.1039/c6nj02643e

  日期：——

  We report a series of simple acyclic molecules that display spontaneous vesiculation. A closer look at their vesicle formation revealed a toroidal intermediate en route to the final vesicular form. Electron and optical microscopy based imaging along with dye encapsulation using commonly used fluorescent reporters help reveal the inner dynamics of the morphogenesis.

  我们报告了一系列显示自发囊泡的简单无环分子。在他们的囊泡形成再仔细一看发现一个环形的中间途中到最终水泡形式。基于电子和光学显微镜的成像以及使用常用荧光报告分子的染料包封有助于揭示形态发生的内部动力学。
• Hydrophobicity Directed Chiral Self‐Assembly and Aggregation‐Induced Emission: Diacetylene‐Cored Pseudopeptide Chiral Dopants
  作者：Govind P. Maurya、Deepak Verma、Aloka Sinha、Luc Brunsveld、V. Haridas

  DOI：10.1002/anie.202209806

  日期：2022.10.17

  Designer psuedopeptides with rigid dialkyne core showed hydrophobically driven chiral self-assembly with AIE. They self-assembled to vesicles in acetonitrile, while supramolecular helices in 90 % H2O/DMSO. These self-assembling pseudopeptides devoid of LC property, act as chiral dopants that direct the non-chiral LC matrix into helical assembly.

  具有刚性二炔核心的设计伪肽显示出疏水驱动的 AIE 手性自组装。它们在乙腈中自组装成囊泡，而在 90% H 2 O/DMSO 中自组装成超分子螺旋。这些没有 LC 特性的自组装假肽充当手性掺杂剂，将非手性 LC 基质引导到螺旋组装中。