(4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one | 172096-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl 4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one；tert-butyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 172096-97-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: TWJZPTLBNWWFBM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的选择性还原：邻氨基氨基醇的非对映选择性合成的新方案

  摘要：

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00265-8
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 BOC-L-亮氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯N-甲基-α-氨基酸的实用方法

  摘要：

  通过无消旋方法开发了一种新的实用的N-甲基-α-氨基酸合成方法。该方法包括在氢气存在下，用氢对N-保护的恶唑烷酮进行还原性裂解，以定量收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00111-7

文献信息

• A Novel Synthesis of Oxazolidin-5-one Under Basic Condition
  作者：Sukhen Karmakar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1055/s-2001-16035

  日期：——

  A simple and practical synthesis of oxazolidin-5-one is described under basic condition.

  在基本条件下，描述了简单实用的5-氧氮杂环-2-酮合成方法。
• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• The <i>N</i>-Hydroxymethyl Group for Stereoselective Conjugate Addition:  Application to the Synthesis of (−)-Statine
  作者：Dongwon Yoo、Joon Seok Oh、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/ol025653u

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Efficient synthesis of enantiomerically pure (-)-statine was achieved with the stereoselective intramolecular conjugate addition of the hydroxyl group tethered to the amino group of a configurationally stable N-Boc-L-leucinal derivative.

  [反应：见正文]通过将拴在结构稳定的N-Boc-L-亮氨酸衍生物的氨基上的羟基立体选择性分子内共轭加成，可以实现对映体纯的（-）-他汀的有效合成。
• Perfluoralkyl substituted metallo-beta-lactamase inhibitors
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US06043278A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The invention concerns perfluoro-lower-alkyl derivatives of amino acids. A new synthetic route is provided for preparing .alpha.-aminotrifluoromethylketones, by converting .alpha.-amino acids to oxazolidin-5-ones which are then reacted with Ruppert's Reagent. Fluorinated derivatives of amino acids and peptides are shown to have a new property of inhibiting or inactivating metallo-.beta.-lactamase enzymes, and are thus valuable components of antibacterial formulations. Certain of the trifluoromethyl derivatives of amino acids are new compounds per se.

  本发明涉及氨基酸的全氟较低烷基衍生物。提供了一种新的合成路线，用于制备α-氨基三氟甲基酮，通过将α-氨基酸转化为噁唑烷-5-酮，然后与鲁珀特试剂反应。显示氟化氨基酸和肽的衍生物具有抑制或失活金属β-内酰胺酶酶的新属性，因此是抗菌制剂中有价值的组分。某些氨基酸的三氟甲基衍生物是新的化合物本身。
• Reaction of (Trifluoromethyl)trimethylsilane with Oxazolidin-5-ones:  Synthesis of Peptidic and Nonpeptidic Trifluoromethyl Ketones
  作者：Magnus W. Walter、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jo980443+

  日期：1998.7.1

  (Trifluoromethyl)trimethylsilane (TMS-CF3, the Ruppert Reagent) reacts with a variety of amino acid derived N-substituted oxazolidin-5-ones in excellent yields. Mild acid hydrolysis of adducts with electron-releasing substituents at C-2 affords N-substituted cx-amino trifluoromethyl ketones (TFMKs). N-CBZ-protected alpha-amino TFMKs are converted into hitherto unreported hydrochloride salts of alpha-amino TFMKs by hydrogenolysis. Coupling with aminoacid fluorides gives access to peptidic TFMKs which are of utility as protease inhibitors.