Boc-Leu-NHiPr

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-NHiPr
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(propan-2-ylamino)pentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 272.388
• InChiKey: DSZBETRIQUUNPC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-NHiPr 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 Pentanamide, 2-amino-4-methyl-N-(1-methylethyl)-, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  通过协同催化对生物活性酰胺进行化学标记：在药物缀合物合成中的应用

  摘要：

  我们公开了一种实用的催化方法，用于用各种功能手柄武装基于生物活性酰胺的天然产物和其他小分子药物，以合成药物缀合物。我们证明了一组容易获得的 Sc 基路易斯酸和 N 基布朗斯台德碱可以协同作用，使多官能药物分子中的酰胺 N-H 键去质子化。所得酰胺化物和 α,β-不饱和化合物之间的氮杂迈克尔反应产生一系列药物类似物，这些类似物在氧化还原和 pH 中性条件下配备有炔、叠氮化物、马来酰亚胺、四嗪或二氮丙啶部分。这种化学标记策略的实用性通过炔标记药物衍生物与含叠氮化物的绿色荧光蛋白、纳米抗体或抗体之间的点击反应来生产药物缀合物来展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00169
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc-Leu-NHiPr
  参考文献：
  名称：

  通过协同催化对生物活性酰胺进行化学标记：在药物缀合物合成中的应用

  摘要：

  我们公开了一种实用的催化方法，用于用各种功能手柄武装基于生物活性酰胺的天然产物和其他小分子药物，以合成药物缀合物。我们证明了一组容易获得的 Sc 基路易斯酸和 N 基布朗斯台德碱可以协同作用，使多官能药物分子中的酰胺 N-H 键去质子化。所得酰胺化物和 α,β-不饱和化合物之间的氮杂迈克尔反应产生一系列药物类似物，这些类似物在氧化还原和 pH 中性条件下配备有炔、叠氮化物、马来酰亚胺、四嗪或二氮丙啶部分。这种化学标记策略的实用性通过炔标记药物衍生物与含叠氮化物的绿色荧光蛋白、纳米抗体或抗体之间的点击反应来生产药物缀合物来展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00169

文献信息

• A 1,4-Diphenyl-1,2,3-Triazole-Based β-Turn Mimic Constructed by Click Chemistry
  作者：Chun-Fang Wu、Xin Zhao、Wen-Xian Lan、Chunyang Cao、Jin-Tao Liu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo300063u

  日期：2012.5.4

  C–H···O hydrogen-bonding formed between the triazole C-5 H atom and the two ether O atoms. Such folded structures make this 1,4-diphenyl-1,2,3-triazole skeleton a good candidate to be used as β-turn mimic. To prove this, the formation of a β-hairpin structure induced by this β-turn motif has been further demonstrated.

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。
• Filippi; Biondi; Filira, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 10, p. 713 - 724
  作者：Filippi、Biondi、Filira、Rocchi

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and screen of cathepsin K inhibitors
  作者：Ying-Ying Yu、Wei Sun、Lei Dong、Hai-Dong Liu、Dan Jiang、Jun-Hai Xiao、Xiao-Hong Yang、Song Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.05.002

  日期：2013.8

  We synthesized a series of epoxysuccinic acid derivatives and evaluated their in vitro cathepsin K inhibitory activity The screening results show that the potency of compounds 9e, 9d, 9p, 9j and 9k (IC50 <= 0.005 mu mol/L) were equal to or greater than that of the lead compound 9a. Less hydrophobic compounds showed weaker potency, which can be explained by the hydrophobic nature of the cathepsin K binding pockets. (C) 2013 Jun-Hai Xiao and Xiao-Hong Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.